4',5'-bis(bromomethyl)benzo-15-crown-5 | 128639-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4',5'-bis(bromomethyl)benzo-15-crown-5
• 英文别名: 4′,5′-bis(bromomethyl)benzo-15-crown-5；17,18-bis(bromomethyl)-2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-triene
• CAS: 128639-28-1
• 化学式: C₁₆H₂₂Br₂O₅
• 分子量: 454.156
• InChiKey: WEDLLHJVTFTYIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176 °C
• 沸点：
  518.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-bis(bromomethyl)benzo-15-crown-5 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2,5,8,11,14-Pentaoxa-19lambda6-thiatricyclo[13.7.0.017,21]docosa-1(15),16,21-triene 19,19-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Crown-Based Sulfones via Rongalite: Diversity-Oriented Approach to Annulated Benzocrowns by Diels-Alder Reactions

  摘要：

  使用 Rongalite 制备了含有砜分子的苯并冠醚化合物。生成的砜被用作二烯当量（邻喹二甲烷），利用 Diels-Alder 策略合成各种环状苯并冠醚。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990822
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苯并-15-冠醚-5 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到4',5'-bis(bromomethyl)benzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  在设计触觉选择性配体和金属受体时，结合噻吩烷和苯并冠醚的结合位点

  摘要：

  从市售苯并冠醚中分两步合成含有单独的S和O供体的双冠醚分子。芳环的双溴甲基化，然后在Cs +介导的环化反应中形成SC键，会生成含有冠硫醚和冠醚结合位点的二位大环，该位被一个普通的苯环隔开。这些潜在配体显示haptoselectivity，同时协调的过渡金属离子（铜+通过S-供体）和碱金属离子（Na +，K +X射线晶体学和NMR数据验证了阳离子结合选择性的性质。所得的络合物证明了在两个金属中心（Cu +和Na +）之间结合底物分子（AMP）的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00970-3

文献信息

• The synthesis of some aromatic crown ether derivatives and their ion-selective electrode properties
  作者：Elżbleta Luboch、Andrzej Cygan、Jan F. lernat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82027-5

  日期：1990.1

  The synthesis of alkyl, nitro and halogeno derivatives of benzo-15-crown-5, benzo- 18-crown-6 and naphtho-15-crown-5 has been reported. Also some novel ester type bis(crown ether)s have been prepared. Some of the compounds have been characterized as electroactive substances in PVC membrane Ion-selective electrodes.

  已经报道了苯并-15-冠-5，苯并18-冠-6和萘15-冠-5的烷基，硝基和卤代衍生物的合成。还制备了一些新颖的酯型双（冠醚）。在PVC膜离子选择电极中，某些化合物已被表征为电活性物质。
• A diversity-oriented approach to indolocarbazoles via Fischer indolization and olefin metathesis: total synthesis of tjipanazole D and I
  作者：Sambasivarao Kotha、Mohammad Saifuddin、Vikas R. Aswar

  DOI：10.1039/c6ob01679k

  日期：——

  Starting with cyclohexanone, a bench-top starting material, this methodology has been extended to the total synthesis of natural products such as tjipanazoles D and I as well as the core structure of asteropusazole and racemosin B. Here, atom economical reactions like ring-closing metathesis, enyne-metathesis, and the Diels–Alder reaction have been used as key steps. Diverse strategies demonstrated

  已经报道了在绿色条件下使用L -（+）-酒石酸和N，N-二甲基尿素通过费歇尔吲哚化的两倍进行合成吲哚并咔唑的新策略。从一种台式起始原料环己酮开始，该方法已扩展到天然产物的合成，如替帕帕唑D和I，以及紫杉醇和消旋素B的核心结构。。在这里，诸如闭环复分解，烯炔复分解和Diels–Alder反应之类的原子经济反应已被用作关键步骤。此处展示的多种策略在药物化学和材料科学中用于设计修饰的吲哚文库是有用的。
• Searching for new host compounds: synthesis and characterization of novel crown ether-functionalized dendrimers
  作者：Dimitrios Alivertis、Vassiliki Theodorou、Georgios Paraskevopoulos、Konstantinos Skobridis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.014

  日期：2007.6

  Novel lipophilic dendrimers as host compounds, that is, 7–15, containing crown ether moieties with different sizes as the core, surrounded by first, second or third generation poly(aromatic ether) wedges, were synthesized by the use of bis(bromomethyl)-substituted crown ethers and Fréchet-type poly(benzyl ether) dendrons as building blocks. The compounds were fully characterized.

