4,5,5-trimethyl-1-pyrroline N-oxide | 3146-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4,5,5-trimethyl-1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: 4,5,5-Trimethyl-1-pyrrolin-1-oxid；4,5,5-trimethyl-1-pyrroline 1-oxide；4,5,5-Trimethyl-Δ¹-pyrrolin-N-oxid；4,5,5-trimethyl-Δ'-pyrroline-1-oxide；2,2,3-Trimethyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 3146-84-7
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: XOCLGRDUBIMBFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,5-trimethyl-1-pyrroline N-oxide 在 lead dioxide 、 叔丁胺 作用下， 生成 2,2,3-Trimethyl-5-oxo-1-pyrrolidinyl-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  Aurich, Hans Guenter; Duggal, Suresh K.; Hoehlein, Peter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2440 - 2449

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-4-nitropentanal 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到4,5,5-trimethyl-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Yong-Kang; Lu, Dao-Hui; Xu, Guang-Zhi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 11, p. 1855 - 1860

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [6π+4π] Cycloadditions of 5-azoniafulvene ions with nitrones and azomethine imines.
  作者：Ulrich Burger、Alain O. Bringhen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80510-9

  日期：1988.1

  Nitrones as well as azomethine imines generated by the prototropic route from hydrazones are shown to add readily to the title iminium ions to give pyrrolo-annellated oxadiazine and triazine derivatives.

  由的质子变质路线生成的亚硝基和偶氮甲亚胺显示易于添加到标题亚胺离子中，得到吡咯并环的恶二嗪和三嗪衍生物。
• A new addition reaction of trialkyl phosphite and alkyl halide to nitrone
  作者：Yoshimi Yamada、Kunio Mukai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80177-x

  日期：——

  N-Substituted 1-(alkoxyamino)alkylphosphonates were obtained by a new addition reaction of trialkyl phosphite and alkyl halide to nitrone. A push-pull type mechanism was suggested for the addition reaction.

  N-取代的1-（烷氧基氨基）烷基膦酸酯是通过亚磷酸三烷基酯和烷基卤化物与硝酮的新加成反应获得的。对于加成反应，建议采用推挽式机理。
• The periodate oxidation of nitrones
  作者：A. K. Qureshi、B. Sklarz

  DOI：10.1039/j39660000412

  日期：——

  The periodate oxidation of some Δ1-pyrroline 1-oxides with two substituents at C-5 but unsubstituted at C-2 leads to a series of 4-nitrosopentanoic acids. Evidence is adduced for the course of the reaction. An N-alkylhydroxyamino-compound is oxidised in chloroform to the nitroso-compound by tetraethylammonium periodate, a potentially useful reagent soluble in various organic solvents.

  一些Δ的高碘酸盐氧化1吡咯啉-1-氧化物与两个取代基在C-5，但在未取代的C-2导致了一系列4- nitrosopentanoic酸。在反应过程中提供了证据。一个Ñ -alkylhydroxyamino化合物在氯仿中以由四乙基铵高碘酸盐，潜在有用的试剂可溶于各种有机溶剂中的亚硝基化合物氧化。
• Regioselective Deuteration of a 3,4-Dialkoxypyrroline <i>N</i> -Oxide and Synthesis of 8a-<i>d</i> -Indolizidines
  作者：Anna Ranzenigo、Chiara Mercurio、Maurice Karrenbrock、Franca M. Cordero、Gianni Cardini、Marco Pagliai、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.202000402

  日期：2020.6.23

  A dialkoxy five‐membered cyclic nitrone smoothly undergoes a base‐catalyzed direct H/D exchange through umpolung reactivity of the carbon atom of the nitrone moiety. Deuterium is incorporated into a useful and versatile building block with total selectivity and a high percentage. Kinetic and in silico data indicate the formation of a transient carbenoid anion.

  二烷氧基五元环硝酮通过硝酮部分碳原子的化学反应性，平稳地进行碱催化的直接H / D交换。氘以总选择性和高百分比被并入有用的多功能构建基块中。动力学和计算机模拟数据表明形成了短暂的类胡萝卜素阴离子。
• REACTIONS OF SILYL-SUBSTITUTED CARBANIONS WITH NITRONES
  作者：Otohiko Tsuge、Kazuhiro Sone、Satoshi Urano

  DOI：10.1246/cl.1980.977

  日期：1980.8.5

  The reaction of carbanions, prepared from 2-(trimethylsilylmethyl)pyridine or N,N-dimethyltrimethylsilylacetamide and lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran, with α-aryl-N-phenylnitrones afforded a mixture of the corresponding (E)-alkene, azobenzene and azoxybenzene, respectively. On the other hand, the carbanions reacted with cyclic nitrones to give the corresponding aziridine and/or hydroxylamine

  由 2-(三甲基甲硅烷基甲基)吡啶或 N,N-二甲基三甲基甲硅烷基乙酰胺和二异丙基氨基锂在四氢呋喃中制备的碳负离子与 α-芳基-N-苯基硝酮反应，分别得到相应的 (E)-烯烃、偶氮苯和偶氮苯的混合物. 另一方面，碳负离子与环状硝酮反应得到相应的氮丙啶和/或羟胺衍生物作为主要产物。