3,7,11-trimethyl-dodec-6-en-3-ol | 109309-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7,11-trimethyl-dodec-6-en-3-ol
• 英文别名: 1,2,10,11-Tetrahydro-nerolidol；(E)-3,7,11-trimethyldodec-6-en-3-ol
• CAS: 109309-46-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: PAHXSKWYYKQJMJ-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-庚酮 在 Lindlar's catalyst 、 乙醚 、 正己烷 、 氨 、 sodium methylate 、 Petroleum ether 作用下， 生成 3,7,11-trimethyl-dodec-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成的神经药醇和相关的C 15醇

  摘要：

  已经合成和表征了许多与神经甾醇有关的C 15醇。气相色谱法是分离顺反异构体的有效工具。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420729

文献信息

• Preparation of higher alpha, beta-unsaturated alcohols
  申请人：——

  公开号：US20020183565A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Higher &agr;,&bgr;-unsaturated alcohols are prepared by monoethynylation of a ketone by the NH 3 /KOH method, if desired hydrogenation of the acetylene alcohol in the presence of hydrogen over a Pd-containing thin layer catalyst, purifying distillation of the hydrogenation product, preferably in a dividing wall column with recirculation of the unreacted ketone to the ethynylation step, and, if desired, preparation of higher alcohols having in each case 5 more carbon atoms in the chain by reacting the alcohols prepared by monoethynylation and, if desired, partial hydrogenation with alkyl acetoacetatesor diketene in a Carroll reaction to form ketones and using these as starting materials for the steps ethynylation, optional hydrogenation and fractional distillation.

  高级α，β-不饱和醇通过NH3/KOH方法对酮进行单乙炔基化制备，如有需要，在Pd含量薄层催化剂存在下，对乙炔醇进行加氢反应，纯化加氢产物的蒸馏，最好在带有循环未反应酮的分隔壁柱的条件下进行，然后，如有需要，通过将通过单乙炔基化制备的醇与如有需要的部分加氢后的醇与烯丙酮酸酯或二酮在Carroll反应中反应，形成酮，并将其用作乙炔基化、可选加氢和分馏步骤的起始原料，制备具有每个链中5个以上碳原子的高级醇。
• Selective reduction of dienes/polyenes using sodium borohydride/catalytic ruthenium(III) in various liquid amide aqueous mixtures
  作者：James H. Babler、David W. Ziemke、Robert M. Hamer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.083

  日期：2013.3

  structurally diverse dienes and an unsymmetrical triene is reported. The reduction is facile at 0 °C in a liquid amide aqueous solution containing sodium borohydride in the presence of 15 mol % ruthenium(III) chloride. The chemoselectivity of the reaction is controlled by proper choice of the liquid amide solvent.

  据报道，一种有效的方法可以选择性地还原几种结构不同的二烯和不对称的三烯。在含有硼氢化钠的液体酰胺水溶液中，在15摩尔％氯化钌（III）的存在下，还原在0°C时容易进行。该反应的化学选择性是由液体酰胺溶剂的适当选择来控制。
• Verfahren zur Herstellung von C10-C30-Alkenen durch partielle Hydrierung von Alkinen an Festbett-Palladium-Trägerkatalysatoren
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1110932A2

  公开（公告）日：2001-06-27

  Verfahren zur Herstellung von Alkenen durch Partialhydrierung von Alkinen in der Flüssigphase bei Temperaturen von 20 bis 250°C und Wasserstoffpartialdrucken von 0,3 bis 200 bar an Palladium-Festbett-Trägerkatalysatoren, die durch Tempern des Trägermaterials an der Luft, Abkühlen, Aufbringen einer Palladiumverbindung und ggf. zusätzlich noch andere Metallionen zu Dotierungszwecken, Verformen und Verarbeiten zu monolithischen Katalysatorelementen erhältlich sind, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man A) Alkine mit 10 bis 30 C-Atomen als Ausgangsverbindungen einsetzt, B) die Palladiumverbindung und ggf. die anderen Metallionen durch Tränken des getemperten und abgekühlten Trägermaterials mit einer Palladiumsalze und ggf. andere Metallionen enthaltenden Lösung und anschließendes Trocknen auf das Trägermaterial aufbringt und C) daß man dem Hydriergas 10 bis 2000 ppm Kohlenmomoxid (CO) zusetzt oder aber eine entsprechende Menge an CO in der flüssigen Phase durch geringfügige Zersetzung einer dem Reaktionsgemisch zugesetzten Verbindung, die unter den Reaktionsbedingungen CO abspaltet, entstehen läßt. Besonders vorteilhaft gestaltet sich das Verfahren, wenn man man die Partialhydrierung in einem Rohrreaktor in Riesel- oder Sumpffahrweise mit Produktrückführung bei Querschnittsbelastungen von 20 bis 500 m3/m2*h durchführt. Besonders geeignet ist das Verfahren für die Herstellung von 3,7,11,15-Tetramethyl-1-hexadecen-3-ol (Isophytol), 3,7,11-Trimethyl-1-dodecen-3-ol (Tetrahydronerolidol), 3,7,11-Trimethyl-1,4-dodekadien-3-ol, 3,7,11-Trimethyl-1,6-dodekadien-3-ol (Dihydronerolidol), 3,7-Dimethyl-oct-1,6-dien-3-ol oder 3,7-Dimethyl-oct-1-en-3-ol aus den entsprechenden Alkinen.

