2-(1H-Indol-4-yloxy)-chloroethane | 180161-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-Indol-4-yloxy)-chloroethane
• 英文别名: 2-(1H-indol-4-yloxy)ethyl chloride；2-(1H-indol-4-yloxy)chloroethane；4-(2-chloroethoxy)-1H-indole；4-(2-chloroethoxy)indole；2-(1H-indol-4-yloxy)ethylchloride；1-chloro-2-(4-indolyloxy)ethane
• CAS: 180161-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: LLAQJTZSSKRZGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  360.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-Indol-4-yloxy)-chloroethane 在 sodium azide 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-4-yl)oxy)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  4-(2-Aminoethoxy)-N-(phenylsulfonyl)indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  The preparation of a novel class of 4-(2-aminoethoxy)-N-(phenylsulfonyl)indoles which exhibit high affinity towards the 5-HT6 receptor is reported here. Among these compounds, 4-(2-methylaminoethoxy)-N-(phenylsulfonyl)indole 5g showed superior affinity (K-i = 1 nM) towards the 5-HT6 receptor as well as excellent selectivity (> 2000-fold) against the closely related subtype 5-HT7 receptor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.005
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 、 1-溴-2-氯乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2-(1H-Indol-4-yloxy)-chloroethane
  参考文献：
  名称：

  新型的基于吲哚的过氧化物酶体增殖物激活的受体激动剂：设计，SAR，结构生物学和生物活性。

  摘要：

  报道了新型吲哚衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的合成与构效关系。吲哚是一种类似药物的支架，已被研究用作PPAR激动剂酸性头部的核心骨架。首先，根据对PPARgamma蛋白的结合和功能活性，通过保留苯并异恶唑为尾部，优化结构特征（酸性头，吲哚取代和连接子）。然后，通过引入各种杂芳族环系统，研究了尾部的变化。体外评估导致鉴定出一系列具有苯并异恶唑尾部的新型吲哚化合物，作为有效的PPAR激动剂，其中铅化合物14（BPR1H036）在BALB / c小鼠中表现出优异的药代动力学特征，在KKA中具有有效的降糖活性（y）老鼠。对14的结构生物学研究表明，吲哚环与PPARγ具有强的疏水相互作用，并且可能是与蛋白质结合的重要部分。

  DOI：

  10.1021/jm0506930

文献信息

• Compounds having effects on serotonin-related systems
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05741789A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  A series of hetero-oxy alkanamines are effective pharmaceuticals for the treatment of conditions related to or affected by the reuptake of serotonin and by the serotonin 1.sub.A receptor. The compounds are particularly useful for alleviating the symptoms of nicotine and tobacco withdrawal, and for the treatment of depression and other conditions for which serotonin reuptake inhibitors are used.

  一系列的杂氧烷胺类化合物是治疗与血清素再摄取和血清素1A受体有关或受其影响的疾病的有效药物。这些化合物特别适用于缓解尼古丁和烟草戒断症状，以及治疗抑郁症和其他需要使用血清素再摄取抑制剂的疾病。
• Azaindole derivatives for the treatment of depression
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06337336B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Compounds useful in the treatment of diseases affected by disorders of the serotonin-affected neurological systems, such as depression and anxiety, are provided having the following formula: wherein: R1 and R2 form a carbocyclic ring of 5 to 7 carbon atoms, wherein said ring may be saturated or unsaturated and may contain one or more heteroatoms; and X is independently hydrogen, cyano, carbamoyl, halogen or alkoxy; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  提供了在治疗受到血清素受影响的神经系统紊乱影响的疾病，如抑郁症和焦虑症中有用的化合物，其具有以下公式： 其中： R1和R2形成一个由5到7个碳原子组成的碳环，所述环可以是饱和的或不饱和的，并且可以含有一个或多个杂原子；以及 X独立地是氢、氰基、氨基甲酰基、卤素或烷氧基；或其药用可接受盐。
• N-aryloxyethyl-indoly-alkylamines for the treatment of depression
  申请人：American Home Products Corp.

