(E,E)-muconaldehyde | 18409-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,E)-muconaldehyde
• 英文别名: trans,trans-hexa-2,4-dienedial；(2E,4E)-hexa-2,4-dienedial；trans,trans-Muconaldehyde；(E,E)-2,4-hexadiendial；E,E-2,4-Hexadienedial；E,E-2,4-hexadiemedial；Hexa-2,4-dienedial
• CAS: 18409-46-6
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: NDCAAPXLWRAESY-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  232.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-muconaldehyde 在 过氧乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 粘康酸
  参考文献：
  名称：

  Nakajima et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2224,2229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z,Z-2,4-Hexadienedial 在 谷胱甘肽 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E,E)-muconaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （E，E）-粘康醛与谷胱甘肽和其他硫醇反应形成迈克尔加合物的证据。

  摘要：

  谷胱甘肽通过（E，Z）-粘康醛诱导（Z，Z）-粘康醛迅速异构化为（E，E）-粘康醛，可能是通过将硫醇可逆地迈克尔加成到粘康醛的一个烯丙基上。使用质谱法研究了（E，E）粘康醛与谷胱甘肽（在有和没有马谷胱甘肽S-转移酶的情况下），苯甲硫醇，N-乙酰基-1-半胱氨酸和N-乙酰基-1-半胱氨酸甲酯的反应技术。在每种情况下，都获得了形成迈克尔加合物的证据，例如，（E，E）-粘康醛与谷胱甘肽之间的反应产生了4-谷胱甘肽-己-2-烯丙基和3,4-双-谷胱甘肽-己二醛。这些实验表明，假定的苯代谢产物（Z，Z）-粘康醛可能会导致长期存在的苯尿代谢产物（E，E）-粘康酸，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2005.05.004

文献信息

• Prototypes for the Polaronic Ferromagnet. Synthesis and Characterization of High-Spin Organic Polymers
  作者：Michael M. Murray、Piotr Kaszynski、David A. Kaisaki、Wonghil Chang、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1021/ja00097a024

  日期：1994.9

  characterization of several new polymers that are considered one-dimensional prototypes for the polaronic ferromagnetic are reported. Synthesis involved either Wittig or Suzuki coupling to produce polymers with extended pi} systems. Oxidative doping (Isub 2} or AsFsub 5}) produces radical cations (polarons) that are stable at room temperature. Magnetic characterization of the doped polymers, using SQUID-based

  报道了几种新聚合物的制备和表征，这些聚合物被认为是极化铁磁的一维原型。合成涉及 Wittig 或 Suzuki 偶联以生产具有扩展 pi} 系统的聚合物。氧化掺杂（Isub 2} 或 AsFsub 5}）产生在室温下稳定的自由基阳离子（极化子）。使用基于 SQUID 的磁力测定法对掺杂聚合物的磁性表征表明，在一些情况下，极化子的铁磁耦合沿聚合物链发生。各种聚合物的比较揭示了有用的设计原理，并为磁性有机材料的开发提出了新的方向。39 个参考文献，9 个无花果，1 个标签。
• A Convenient Preparation of Muconaldehyde Using a One-Pot Acid-to-Aldehyde Reduction Protocol
  作者：Saurin R. Sutaria、Michael H. Nantz

  DOI：10.1080/00304948.2021.1953889

  日期：2021.9.3

  (2021). A Convenient Preparation of Muconaldehyde Using a One-Pot Acid-to-Aldehyde Reduction Protocol. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 5, pp. 488-492.

  (2021)。使用一锅酸还原醛的方法方便地制备粘康醛。国际有机制剂和程序：卷。53，第 5 期，第 488-492 页。
• Atmospheric chemistry of benzene oxide/oxepin
  作者：Björn Klotz、Ian Barnes、Karl H. Becker、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/a606152d

  日期：——

  The atmospheric chemistry of benzene oxide/oxepin, a possible intermediate in the atmospheric oxidation of aromatic hydrocarbons, has been investigated in a large volume photoreactor at 298 K and atmospheric pressure using in situ FTIR spectroscopy for the analysis. Rate coefficients of (10.0±0.4)×10 -11 and (9.2±0.3)×10 -12 cm 3 molecule -1 s -1 have been determined for the reaction of benzene oxide/oxepin with OH and NO 3 radicals, respectively. Reaction with OH radicals produces almost exclusively the (E,Z)- and (E,E)-isomers of hexa-2,4-dienedial, whereas reaction with NO 3 produces (Z,Z)-hexa-2,4-dienedial and unidentified organic nitrates. Phenol has been observed as a major product of the thermal decomposition, visible and UV photolysis of benzene oxide/oxepin. The results are discussed in conjunction with the oxidation mechanisms of aromatic hydrocarbons. The major atmospheric sinks of benzene oxide/oxepin will be reaction with OH radicals and photolysis and, under smog chamber conditions with high NO 2 concentrations, also reaction with NO 3 .

  苯氧化物/环氧庚烷的大气化学，作为芳香烃大气氧化可能的中间体，已在298K和大气压下使用现场傅里叶变换红外光谱进行分析的大型体积光反应器中进行了研究。发现苯氧化物/环氧庚烷与OH和NO3自由基反应的速率系数分别为(10.0±0.4)×10-11和(9.2±0.3)×10-12 cm3分子-1 s-1。与OH自由基反应几乎专门生成(E,Z)-和(E,E)-己二烯二醛异构体，而与 反应生成(Z,Z)-己二烯二醛和未识别的有机硝酸盐。作为苯氧化物/环氧庚烷热分解、可见光和紫外光解的主要产物，酚已被观察到。研究结果与芳香烃的氧化机理结合讨论。苯氧化物/环氧庚烷的主要大气汇将是与OH自由基的反应和光解，以及在NO2浓度高的烟雾室条件下，也与 的反应。
• Synthese von Polymethintetrathiafulvalenen durch Dimerisierung vonω-(1,3-Dithiol-2-yliden)polyenalen mit demLawesson-Reagens: Carotinoide und supracarotinoide Tetrathiafulvalene
  作者：Gottfried Märkl von、Norbert Aschenbrenner、Andreas Baur、Corinna Rastorfer、Peter Kreitmeier

  DOI：10.1002/hlca.200390209

  日期：2003.7

  Synthesis of Polymethinetetrathiafulvalenes by Dimerization of ω-(1,3-Dithiol-2-ylidene)polyenals with the Lawesson Reagent: Carotenoid and Supracarotenoid Tetrathiafulvalenes

  通过Lawesson试剂将ω-（1,3-二硫醇-2-亚甲基）多烯二聚而合成聚甲硫基四硫富瓦烯-类胡萝卜素和类超糖基四氟富瓦烯
• SMMR (small molecule metabolite reporters) for use as in vivo glucose biosensors
  申请人：Bellott M. Emile

  公开号：US20070110672A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs) for use as in vivo glucose biosensors, sensor compositions, and methods of use, are described. The SMMRs include boronic acid-containing xanthene, coumarin, carbostyril and phenalene-based small molecules which are used for monitoring glucose in vivo, advantageously on the skin.

  用于体内葡萄糖生物传感器的Small Molecule Metabolite Reporters (SMMRs)、传感器组合物及其使用方法被描述。SMMRs包括含有硼酸的小分子，基于黄烷、香豆素、卡波罗司坦和菲内烯，用于监测体内的葡萄糖，优选在皮肤上。