tert-butyl 2-benzoylpropionate | 104015-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-benzoylpropionate
• 英文别名: tert-butyl 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 104015-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: KFGYUZRTWCEGFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-115 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzoylpropionate 在 chiral palladium complex N-氟代双苯磺酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 甲基(2R)-2-氟-2-甲基-3-氧代-3-苯丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  手性钯配合物催化β-酮酸酯和β-酮膦酸酯的高度对映选择性氟化反应

  摘要：

  使用手性钯烯醇盐作为关键中间体，已经开发了活性次甲基化合物的有效催化对映选择性氟化反应。这些反应可以在酒精溶剂中进行，无需任何预防措施即可排除水和湿气，并且各种β-酮酸酯和β-酮膦酸酯以高度对映选择性的方式被氟化（至多98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.070
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-苯基丙酸叔丁酯 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl 2-benzoylpropionate
  参考文献：
  名称：

  α-卤代-β-酮羧酸的脱羧氯化反应不对称合成α-氯代-α-卤代酮

  摘要：

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 在手性胺催化剂的存在下，通过α-氯-β-酮羧酸的对映选择性脱羧氯化反应，合成了手性α-氯-α-氟代酮。反应产生具有中等至高对映选择性（至多90％ee）的相应α-氯-α-氟代酮。该方法还用于ee为90％的α-溴-α-氯代酮的合成。 在手性胺催化剂的存在下，通过α-氯-β-酮羧酸的对映选择性脱羧氯化反应，合成了手性α-氯-α-氟代酮。反应产生具有中等至高对映选择性（至多90％ee）的相应α-氯-α-氟代酮。该方法还用于ee为90％的α-溴-α-氯代酮的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690009

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Enantioselective Hydroxylation Reactions of Oxindoles and β-Keto Esters Using DBFOX Ligand
  作者：Takehisa Ishimaru、Norio Shibata、Jun Nagai、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1021/ja0668825

  日期：2006.12.1

  enantioselective hydroxylation reaction of both 3-aryl and 3-alkyl-2-oxindoles using the DBFOX-Zn(II) complex, leading to pharmaceutically important chiral 3-hydroxy-2-oxindoles was described. The structure of oxidant was found to play an important role to increase the enantioselectivity. The methodology has successfully applied to the highly enantioselective hydroxylation of beta-keto esters using the DBFOX-Ni(II)

  描述了使用 DBFOX-Zn(II) 配合物对 3-芳基和 3-烷基-2-羟吲哚进行的第一次催化对映选择性羟基化反应，产生了具有药学意义的手性 3-羟基-2-羟吲哚。发现氧化剂的结构在提高对映选择性方面起着重要作用。该方法已成功应用于使用 DBFOX-Ni(II) 配合物对 β-酮酯进行高度对映选择性羟基化。
• Enantioselective Fluorination of α-Branched β-Ynone Esters Using a Cinchona-Based Phase-Transfer Catalyst
  作者：Satoru Arimitsu、Satsuki Iwasa、Ryunosuke Arakaki

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01997

  日期：2020.10.2

  products with good enantioselectivity (ee = 73–90%) using a cinchona-based phase-transfer catalyst. α-Branched β-ynone esters possess a highly acidic α-proton and form their corresponding enolate as a single isomer, which allows the enantioselective fluorination reaction to occur under standard cinchona-based phase-transfer catalyst conditions. Moreover, the obtained α-fluorinated product can be treated

  在本文中，我们报告了使用金鸡纳基相转移催化剂对α-支链β-炔酮进行氟化，以提供具有良好对映选择性（ee = 73-90％）的相应的季氟化产物。α-支化的β-炔酮酯具有高酸性的α-质子，并以单个异构体的形式形成其相应的烯醇化物，这使得对映选择性的氟化反应可以在基于金鸡纳纳的标准相转移催化剂条件下发生。此外，所得的α-氟化产物可用[（SPhos）AuNTf 2 ]（1mol％）处理，得到氟化的3，5-二酮羧酸。
• Chemo‐ and Enantioselective Oxidative α‐Azidation of Carbonyl Compounds
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Mayuko Tsukahara、Yuhei Hattori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007552

  日期：2020.9.21

  We report high‐performance I+/H2O2 catalysis for the oxidative or decarboxylative oxidative α‐azidation of carbonyl compounds by using sodium azide under biphasic neutral phase‐transfer conditions. To induce higher reactivity especially for the α‐azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds, we designed a structurally compact isoindoline‐derived quaternary ammonium iodide catalyst bearing electron‐withdrawing

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。
• Amide/Ester Cross-Coupling via C–N/C–H Bond Cleavage: Synthesis of β-Ketoesters
  作者：Jiajia Chen、Devaneyan Joseph、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02868

  日期：2021.4.16

  Activated primary, secondary, and tertiary amides were coupled with enolizable esters in the presence of LiHMDS to obtain good yields of β-ketoesters at room temperature. Notably, this protocol provides an efficient, mild, and high chemoselectivity method to synthesis of β-alkylketoesters using the cross-coupling between aliphatic amides and esters. Meanwhile, gram-scale secondary and primary amides reacted

  在LiHMDS的存在下，将活化的伯，仲和叔酰胺与可烯醇化的酯偶联，在室温下获得良好的β-酮酸酯收率。值得注意的是，该方案为脂肪族酰胺和酯之间的交叉偶联提供了一种高效，温和，高化学选择性的方法来合成β-烷基酮酸酯。同时，克级仲酰胺和伯酰胺经由原位生成的活化叔酰胺反应，并与酯偶联时表现出良好的反应性。
• Enantio-, Diastereo-, and Regioselective Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Acyclic β-Ketoesters
  作者：Wen-Bo Liu、Corey M. Reeves、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja4097829

  日期：2013.11.20

  The first regio-, diastereo-, and enantioselective allylic alkylation of acyclic β-ketoesters to form vicinal tertiary and all-carbon quaternary stereocenters is reported. Critical to the successful development of this method was the employment of iridium catalysis in concert with N-aryl-phosphoramidite ligands. Broad functional group tolerance is observed at the keto-, ester-, and α-positions of the

  报道了第一个区域选择性、非对映选择性和对映选择性烯丙基烷基化无环 β-酮酯以形成邻位叔和全碳四元立体中心。该方法成功开发的关键是使用铱催化与 N-芳基亚磷酰胺配体。在亲核试剂的酮-、酯-和α-位观察到广泛的官能团耐受性。各种转换证明了该方法可用于快速访问复杂的对映体富集化合物。