  公开号：US06121307A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  Compounds useful for alleviating symptoms of depression are provided which have the following formula: wherein: R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl or aryl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, phenyl or substituted phenyl; X and Y are each, independently, hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, or halogen, or together combine with the carbon atoms to which they are attached to complete a pyranyl, dihydrofuranyl, furanyl, or dioxanyl, group; Z is hydrogen, halogen or lower alkoxy; with the proviso that when X, Y or Z represent lower alkoxy, they are not present at the ortho position; W is hydrogen, halogen, lower alkyl, cyano or a trifluoromethyl group; and n is 2-5; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  提供了用于缓解抑郁症症状的化合物，其具有以下结构式：其中：R.sub.1为氢、低碳基或芳基；R.sub.2为氢、低碳基、苯基或取代苯基；X和Y分别独立地为氢、低碳基、低烷氧基或卤素，或者与它们连接的碳原子结合在一起形成吡喃基、二氢呋喃基、呋喃基或二氧杂环基；Z为氢、卤素或低烷氧基；但当X、Y或Z代表低烷氧基时，它们不位于邻位；W为氢、卤素、低碳基、氰基或三氟甲基基团；n为2-5；或其药用盐。
• New Generation Dopaminergic Agents. 6. Structure−Activity Relationship Studies of a Series of 4-(Aminoethoxy)indole and 4-(Aminoethoxy)indolone Derivatives Based on the Newly Discovered 3-Hydroxyphenoxyethylamine D₂ Template
  作者：Richard E. Mewshaw、Michael B. Webb、Karen L. Marquis、Georgia B. McGaughey、Xiaojie Shi、Theodore Wasik、Rosemary Scerni、Julie A. Brennan、Terrance H. Andree

  DOI：10.1021/jm990023s

  日期：1999.6.1

  A series of 4-(aminoethoxy)indoles 7 and a related series of 4-(aminoethoxy)indolones 8 were synthesized and evaluated for their affinity for both the high- and low-affinity agonist states (D2High and D2Low, respectively) of the dopamine (DA) D2 receptor. The 4-aminoethoxy derivatives (i.e., 7 and 8) were designed as bioisosteric analogues based on the phenol prototype 4. The indolones 8 were observed

  合成了一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚7和相关的一系列的4-（氨基乙氧基）吲哚酮8并评估了它们对多巴胺的高亲和力和低亲和力激动剂状态（分别为D2High和D2Low）的亲和力（DA）D2受体。基于酚原型4，将4-氨基乙氧基衍生物（即7和8）设计为生物立体异构体类似物。观察到吲哚酮8对D2High受体具有高亲和力。他们先前报道的苯并二氢吡喃类似物与更灵活的4-（氨基乙氧基）吲哚的比较显示，该苯并二氢吡喃类似物更有效，而4-（氨基乙氧基）吲哚并酮与它们各自的苯并二氢吡喃类似物相比，观察到的D2高亲和力几乎没有损失。苯氧基乙胺骨架的几个区域被修改，并被认为是潜在的位点，以调节内在活性的水平。进行了构象分析，并提出了基于McDermed模型的符合D2激动剂药效团标准的假定生物活性构象。从这些研究中获得的构效关系有助于合成具有不同内在活性水平的D2部分激动剂。这些药物在治疗由低多巴胺能和高多巴胺能活性
• Aryl-8-azabicyclo [3.2.1] octanes for the treatment of depression
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030032645A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The present invention includes compounds of formula I 1 wherein A, X, n, Ar 1 , and Ar 2 are defined as set forth herein. These compounds may be used to treat depression. The invention also includes formulations containing these compounds, and methods for making and using compounds of this invention.

  本发明包括式I1的化合物，其中A、X、n、Ar1和Ar2如本文所述。这些化合物可用于治疗抑郁症。本发明还包括含有这些化合物的配方，以及制备和使用本发明化合物的方法。