3-(4-acetoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester | 25743-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-acetoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 25743-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: IFUFLGMRDPXNFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester 在 乙醇 、 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-(4-羟基苯基)丙-2-炔酸
  参考文献：
  名称：

  一种4-芳基香豆素类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成领域，具体的说是一种4‑芳基香豆素类化合物的制备方法，其特点是以取代苯甲醛为起始原料，与丙二酸生成取代苯基丙烯酸化合物；取代苯丙烯酸化合物经过加成、消除等反应或经过乙酰化保护酚羟基后再进行溴代、消除反应合成取代苯丙炔酸化合物；以硫酸酸化的蒙脱土K‑10为催化剂，取代苯基丙炔酸化合物与酚类化合物加热反应生成4‑芳基香豆素类化合物。与现有技术相比，本发明的4‑芳基香豆素类化合物的制备方法具有原料廉价易得、操作简单、催化剂可回收利用、绿色环保、后处理简单、生产成本较低等特点，具有很好的推广应用价值。

  公开号：

  CN106187969B
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(4-acetoxyphenyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯及其衍生物作为潜在的植物保护用抗真菌剂的生物活性和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0176189

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution of Aliphatic Esters with Silyl Ketene Acetals as the Ester Enolates
  作者：Xingyu Jiang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201704354

  日期：2017.7.17

  Enantioselective allylic substitution with enolates derived from aliphatic esters under mild conditions remains challenging. Herein we report iridium‐catalyzed enantioselective allylation reactions of silyl ketene acetals, the silicon enolates of esters, to form products containing a quaternary carbon atom at the nucleophile moiety and a tertiary carbon atom at the electrophile moiety. Under relatively

  在温和条件下用衍生自脂族酯的烯醇化物进行对映选择性烯丙基取代仍然具有挑战性。本文中，我们报道了甲硅烷基乙烯酮缩醛的铱催化对映选择性烯丙基化反应，即酯的烯醇硅酸酯，形成了亲核部分含有季碳原子，亲电子部分含有叔碳原子的产物。在相对中性的条件下，获得了烯丙基化的脂族酯，具有优异的区域选择性和对映选择性。这些产物很容易转化为伯醇，羧酸，酰胺，异氰酸酯和氨基甲酸酯，以及四氢呋喃和γ-丁内酯衍生物，而不会削弱对映体的纯度。
• One-Pot, Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroazulen-6(1<i>H</i>)-one: A Concise Access to the Core Structure of<i>Cephalotaxus</i>Norditerpenes
  作者：Yongsheng Zheng、Ebrahim H. Ghazvini Zadeh、Yu Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.201600321

  日期：2016.4

  A one-pot enantioselective synthesis of cis-substituted 2,3-dihydroazulen-6(1H)-one is described. In this cascade reaction, an organocatalyzed asymmetric Michael reaction furnishes a highly optically pure nitrobutylphenol intermediate, which is converted into an annulated tropone species by sequential oxidative dearomatization, conjugate addition, electrocyclic ring opening and nitrous acid elimination

  描述了顺式取代的 2,3-dihydroazulen-6(1H)-one 的一锅对映选择性合成。在该级联反应中，有机催化的不对称迈克尔反应提供了高度光学纯的硝基丁基苯酚中间体，通过在同一反应容器中依次进行氧化脱芳构化、共轭加成、电环开环和亚硝酸消除，将其转化为环化的托酮类物质。脂肪族和芳香族硝基烯烃都是一锅反应的良好底物，该协议似乎也适用于各种苯丙醛。在不对称取代的苯丙醛的情况下，区域选择性可能由取代基的空间和电子特性决定。
• POSS-Based Covalent Networks: Supporting and Stabilizing Pd for Heck Reaction in Aqueous Media
  作者：Nasser Arsalani、Ali Akbari、Mojtaba Amini、Esmaiel Jabbari、Sanjeev Gautam、Keun Hwa Chae

  DOI：10.1007/s10562-016-1954-8

  日期：2017.4

  Oligomeric Silsesquioxane (IC-POSS) based poly (Acrylamide-co-Hydroxy ethyl methacrylate) as a novel nanohybrid catalyst were synthesized and characterized. This catalyst was found to be an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the Heck reaction using water as the solvent in the absence of a phosphine ligand and phase transfer catalyst.Graphical Abstract

  合成并表征了负载在不完全缩合多面体低聚倍半硅氧烷 (IC-POSS) 基聚（丙烯酰胺-共-甲基丙烯酸羟乙酯）上的钯纳米颗粒作为新型纳米杂化催化剂。发现该催化剂是一种高效且可重复使用的多相催化剂，用于在没有膦配体和相转移催化剂的情况下使用水作为溶剂的 Heck 反应。
• Chemo-Enzymatic Synthesis and Biological Assessment of p-Coumarate Fatty Esters: New Antifungal Agents for Potential Plant Protection
  作者：Cyrian Thaeder、Juliette Stanek、Julien Couvreur、Célia Borrego、Fanny Brunissen、Florent Allais、Amandine L. Flourat、Sylvain Cordelier

  DOI：10.3390/molecules28155803

  日期：——

  One trend in agriculture is the replacement of classical pesticides with more ecofriendly solutions, such as elicitation, which is a promising approach consisting of stimulating the natural immune system of a plant to improve its resistance to pathogens. In this fashion, a library of p-coumaric-based compounds were synthesized in accordance with as many principles of green chemistry as possible. Then, these molecules were tested for (1) the direct inhibition of mycelium growth of two pathogens, Botrytis cinerea and Sclerotinia sclerotiorum, and (2) plasma membrane destabilization in Arabidopsis and rapeseed. Finally, the protective effect was evaluated on an Arabidopsis/B. cinerea pathosystem. Total inhibition of the growth of both fungi could be achieved, and significant ion leakage was observed using dihydroxylated fatty p-coumarate esters. A direct effect on plants was also recorded as a ca. three-fold reduction in the necrosis area.

  农业的一个趋势是用更环保的解决方案取代传统的杀虫剂，例如激发法，这是一种很有前途的方法，它通过刺激植物的天然免疫系统来提高植物对病原体的抵抗力。为此，我们根据尽可能多的绿色化学原则合成了一个对香豆素类化合物库。然后，对这些分子进行了以下测试：(1) 直接抑制两种病原体--灰霉病菌和硬皮病菌--的菌丝生长；(2) 拟南芥和油菜质膜失稳。最后，对拟南芥/B. cinerea病原系统的保护作用进行了评估。使用二羟基化脂肪对香豆酸酯可以完全抑制两种真菌的生长，并观察到明显的离子泄漏。对植物的直接影响还体现在坏死面积减少了约三倍。
• Furyl compounds, their use as fungicides and their preparation
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0219154B1

  公开（公告）日：1991-11-13