2-(5-benzyloxy-2-bromo-phenyl)-2-methyl-[1,3]oxathiolane | 894797-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(5-benzyloxy-2-bromo-phenyl)-2-methyl-[1,3]oxathiolane
• 英文别名: 2-(2-Bromo-5-phenylmethoxyphenyl)-2-methyl-1,3-oxathiolane
• CAS: 894797-93-4
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₂S
• 分子量: 365.291
• InChiKey: ZJBPJMSBCOBKFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-benzyloxy-2-bromo-phenyl)-2-methyl-[1,3]oxathiolane 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-hydroxy-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过乌尔曼联芳基偶合不对称合成（S）-（-）- N-乙酰基胆酚

  摘要：

  已开发出改良的Ziegler Ullmann偶联工艺，作为有效合成（S）-（-）- N-乙酰胆碱醇的关键步骤，其类似物是选择性血管靶向剂，在癌症化疗中具有潜在的重要性。不对称诱导是通过使用FerroTANE催化剂进行的酰胺氢化来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.103
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(5-benzyloxy-2-bromo-phenyl)-2-methyl-[1,3]oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  通过乌尔曼联芳基偶合不对称合成（S）-（-）- N-乙酰基胆酚

  摘要：

  已开发出改良的Ziegler Ullmann偶联工艺，作为有效合成（S）-（-）- N-乙酰胆碱醇的关键步骤，其类似物是选择性血管靶向剂，在癌症化疗中具有潜在的重要性。不对称诱导是通过使用FerroTANE催化剂进行的酰胺氢化来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.103

文献信息

• WO2006/67416
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] CHEMICAL PROCESSES AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDES CHIMIQUES ET PRODUITS INTERMEDIAIRES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006067416A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] The present invention provides a process for the formation of an enamide (III) wherein each R is independently selected from (1-6C)alkyl, benzyl and C(O)(1-6C)alkyl, or two RO groups together form a (1-4C)alkylenedioxy group, comprising the steps of reductive acylation of an oxime of formula (IX) wherein each R is independently selected from (1-6C)alkyl, benzyl and C(O)(1-6C)alkyl, or two RO groups together form a (1-4C)alkylenedioxy group, and the hydroxy group may optionally be protected by a hydroxy protecting group; and thereafter if necessary, removal of any protecting groups. Intermediates to the enamide (III) and methods for their preparation are also described.
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour produire un énamide de formule (III) dans laquelle chaque R est indépendamment choisi parmi (1-6C)alkyle, benzyle et C(O)(1-6C)alkyle ou deux groupes RO forment ensemble un groupe (1-4C)alkylènedioxy. Ce procédé consiste à effectuer une acylation réductrice d'une oxime de formule (IX), dans laquelle chaque R est indépendamment choisi parmi (1-6C)alkyle, benzyle et C(O)(1-6C)alkyle ou deux groupes RO forment ensemble un groupe (1-4C)alkylènedioxy et le groupe hydroxy peut éventuellement être protégé par un groupe protecteur d'hydroxy, puis ensuite, si cela est nécessaire, à retirer tous les groupes protecteurs. Cette invention concerne également des produits intermédiaires à l'énamide (III) et des procédés pour les préparer.
• Asymmetric synthesis of (S)-(−)-N-acetylcolchinol via Ullmann biaryl coupling
  作者：Simon D. Broady、Michael D. Golden、John Leonard、James C. Muir、Mickael Maudet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.103

  日期：2007.6

  A modified Ziegler Ullmann coupling process has been developed as the key step in an effective synthesis of (S)-(−)-N-acetylcolchinol, analogues of which are selective vascular targeting agents with potential importance in cancer chemotherapy. Asymmetric induction is achieved by enamide hydrogenation using FerroTANE catalysts.

  已开发出改良的Ziegler Ullmann偶联工艺，作为有效合成（S）-（-）- N-乙酰胆碱醇的关键步骤，其类似物是选择性血管靶向剂，在癌症化疗中具有潜在的重要性。不对称诱导是通过使用FerroTANE催化剂进行的酰胺氢化来实现的。