  新颖的亲脂性树枝状聚合物作为主体化合物，即，7 - 15，含有具有不同尺寸为核心，由第一，第二或第三代的聚（芳醚）楔子，包围冠醚部分通过使用双（溴甲基）合成取代的冠醚和弗雷谢特型聚（苄基醚）树突作为构建基块。这些化合物已得到充分表征。
• Investigation of photophysical behaviours and antimicrobial activity of novel benzo-15-crown-5 substituted coumarin and chromone derivatives
  作者：Duygu Şahin Gül、Hatice Ogutcu、Zeliha Hayvalı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127569

  日期：2020.3

  and potassium complexes (4a-11a, 4b-11b) of new coumarin and chromone substituted benzo-15-crown-5 (B15C5) ligands (4-11) were prepared with NaSCN and KSCN, respectively. The syntheses of the novel crown ether compounds (4-11) and complexes (4a-11a, 4b-11b) were elucidated by the elemental analysis, FTIR, 1H NMR, 13C NMR and MS spectral data. The metal selectivities and effects of metal cations (Li+

  摘要 通过 4',5'-双(溴甲基)苯并-15-冠-5(3)和4'-氨基-苯并-15-冠反应合成了两个不同系列的冠醚化合物(4-11)。 -5 与羟基香豆素和色酮衍生物。通过 4',5'-双（溴甲基）苯并-15-冠-5 (3) 与 4-羟基香豆素和 7-羟基香豆素的反应合成香豆素-冠醚化合物（4 和 5）。色酮-冠醚化合物 (6-11) 是通过 4'-氨基-苯并-15-冠-5 与 3-甲酰色酮和 6-甲基-3-甲酰色酮在不同溶剂介质中的缩合反应合成的。分别用 NaSCN 和 KSCN 制备了新香豆素和色酮取代的苯并-15-冠-5 (B15C5) 配体 (4-11) 的钠和钾复合物 (4a-11a, 4b-11b)。新型冠醚化合物(4-11)及其配合物(4a-11a, 4b-11b)通过元素分析、FTIR、1H NMR、13C NMR和MS光谱数据阐明。研究了金属阳离子（Li+、Na+、K+
• Cooperative molecular recognition of dyes by dyad and triad cyclodextrin–crown ether conjugates
  作者：Yu Liu、Ying-Wei Yang、Lei Li、Yong Chen

  DOI：10.1039/b402841d

  日期：——

  Three beta-cyclodextrin (beta-CyD) derivatives with crown ether units, that is N-(4'-benzo-15-crown-5)-6-imino-6-deoxy-beta-CyD (2), 6,6'-[N-(4,4'-dibenzo-18-crown-6)-imino]-bridged bis(beta-CyD)(3), and 2,2'-[O-(4',5'-benzo-15-crown-5)-ethyl]-bridged bis (beta-CyD)(5), were synthesized as cooperative recognition receptor models. Their molecular binding behavior with four representative fluorescent dyes

  具有冠醚单元的三种β-环糊精（β-CyD）衍生物，即N-（4'-苯并15-冠5）-6-亚氨基-6-脱氧-β-CyD（2），6,6 '-[N-（4,4'-dibenzo-18-crown-6）-亚氨基]-桥双（beta-CyD）（3）和2,2'-[O-（4'，5'-苯并15冠5）-乙基]-桥双（β-CyD）（5），被合成为协同识别受体模型。它们与四种代表性荧光染料的分子结合行为，即8-苯胺基-1-磺酸铵（ANS），6-甲苯基-2-萘磺酸钠（TNS），A啶红（AR）和若丹明B（RhB）用圆二色性，NMR和荧光光谱法在25℃的缓冲溶液（pH ＝ 7.20）中研究了H 2 O 3。2D-ROESY实验表明，二元组宿主2和三元组宿主3采用CyD-来宾-冠醚结合模式，而三合会宿主5在与客体分子发生包涵体复合时采用CyD-guest-CyD结合模式。因此，宿主2和宿主3对带电荷的客人表现出较高的分子识别