tert-butyl 2-chloro-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1224373-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-chloro-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-chloro-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1224373-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₃
• 分子量: 268.74
• InChiKey: IQBVRVDTJHEUEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-benzoylpropionate 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 2-{[(S)-2-methyl-1-((S)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)propylimino]methyl}phenol 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到tert-butyl 2-chloro-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型手性恶唑啉-席夫碱配体的合成，用于β-酮酯的催化不对称氯化

  摘要：

  已成功合成了一系列新型的单恶唑啉-席夫碱配体1。Cu（I）–1a络合物显示出优异的催化活性，对β-酮酸酯的不对称α-氯化反应，ee高达83％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.02.003

文献信息

• Cu(I)-catalyzed asymmetric chlorination of β-keto esters in the presence of chiral phosphine-schiff base type ligands
  作者：Jia-Jun Jiang、Jian Huang、De Wang、Zhi-Liang Yuan、Mei-Xin Zhao、Fei-Jun Wang、Min Shi

  DOI：10.1002/chir.20913

  日期：2011.3

  Chiral phosphine‐Schiff base type ligand L8 prepared from (R)‐(−)‐2‐(diphenylphosphino)‐1,1'‐binaphthyl‐2'‐amine was found to be a fairly effective ligand for Cu(I)‐promoted enantioselective chlorination of β‐keto esters to give the corresponding products in high yields and with moderate enantioselectivities. Chirality 2011. © 2010 Wiley‐Liss, Inc.

  由（R）-（-）-2-（二苯基膦基）-1,1'-联萘-2-'胺制备的手性膦Schiff碱型配体L8被发现是Cu（I）促进的相当有效的配体β-酮酯的对映选择性氯化，以高收率和中等对映选择性得到相应的产物。手性2011。©2010 Wiley-Liss，Inc.。
• Access to Both Enantiomers of α-Chloro-β-keto Esters with a Single Chiral Ligand: Highly Efficient Enantioselective Chlorination of Cyclic β-Keto Esters Catalyzed by Chiral Copper(II) and Zinc(II) Complexes of a Spiro-2,2′-bischroman-Based Bisoxazoline Li
  作者：Jie Li、Wei Pan、Zheng Wang、Xumu Zhang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/adsc.201200088

  日期：2012.7.9

  bisoxazoline ligands (SPANbox) were found to be highly efficient in copper(II)‐ and zinc(II)‐catalyzed asymmetric chlorinations of cyclic β‐keto esters with N‐chlorosuccinimide (NCS) as the chlorination reagent, to give the corresponding α‐chloro‐β‐keto esters in excellent yields in 5–30 min with ee values up to 97%. The copper(II) triflate and zinc(II) triflate complexes of a single SPANbox ligand demonstrated

  发现基于spiro-2,2'-双色原的手性双恶唑啉配体（SPANbox）在铜（II）和锌（II）催化的环状β-酮酯与N-氯代琥珀酰亚胺（NCS ）的不对称氯化反应中非常有效）作为氯化试剂，可在5-30分钟内以优异的收率得到相应的α-氯-β-酮酸酯，ee值高达97％。单个SPANbox配体的三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸锌（II）配合物在对映体选择方面表现出彼此互补的结果，从而为氯化产物对映体的两种对映体提供了良好或优异的光学纯度。