1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate | 174703-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
• 英文别名: 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium 5-sulfonate；1,2,3,3-tetramethylindol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 174703-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: FTEUIDSOKJFKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需密封并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate 在 吡啶 、 乙酸酐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Sulfo-Cy3 amine
  参考文献：
  名称：

  用于正交生物正交标记方案的基因编码异腈赖氨酸

  摘要：

  生物正交点击反应代表了用合适的小合成染料选择性地、特异地标记生物分子的理想方法。遗传密码扩展 (GCE) 技术能够将生物正交手柄有效地选择性安装到感兴趣的蛋白质 (POI) 上。掺入生物正交化的非规范氨基酸是一种干扰最小的方法，可以在天然环境中研究蛋白质。对 POI 多重修饰的需求不断增长，引发了对开发允许同时修饰生物分子的正交生物正交反应的需求。最近报道的大体积四嗪和空间要求较高的异腈的生物正交[4 + 1]环加成反应促使我们开发一种具有合适异腈功能的非规范氨基酸（ncAA）。在此，我们公开了这种 ncAA 的合成和遗传掺入，以及旨在评估其与大四嗪的反应与双环壬炔 ( BCN ) 和四嗪的逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 反应之间相互正交性的研究。结果表明，新的 ncAA，大体积异腈氨基甲酸酯赖氨酸 ( BICK ) 可通过遗传密码扩展有效且特异性地整合到蛋白质中，尽管 [4 +

  DOI：

  10.3390/molecules26164988
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯磺酸 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Luminescent compounds

  摘要：

  基于聚甲烯染料的染料和光致发光化合物，其中至少含有一个烷基膦酸酯或取代烷基膦酸酯基团，包括合成前体、合成方法及其应用。某些实施例包括选择杂环环系统和聚甲烯链结构，以使得所得的聚甲烯染料为青菁染料、美洛青菁染料或偶氮染料。

  公开号：

  US08552027B2

文献信息

• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：Terpetschnig Ewald A.

  公开号：US20120035346A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Dyes and photoluminescent compounds based on polymethine dyes that contain at least one alkyl-phosphonate or substituted alkyl-phosphonate group, including the synthetic precursors, methods of synthesis, and applications thereof. Certain embodiments include heterocyclic ring systems and polymethine linkage are selected such that the resulting polymethine dye is a cyanine dye, a merocyanine dye, or a styryl dye.

  基于聚甲烯染料的染料和光致发光化合物，其中至少含有一个烷基膦酸酯或取代烷基膦酸酯基团，包括合成前体、合成方法及其应用。某些实施例包括选择杂环环系统和聚甲烯链结构，以使得所得的聚甲烯染料为青菁染料、美洛青菁染料或偶氮染料。
• Catch and release microwave mediated synthesis of cyanine dyes
  作者：Maria Lopalco、Eftychia N. Koini、Jin Ku Cho、Mark Bradley

  DOI：10.1039/b820719b

  日期：——

  Unsymmetrical functionalised cyanine dyes, covering the whole colour range, were readily synthesised (in 100 mg amounts) by a combination of microwave and solid-phase methodologies.

  通过微波和固相方法的结合，可以轻松合成覆盖整个颜色范围的不对称功能化花青染料（合成量达100毫克）。
• Photoactivatable Fluorescent Tags for Dual-Modality Positron Emission Tomography Optical Imaging
  作者：Amaury Guillou、Eda Nisli、Simon Klingler、Anthony Linden、Jason P. Holland

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01899

  日期：2022.1.13

  Fluorescent protein conjugates are vital tools in a wide range of scientific disciplines from basic biochemical research to applications in clinical pathology and intraoperative surgery. We report the synthesis and characterization of photoactivatable fluorophores (PhotoTags) based on the functionalization of coumarin, fluorescein, BODIPY, rhodamine B, and cyanine dyes with a photochemically active

  荧光蛋白偶联物是从基础生化研究到临床病理学和术中手术应用的广泛科学学科的重要工具。我们报告了基于香豆素、荧光素、BODIPY、罗丹明 B 和具有光化学活性芳基叠氮基团的花青染料的功能化的光活化荧光团 ( PhotoTags )的合成和表征。使用人血清白蛋白的光化学标记实验在紫外线照射下 15 分钟内以高产率产生荧光蛋白。我们还合成了 DFO-RhodB-PEG 3 -ArN 3 ─一种可被89放射性标记的光活化化合物Zr 用于光学成像和正电子发射断层扫描。一锅89 Zr 放射性标记和光诱导蛋白偶联产生 [ 89 Zr]ZrDFO-RhodB-PEG 3 -azepin -trastuzumab。体外和体内的概念验证研究证实，[ 89 Zr]ZrDFO-RhodB-PEG 3 -azepin-trastuzumab 是检测人表皮生长因子受体 2 (HER2/ neu ) 表达的潜在双模式药物
• Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylamino-<i>nor</i>-Dihydroxanthene-Hemicyanine Fused Near-Infrared Fluorophores and Their First Water-Soluble and/or Bioconjugatable Analogues
  作者：Michelle Jui Hsien Ong、Sylvain Debieu、Mathieu Moreau、Anthony Romieu、Jean-Alexandre Richard

  DOI：10.1002/asia.201700176

  日期：2017.4.18

  diversely functionalized salicylic aldehydes. The access to these original fluorescent derivatives proceeded in two steps through a one‐pot construction of the unusual nor‐dihydroxanthene (nor‐DHX) scaffold followed by a diversification step providing a wide variety of nor‐DHX‐hemicyanine fused dyes emitting in the range of 730–790 nm. The versatility of our approach has enabled a further extension to

  从多种功能化的水杨醛描述了扩展的共轭N，N-二烷基氨基或二氢氧杂蒽基荧光团的有效合成。通过一锅结构异常的进行在两个步骤中这些原始荧光衍生物的访问，也不-dihydroxanthene（也不-DHX）支架后跟一个多样化步骤中提供各种各样的，也不-DHX-花青素融合染料在730-790 nm范围内发射。我们方法的多功能性使其能够进一步扩展至在其末端氮杂环亚基上引入带负电/正电的极性基团的后期阶段，从而使该新兴的近红外类别的第一批水溶性和/或生物结合的成员得以进入荧光团。我们的水增溶性的方法是容易实现，并且也不-DHX-半菁骨架保持满足生理条件下荧光量子产率（5-20​​％）。最后，通过模型蛋白即牛血清白蛋白的共价标记证明了带有游离羧酸的荧光衍生物的生物共轭能力。
• Synthesis of Quaternary Heterocyclic Salts
  作者：Angela Winstead、Grace Nyambura、Rachael Matthews、Deveine Toney、Stanley Oyaghire

  DOI：10.3390/molecules181114306

  日期：——

  The microwave synthesis of twenty quaternary ammonium salts is described. The syntheses feature comparable yields to conventional synthetic methods reported in the current literature with reduced reaction times and the absence of solvent or minimal solvent.

  描述了二十种季铵盐的微波合成。该合成具有与当前文献中报道的常规合成方法相当的产率，具有缩短的反应时间和不存在溶剂或最少溶剂。