4-hydroxy-cyclohex-3-ene-1,1,3-tricarboxylic acid,triethyl ester | 97183-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-cyclohex-3-ene-1,1,3-tricarboxylic acid,triethyl ester
• 英文别名: triethyl 4-hydroxycyclohex-3-ene-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 97183-74-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: RMSLHLROMNMQOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-cyclohex-3-ene-1,1,3-tricarboxylic acid,triethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的发现用于结直肠癌治疗的有效 CARM1 抑制剂

  摘要：

  辅激活剂相关精氨酸甲基转移酶1（CARM1）在细胞增殖和基因表达中发挥重要作用，在多种肿瘤组织中高表达。在我们之前报道的 DCPR049_12 结构的指导下，我们专注于设计和评估选择性 CARM1 抑制剂，从而确定该化合物是有前途的主要候选药物。化合物对 CARM1 具有有效的抑制作用 (IC = 9 nM)。综合评估，包括代谢稳定性评估、分子建模、细胞研究和抗肿瘤研究，证实其诱导癌细胞凋亡并特异性抑制CARM1的甲基化功能。值得注意的是，该化合物对结直肠癌细胞系表现出显着的抗增殖作用，展示了其针对 CARM1 相关疾病的靶向治疗的潜力。这项研究为未来开发特异性有效的 CARM1 抑制剂提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116288
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-hydroxy-cyclohex-3-ene-1,1,3-tricarboxylic acid,triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的发现用于结直肠癌治疗的有效 CARM1 抑制剂

  摘要：

  辅激活剂相关精氨酸甲基转移酶1（CARM1）在细胞增殖和基因表达中发挥重要作用，在多种肿瘤组织中高表达。在我们之前报道的 DCPR049_12 结构的指导下，我们专注于设计和评估选择性 CARM1 抑制剂，从而确定该化合物是有前途的主要候选药物。化合物对 CARM1 具有有效的抑制作用 (IC = 9 nM)。综合评估，包括代谢稳定性评估、分子建模、细胞研究和抗肿瘤研究，证实其诱导癌细胞凋亡并特异性抑制CARM1的甲基化功能。值得注意的是，该化合物对结直肠癌细胞系表现出显着的抗增殖作用，展示了其针对 CARM1 相关疾病的靶向治疗的潜力。这项研究为未来开发特异性有效的 CARM1 抑制剂提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116288
• 作为试剂：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 丙烯酸乙酯 、 potassium tert-butylate 、 、 盐酸 、 乙酸乙酯 在 4-hydroxy-cyclohex-3-ene-1,1,3-tricarboxylic acid,triethyl ester 、 氮气 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯化铵 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give the title compound (135.2 g, 400 mmol, 100% yield) as an amber oil的产率得到4-hydroxy-cyclohex-3-ene-1,1,3-tricarboxylic acid,triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIV Integrase Inhibitors

  摘要：

  本公开涉及公式I的新化合物及其盐，其抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。本发明还包括用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20120309698A1

文献信息

• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012078834A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula (I), including their salts, which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  该披露通常涉及到式（I）的新化合物，包括它们的盐，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• 4-Amino substituted-2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinoline compounds
  申请人：Ruggeri B. Roger

  公开号：US20060063803A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  4-Amino substituted-2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  含有4-氨基取代-2-取代-1,2,3,4-四氢喹啉化合物的药物组合物，以及含有这种化合物的药物组合物，并使用这种化合物来提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白-胆固醇，并降低某些其他血浆脂质水平，如低密度脂蛋白-胆固醇和甘油三酯，并相应地治疗由于高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高而加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物中，包括人类。
• 4-Amino Substituted-2-Substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinoline Compounds
  申请人：Ruggeri B. Roger

  公开号：US20060247272A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  4-Amino substituted-2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  4-氨基取代的2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉化合物，含有此类化合物的制药组合物以及使用此类化合物以提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低某些其他血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和三酰甘油，因此治疗由低水平的高密度脂蛋白胆固醇和/或高水平的低密度脂蛋白胆固醇和三酰甘油加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物中，包括人类。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：Ueda Yasutsuga

  公开号：US08835411B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  本公开涉及式I的新化合物及其盐，这些化合物能抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人体DNA中。这种作用使这些化合物在治疗HIV感染和艾滋病方面非常有用。本发明还包括用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• Sterically Shielded Hydrophilic Analogs of Indocyanine Green
  作者：Dong-Hao Li、Rananjaya S. Gamage、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01229

  日期：2022.9.2

  near-infrared cyanine heptamethine dyes to create hydrophilic analogs of clinically approved indocyanine green. A key synthetic step is the facile substitution of a heptamethine 4′-Cl atom by a phenol bearing two triethylene glycol chains. The lead compound is a heptamethine dye with four shielding arms, and a series of comparative spectroscopy studies showed that the shielding arms (a) increased dye photostability

  模块化合成工艺使两个或四个屏蔽臂能够战略性地附加在近红外花青七次甲基染料的荧光染料上，以创建临床批准的吲哚菁绿的亲水类似物。关键的合成步骤是用带有两条三甘醇链的苯酚轻松取代七次甲基 4'-Cl 原子。先导化合物是具有四个屏蔽臂的七次甲基染料，一系列比较光谱研究表明，屏蔽臂（a）提高了染料的光稳定性和化学稳定性，（b）抑制了染料的自聚集以及与白蛋白的结合。在小鼠中，对于ICG ，染料主要通过肾途径而不是胆道途径从血液中清除。这种生物分布的变化反映了与ICG /白蛋白复合物的 67 kDa 尺寸相比，屏蔽的亲水性ICG类似物的流体动力学直径小得多。多功能合成化学的一个有吸引力的特点是能够系统地改变染料的流体动力学直径。空间屏蔽的亲水性ICG染料平台非常适合立即纳入动态对比度增强 (DCE) 光谱或成像协议，使用已针对ICG优化的相同相机和探测器。