  一种在钯固定床支撑催化剂上通过液相炔烃的部分氢化制备烯烃的工艺，温度为 20 至 250°C，氢分压为 0.3 至 200 巴，可通过将支撑材料在空气中退火、冷却、使用钯化合物和其他金属离子进行掺杂、成型和加工得到整体催化剂元件，其特征在于 A) 具有 10 至 30 个碳原子的炔烃用作起始化合物、 B) 用含有钯盐和其他金属离子的溶液浸渍退火冷却后的载体材料，然后干燥，将 钯化合物和其他金属离子应用到载体材料上，以及 C) 在氢化气体中加入 10 至 2000 ppm 的一氧化碳 (CO)，或允许加入反应混合物中的化合物在液相中轻微分解形成相应量的一氧化碳，该化合物在反应条件下会分裂出一氧化碳。 如果部分氢化是在管式反应器中以涓流或集流方式进行，并在横截面载荷为 20 至 500 立方米/平方米*小时的条件下进行产品再循环，则该工艺尤为有利。该工艺尤其适用于生产 3,7,11,15-四甲基-1-十六烯-3-醇（异植物醇）、3,7,11-三甲基-1-十二烯-3-醇（四氢芹醇）、3,7、3,7,11-三甲基-1,4-十二烯-3-醇、3,7,11-三甲基-1,6-十二烯-3-醇（二氢芹醇）、3,7-二甲基-辛-1,6-二烯-3-醇或 3,7-二甲基-辛-1-烯-3-醇。
• Verfahren zur Herstellung von höheren, alpha,beta-ungesättigten Alkoholen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1256560A2

  公开（公告）日：2002-11-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von höheren, α,β-ungesättigten Alkoholen durch Monoethinylierung eines Ketons nach dem NH3/KOH-Verfahren, gegebenenfalls Hydrierung des Acetylenalkohols in Gegenwart von Wasserstoff an einem Pd-haltigen Dünnschichtkatalysator, Reindestillation des Hydrieraustrages vorzugsweise in einer Trennwandkolonne unter Rückführung nicht umgesetzten Ketons in die Ethinylierungsstufe, sowie gegebenenfalls die Herstellung von um jeweils 5 C-Atome längerkettigen höheren Alkoholen, indem die durch Monoethinylierung und gegebenenfalls Partialhydrierung hergestellten Alkohole anschließend mit Acetessigsäurealkylestern oder Diketen in einer Carroll-Reaktion zu Ketonen umgesetzt und diese in die Stufen Ethinylierung, gegebenenfalls Hydrierung und destillative Trennung eingesetzt werden.

  本发明涉及一种制备高级α，β-不饱和醇的工艺，其方法是：根据NH3/KOH工艺将酮进行单乙炔化，然后在含钯薄膜催化剂上在氢存在下对乙炔醇进行氢化，氢化流出物最好在分隔壁塔中进行再蒸馏，将未反应的酮再循环至乙炔化阶段、在适当的情况下，通过单乙炔化和部分氢化产生的醇随后与乙酰乙酸烷基酯或二乙烯在 Carroll 反应中进行反应，生成酮，然后用于乙炔化、适当的氢化和蒸馏分离阶段，从而生产出具有 5 个 C 原子长链的高级醇。
• US6828468B2
  申请人：——

  公开号：US6828468B2

  公开（公告）日：2004-12-07