1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrophenanthridine | 21199-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrophenanthridine
• 英文别名: 1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro-phenanthridine；1,2,3,4,7,8,9,10-Octahydro-phenanthridin；octahydrophenanthridine；1,2,3,4,7,8,9,10-Octahydrophenanthridin
• CAS: 21199-79-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: RLSQABUWQWGYOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  188 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrophenanthridine 生成 8,9,10-trimethoxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H-benzocyclopentaquinoline
  参考文献：
  名称：

  RIGBY, JAMES H.;QABAR, MAHER, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N7, C. 2699-2709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-isocyanatocyclohex-1-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Rigby, James H.; Qabar, Maher, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 17, p. 2699 - 2709

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 (bromoethynyl)(tert-butyl)dimethylsilane 在 1,2,3,4,7,8,9,10-octahydrophenanthridine 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(S)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  C（sp3）-H键与钯（II）催化剂的配体活化烷基化

  摘要：

  吡啶基配体可实现钯（II）催化的酰胺C（sp 3）-H键的β和γ炔基化反应。该炔基化反应与包含α-叔碳原子中心或α-季碳原子中心的底物兼容。各种碳环的β-亚甲基C（sp 3）-H键也被成功炔基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201610426

文献信息

• Selective synthesis of octahydroacridines and diannelated pyridines over zinc-containing mesoporous aluminosilicate molecular sieve catalysts
  作者：Manickam Selvaraj、Mohammed A. Assiri

  DOI：10.1039/c9dt01196j

  日期：——

  the highly selective synthesis of 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine (OHA) by the vapour phase aminocyclization of cyclohexanone (CyO) with a mixture of formaldehyde (HCHO) and ammonia (NH3) over mesoporous bimetallic ZnAlMCM-41 (ZnAl-41) molecular sieves as efficient catalysts, which were synthesised by a simple basic hydrothermal method. To find optimum parameters for the synthesis of OHA, different

  我们展示了一种非常环保的单步催化方法，可通过环己酮（Cy O）的气相氨基环化来高度选择性地合成1,2,3,4,5,6,7,8-八氢ac啶（OHA ）以简单的碱性水热法合成了介孔双金属ZnAlMCM-41（ZnAl-41）分子筛上的甲醛（HCHO）和氨（NH 3）混合物作为有效催化剂。为了找到合成OHA的最佳参数，需要使用不同的反应参数，例如温度，生产时间（TOS），重时空速（WHSV）以及Cy O：HCHO：NH 3的进料摩尔比。，已被广泛研究。用过的ZnAl-41催化剂经过洗涤和煅烧处理，以回收可循环利用的催化剂，然后将其重新用于这些反应中以研究其催化能力。为了选择性地合成多种吡啶化合物，具有不同反应参数的活性介孔催化剂ZnAl-41（75）和可循环利用的ZnAl-41（75）被广泛用于具有不同醛和环酮的气相氨基环化反应中。 ，并产生出色的产品选择性，例如，9-烷基取代的八氢s啶（9-A
• Vapor Phase Synthesis of Annelated Pyridines over Metal Modified Zeolite Beta
  作者：Arun Kumar Macharla、Mahender Reddy Marri、Swamy Peraka、Naresh Mameda、Srujana Kodumuri、V. V. Krishna Mohan Kandepi、Narender Nama

  DOI：10.1007/s10562-015-1598-0

  日期：2015.10

  synthesis of annelated pyridines from cyclic ketones, aldehydes and ammonia was carried out over various zeolite molecular sieves like Hβ, HZSM-5 (240), HZSM-5 (40), HY, HX, HMCM-41 and Mordenite. The preliminary screening of catalyst clearly shows that Hβ catalyst was found to be more active for the vapor phase synthesis of annelated pyridines. Hβ was further modified with transition metals like Fe, Cu

  在各种沸石分子筛如 Hβ、HZSM-5 (240)、HZSM-5 (40)、HY、HX、HMCM-41 和丝光沸石上，从环酮、醛和氨气中进行退火吡啶的气相合成。催化剂的初步筛选清楚地表明，发现 Hβ 催化剂对退火吡啶的气相合成更具活性。Hβ 用 Fe、Cu、Pb、Mo、Zn、Ni、Co、Ce、W 和 Sn 等过渡金属进一步改性以获得更高的产率。
• Liquid phase process for the synthesis of annulated pyridines over molecular sieve catalysts
  申请人：Kulkarni J. Shivanand

  公开号：US20060149068A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to a process for producing annulated pyridines by reacting cyclic ketone, aldehyde and ammonia in presence of molecular sieve type catalysts in an environmentally friendly, economical and highly selective heterogeneous method.

  本发明涉及一种在环保、经济和高选择性的异相方法中，在分子筛型催化剂存在下，通过反应环状酮、醛和氨生成环化吡啶的方法。
• Phenanthridine derivatives and related compounds
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04046895A1

  公开（公告）日：1977-09-06

  The invention provides a compound of formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and represent hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms, R.sup.3 represents hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, or phenyl, X is Na, K, Li, or CSNHR.sup.4 wherein R.sup.4 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms and n is 3, 4 or 5 or a pharmaceutically acceptacle acid addition salt of a compound where X is CSNHR.sup.4. The compounds of formula I wherein X is CSNHR.sup.4 are anti-ulcer agents. Those in which X is Na, K or Li are intermediates.

  该发明提供了一种式子为I的化合物。其中，R1和R2相同或不同，代表1-6个碳原子的氢或烷基，R3代表氢、1-6个碳原子的烷基或苯基，X是Na、K、Li或CSNHR4，其中R4是氢或1-6个碳原子的烷基，n为3、4或5，或者是X为CSNHR4的化合物的药学可接受酸盐。其中X为CSNHR4的化合物是抗溃疡剂。而其中X为Na、K或Li的化合物是中间体。
• Masamune et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 1467,1474
  作者：Masamune et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图