(-)-(1R)-2-(2-Iodoethyl)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene | 144342-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1R)-2-(2-Iodoethyl)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene
• 英文别名: (1R,5S)-2-(2-iodoethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene；2-(2-iodoethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• CAS: 144342-18-7
• 化学式: C₁₁H₁₇I
• 分子量: 276.16
• InChiKey: SZGBVRUYRRHUQR-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R)-2-(2-Iodoethyl)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene 在 过氧乙酸 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 sodium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-(4R)-5,5-Dimethyl-4-(2-oxoethyl)cyclopent-1-ene-1-ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  制备樟脑类似物：檀香状增香剂醇的亲脂性基团†

  摘要：

  结合结构-活性关系研究，制备了樟脑类似物（（+）- 4b），它是檀香状增香剂的重要组成部分。通过将相应的α- by烯衍生物2环氧化，然后进行催化的ZnBr 2异构化（流程2），获得五元环类似物4。通过臭氧分解α-樟脑烯基乙酸酯（（-）- 14b），然后进行分子内羟醛缩合，获得六元环骨架（方案5）。给出13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750507
• 作为产物：
  描述：

  (1R)6,6-二甲基联环(3.1.1)庚烷-2-烯-2-乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基碘化镁 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (-)-(1R)-2-(2-Iodoethyl)-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用甲基格氏试剂的烷基醇的卤化反应

  摘要：

  格氏试剂通常用作碳负离子等价物。在此，我们报告了格氏试剂作为卤化物亲核试剂形成烷基碘和溴化物的例子。我们确定格氏试剂可以将甲磺酸烷基酯转化为卤代烷，也可以用于以醇为原料、通过甲磺酸酯中间体进行的一锅卤化反应。卤化反应被证实是通过具有构型反转的S N 2 途径发生的，并且被证明在多克规模上是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01590

文献信息

• Electrochemical Borylation of Alkyl Halides: Fast, Scalable Access to Alkyl Boronic Esters
  作者：Bingbing Wang、Pan Peng、Wan Ma、Zhao Liu、Cheng Huang、Yangmin Cao、Ping Hu、Xiaotian Qi、Qingquan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c06473

  日期：2021.8.25

  Herein, a fast, scalable, and transition-metal-free borylation of alkyl halides (X = I, Br, Cl) enabled by electroreduction is reported. This process provides an efficient and practical access to primary, secondary, and tertiary boronic esters at a high current. More than 70 examples, including the late-stage borylation of natural products and drug derivatives, are furnished at room temperature, thereby

  本文报道了一种通过电还原实现的烷基卤化物（X = I，Br，Cl）的快速、可扩展且无过渡金属的硼化反应。该过程提供了在高电流下有效且实用地获得伯、仲和叔硼酸酯的途径。在室温下提供了 70 多个例子，包括天然产物和药物衍生物的后期硼酸化，从而证明了该协议的广泛效用和功能组耐受性。机理研究表明，B 2 cat 2作为试剂和阴极介质，能够在低电位下对难以还原的烷基溴或氯化物进行电还原。
• Synthesis and characterisation of novel nopyl-derived phosphonium ionic liquids
  作者：Jiangou Yu、Richard T. Wheelhouse、Mark A. Honey、Nazira Karodia

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113857

  日期：2020.10

  A series of novel nopyl-derived chiral phosphonium ionic liquids have been successfully synthesised and characterised. Analysis of each novel ionic liquid was conducted in order to confirm structure, purity and thermal stability.

  已经成功地合成和表征了一系列新颖的由壬基衍生的手性phospho离子液体。为了确认结构，纯度和热稳定性，对每种新型离子液体进行了分析。
• Preparation of Primary and Secondary Dialkylmagnesiums by a Radical I/Mg‐Exchange Reaction Using <i>s</i> Bu ₂ Mg in Toluene
  作者：Alisa S. Sunagatullina、Ferdinand H. Lutter、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202116625

  日期：2022.3.21

  secondary dialkylmagnesium reagents were prepared in toluene by the reaction of sBu2Mg with alkyl iodides (25–40 °C, 1–4 h). Stereoconvergent I/Mg-exchanges were observed for secondary cyclohexyl iodides leading after quenching reactions to products with high enantio- and diastereoselectivity, including homo-aldol products. Mechanistic studies confirmed radical pathways for these exchanges.

  伯二烷基镁试剂和仲二烷基镁试剂是通过s Bu 2 Mg 与烷基碘反应在甲苯中制备的（25–40 °C，1–4 小时）。观察到仲环己基碘的立体会聚 I/Mg 交换导致猝灭反应后产生具有高对映选择性和非对映选择性的产物，包括同羟醛产物。机制研究证实了这些交换的根本途径。
• Ligand‐Controlled NiH‐Catalyzed Regiodivergent Chain‐Walking Hydroalkylation of Alkenes
  作者：Lei Zhao、Yuqin Zhu、Mengyuan Liu、Leipeng Xie、Jimin Liang、Haoran Shi、Xiao Meng、Zhengyang Chen、Jian Han、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202204716

  日期：2022.7.25

  A ligand-controlled NiH-catalyzed migratory hydroalkylation of unactivated alkenes with the assistance of a simple amide directing group is developed. A range of structurally diverse α- and β-branched protected amines are conveniently synthesized via stabilization of 5 and 6-membered nickelacycles respectively.

  在简单的酰胺导向基团的帮助下，开发了一种配体控制的 NiH 催化的未活化烯烃的迁移加氢烷基化。一系列结构多样的 α- 和 β- 支链保护胺可通过分别稳定 5 元和 6 元镍环方便地合成。
• A General Procedure for the Construction of 2-Alkyl-Substituted Vinyl Sulfonyl Fluoride
  作者：Xu Zhang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03936

  日期：2022.12.23

  A series of compact and multifunctional 2-alkyl-substituted vinyl sulfonyl fluorides were efficiently prepared from the corresponding alkyl iodides and 2-chloroprop-2-ene-1-sulfonyl fluoride (CESF). This Giese-type radical approach provided new and general access to alkenyl sulfonyl fluorides, including structures that would otherwise be challenging to synthesize with previously established methods

  从相应的烷基碘和 2-氯丙基-2-烯-1-磺酰氟 (CESF) 有效地制备了一系列紧凑和多功能的 2-烷基取代的乙烯基磺酰氟。这种 Giese 型自由基方法为烯基磺酰氟提供了新的和普遍的途径，包括使用以前建立的方法难以合成的结构。在烯基磺酰氟上也证明了相应的大量衍生化反应。