1-{2-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-2-oxoethyl}-6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbonitrile | 933609-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-{2-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-2-oxoethyl}-6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(4-cyano-6,7-dimethoxy-2-oxoquinolin-1-yl)acetate
• CAS: 933609-80-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₇
• 分子量: 385.333
• InChiKey: VFEDYJBRSLXWQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-2-oxoethyl}-6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbonitrile 、 DL-苯丙氨酸 在 aq. buffer 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到2-[[2-(4-Cyano-6,7-dimethoxy-2-oxoquinolin-1-yl)acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有独立于溶剂和 pH 值的高荧光量子产率和发射最大值的 4-氰基-6,7-二甲氧基喹啉

  摘要：

  通过使用甲苯亚磺酸盐作为催化剂，从适当的 4-羟基喹诺酮 3 开始，通过反应性 4-氯喹诺酮 8，合成了高度荧光和稳定的 6,7-二甲氧基-2-氧喹啉-4-腈 (11)。与充分描述的 4-三氟甲基取代类似物 18 相比，N-取代衍生物 11 在水、极性和非极性溶剂中在 430-440 纳米的窄窗口中发出荧光，量子产率几乎恒定为 0.5。在 385 和 410 nm 之间的宽双最大值中可能产生相同的激发，在 pH 1 和 11 之间产生相同的数据。这些特性可能导致广泛使用的荧光标准。用溴乙酸酯进行 N-烷基化以良好的收率得到酯 13。反应性琥珀酰亚胺 (OSu) 酯 15 通过皂化为酸 14 制备。 与氨基酸或肽，在温和条件下，在弱碱性水性介质中实现与标记衍生物 17 的连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700855
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 (4-cyano-6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-1-yl)acetic acid 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-{2-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-2-oxoethyl}-6,7-dimethoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  荧光共振-能量转移（FRET）中不同供体喹诺酮衍生物的供体的比较研究-结合（对苯二甲酰胆碱）钌（II）配合物的系统

  摘要：

  我们描述了结合FRET（荧光-共振-能量转移）系统中作为供体的，携带不同羧甲苯乙烯（= quinolin-2（1 H）-one）杂环的Fmoc-氨基酸构件的制备以及详细的光物理研究。与[Ru II（bathophenanthroline）]配合物（bathophenanthroline = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline）。由于其易于合成（方案2），其化学稳定性以及当掺入肽中时的FRET效率，该努力导致明显优选结构单元16。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900235

文献信息

• 4-Cyano-6,7-dimethoxycarbostyrils with Solvent- and pH-Independent High Fluorescence Quantum Yields and Emission Maxima
  作者：Appasaheb B. Ahvale、Hana Prokopcová、Jana Šefčovičová、Waltraud Steinschifter、Anna E. Täubl、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/ejoc.200700855

  日期：2008.1

  solvents in a narrow 430–440-nm window with almost constant quantum yield of 0.5. Equal excitation is possible in the broad double maximum between 385 and 410 nm yielding identical data between pH 1 and 11. These properties could lead to a broadly usable fluorescence standard. N-Alkylation with bromoacetate yields ester 13 in good yields. Reactive succinimidoyl (OSu) ester 15 was prepared by saponification

  通过使用甲苯亚磺酸盐作为催化剂，从适当的 4-羟基喹诺酮 3 开始，通过反应性 4-氯喹诺酮 8，合成了高度荧光和稳定的 6,7-二甲氧基-2-氧喹啉-4-腈 (11)。与充分描述的 4-三氟甲基取代类似物 18 相比，N-取代衍生物 11 在水、极性和非极性溶剂中在 430-440 纳米的窄窗口中发出荧光，量子产率几乎恒定为 0.5。在 385 和 410 nm 之间的宽双最大值中可能产生相同的激发，在 pH 1 和 11 之间产生相同的数据。这些特性可能导致广泛使用的荧光标准。用溴乙酸酯进行 N-烷基化以良好的收率得到酯 13。反应性琥珀酰亚胺 (OSu) 酯 15 通过皂化为酸 14 制备。 与氨基酸或肽，在温和条件下，在弱碱性水性介质中实现与标记衍生物 17 的连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• Comparative Studies of Different Quinolinone Derivatives as Donors in Fluorescence-Resonance-Energy Transfer (FRET) - Systems in Combination with a (Bathophenanthroline)ruthenium(II) Complex as Acceptor
  作者：Rolf A. Kramer、Roman Flehr、Myriam Lay、Michael U. Kumke、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200900235

  日期：2009.10

  acid building blocks carrying different carbostyril (=quinolin‐2(1H)‐one) heterocycles as donors in a FRET (fluorescence‐resonance‐energy transfer) system in combination with a [RuII(bathophenanthroline)] complex (bathophenanthroline=4,7‐diphenyl‐1,10‐phenanthroline). The efforts resulted in a clear preference for building block 16 due to its ease of synthesis (Scheme 2), its chemical robustness, and

  我们描述了结合FRET（荧光-共振-能量转移）系统中作为供体的，携带不同羧甲苯乙烯（= quinolin-2（1 H）-one）杂环的Fmoc-氨基酸构件的制备以及详细的光物理研究。与[Ru II（bathophenanthroline）]配合物（bathophenanthroline = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline）。由于其易于合成（方案2），其化学稳定性以及当掺入肽中时的FRET效率，该努力导致明显优选结构单元16。