3-hydroxy-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one | 894762-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one
• 英文别名: 3-hydroxy-9,10,11-trimethoxydibenzo[a,c]cycloheptan-5-one；5-Hydroxy-13,14,15-trimethoxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,11,13-hexaen-8-one
• CAS: 894762-76-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: HCRNJVSAPNKXNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(3-hydroxy-9,10,11-trimethoxy-7H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过乌尔曼联芳基偶合不对称合成（S）-（-）- N-乙酰基胆酚

  摘要：

  已开发出改良的Ziegler Ullmann偶联工艺，作为有效合成（S）-（-）- N-乙酰胆碱醇的关键步骤，其类似物是选择性血管靶向剂，在癌症化疗中具有潜在的重要性。不对称诱导是通过使用FerroTANE催化剂进行的酰胺氢化来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.103
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.75h， 生成 3-hydroxy-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过乌尔曼联芳基偶合不对称合成（S）-（-）- N-乙酰基胆酚

  摘要：

  已开发出改良的Ziegler Ullmann偶联工艺，作为有效合成（S）-（-）- N-乙酰胆碱醇的关键步骤，其类似物是选择性血管靶向剂，在癌症化疗中具有潜在的重要性。不对称诱导是通过使用FerroTANE催化剂进行的酰胺氢化来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.103

文献信息

• WO2006/67412
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/67416
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] CHEMICAL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF A COLCHINOL DERIVATIVE AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDES CHIMIQUES DESTINES A LA PREPARATION D'UN DERIVE DE COLCHINOL ET DE COMPOSES INTERMEDIAIRES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006067412A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] A process for the preparation of a colchinol derivative of the Formula (I): wherein each R, which may be the same or different, is selected from (1-6C)alkyl, benzyl and C(O)(1-6C)alkyl, or two RO groups together form a (1-4C)alkylenedioxy group and Ac is acetyl, by reduction of the corresponding enamide of formula (II): Colchinol derivatives with high enantiomeric purity are obtained by hydrogenation in the presence of a transition metal catalyst, particularly a catalyst selected from a rhodium complex, a ruthenium complex or an iridium complex. Novel compounds of formula (II'): wherein each R, which may be the same or different, is selected from (1-6C)alkyl, benzyl and C(O)(1-6C)alkyl, or two RO groups together form a (1-4C)alkylenedioxy group, and P is hydrogen or a suitable hydroxy protecting group are also described.
  [FR] L'invention concerne un procédé destiné à la préparation d'un dérivé de colchinol répondant à la formule (I) : dans laquelle chaque R, qui peut être identique ou différent, est choisi parmi un groupe alkyle en C₁ à C₆, benzyle et C(O)(alkyle en C₁ à C₆), ou dans laquelle deux groupes RO forment conjointement un groupe alkylènedioxy en C₁ à C₄ et Ac représente un groupe acétyle, par réduction de l'énamide correspondant répondant à la formule (II) : Des dérivés de Colchinol avec une pureté énantiomère élevée sont obtenus par hydrogénation en présence d'un catalyseur de métal de transition, en particulier un catalyseur choisi parmi un complexe du rhodium, un complexe du ruthénium ou un complexe de l'iridium. L'invention décrit également de nouveaux composés répondant à la formule (II') : dans laquelle chaque R, qui peut être identique ou différent, est choisi parmi un groupe alkyle en C₁ à C₆, benzyle et C(O)(alkyle en C₁ à C₆), ou dans laquelle deux groupes RO forment conjointement un groupe alkylènedioxy en C₁ à C₄, et P représente un atome d'hydrogène ou un groupe protecteur approprié de groupe hydroxy.
• Asymmetric synthesis of (S)-(−)-N-acetylcolchinol via Ullmann biaryl coupling
  作者：Simon D. Broady、Michael D. Golden、John Leonard、James C. Muir、Mickael Maudet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.103

  日期：2007.6

  A modified Ziegler Ullmann coupling process has been developed as the key step in an effective synthesis of (S)-(−)-N-acetylcolchinol, analogues of which are selective vascular targeting agents with potential importance in cancer chemotherapy. Asymmetric induction is achieved by enamide hydrogenation using FerroTANE catalysts.

  已开发出改良的Ziegler Ullmann偶联工艺，作为有效合成（S）-（-）- N-乙酰胆碱醇的关键步骤，其类似物是选择性血管靶向剂，在癌症化疗中具有潜在的重要性。不对称诱导是通过使用FerroTANE催化剂进行的酰胺氢化来实现的。