4-((4-sulfonic acid phenyl)amino)naphthalene-1,2-dione | 758650-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((4-sulfonic acid phenyl)amino)naphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 4-((3,4-dioxo-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)amino)benzenesulfonic acid；N-(3,4-dioxo-3,4-dihydro-[1]naphthyl)-sulfanilic acid；N-(3,4-Dioxo-3,4-dihydro-[1]naphthyl)-sulfanilsaeure；2-Oxy-naphthochinon-(1.4)-(4-sulfo-anil)-(4)；4-[(3,4-Dioxonaphthalen-1-yl)amino]benzenesulfonic acid
• CAS: 758650-60-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅S
• 分子量: 329.333
• InChiKey: OWELXNKQBSPGIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-5-methyl-1,2-phenylenediamine 、 4-((4-sulfonic acid phenyl)amino)naphthalene-1,2-dione 在 盐酸 作用下， 生成 9-methyl-5-(4-sulfo-anilino)-7-p-tolyl-benzo[a]phenazinium betaine
  参考文献：
  名称：

  DE79564

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1,2-naphthoquinone-4-sulfonate 、 对氨基苯磺酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以68.1%的产率得到4-((4-sulfonic acid phenyl)amino)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  对胶质母细胞瘤的HSP90-calcineurin-NFAT途径的小分子抑制剂的发现。

  摘要：

  胶质母细胞瘤（GBM）是成人原发性脑肿瘤中最常见和最恶性的类型之一，预后不良。尽管烷基化剂（如替莫唑胺）被广泛用作GBM的一线治疗药物，但它们经常引起化学耐药性，并且对于复发性GBM仍然无效。临床上迫切需要针对GBM的替代疗法。我们在此报告了钙调神经磷酸酶-NFAT途径的一类抑制剂（YZ129及其衍生物）的发现，该抑制剂表现出针对GBM的有效抗肿瘤活性。YZ129诱导的G2 / M期GBM细胞周期停滞促进了细胞凋亡并抑制了肿瘤细胞的增殖和迁移。在分子水平上，YZ129直接与HSP90结合以拮抗其对钙调神经磷酸酶的伴侣作用，以消除NFAT核易位，并且还抑制其他原癌途径，包括缺氧，糖酵解和PI3K / AKT / mTOR信号转导轴。我们的数据强调了靶向促癌HSP90伴侣网络治疗GBM的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2018.11.009

文献信息

• DE116631
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE71665
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE79953
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE136618
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of Small-Molecule Inhibitors of the HSP90-Calcineurin-NFAT Pathway against Glioblastoma
  作者：Zhenzhen Liu、Hongli Li、Lian He、Yu Xiang、Chengsen Tian、Can Li、Peng Tan、Ji Jing、Yanpin Tian、Lupei Du、Yun Huang、Leng Han、Minyong Li、Yubin Zhou

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.11.009

  日期：2019.3

  treatment for GBM, they often cause chemoresistance and remain ineffective with recurrent GBM. Alternative therapeutics against GBM are urgently needed in the clinic. We report herein the discovery of a class of inhibitors (YZ129 and its derivatives) of the calcineurin-NFAT pathway that exhibited potent anti-tumor activity against GBM. YZ129-induced GBM cell-cycle arrest at the G2/M phase promoted apoptosis

  胶质母细胞瘤（GBM）是成人原发性脑肿瘤中最常见和最恶性的类型之一，预后不良。尽管烷基化剂（如替莫唑胺）被广泛用作GBM的一线治疗药物，但它们经常引起化学耐药性，并且对于复发性GBM仍然无效。临床上迫切需要针对GBM的替代疗法。我们在此报告了钙调神经磷酸酶-NFAT途径的一类抑制剂（YZ129及其衍生物）的发现，该抑制剂表现出针对GBM的有效抗肿瘤活性。YZ129诱导的G2 / M期GBM细胞周期停滞促进了细胞凋亡并抑制了肿瘤细胞的增殖和迁移。在分子水平上，YZ129直接与HSP90结合以拮抗其对钙调神经磷酸酶的伴侣作用，以消除NFAT核易位，并且还抑制其他原癌途径，包括缺氧，糖酵解和PI3K / AKT / mTOR信号转导轴。我们的数据强调了靶向促癌HSP90伴侣网络治疗GBM的潜力。