cis,trans-hexa-2,4-dienedial | 53042-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis,trans-hexa-2,4-dienedial
• 英文别名: E,Z-2,4-Hexadienedial；E,Z-2,4-hexadiemedial；(E,Z)-muconaldehyde；hexa-2c,4t-dienedial；Hexa-2c,4t-diendial；cis,trans-Muconaldehyd；(E,E)-2,4-Hexadienedial；(2Z,4E)-hexa-2,4-dienedial
• CAS: 53042-85-6
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: NDCAAPXLWRAESY-HSFFGMMNSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  232.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,trans-hexa-2,4-dienedial 生成 (E,E)-muconaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nakajima et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 163,166,170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z,Z-2,4-Hexadienedial 生成 cis,trans-hexa-2,4-dienedial
  参考文献：
  名称：

  OH 自由基与苯的气相反应：产物和机理

  摘要：

  使用在线 FT-IR 光谱和 GC-MS 测量，在 276–353 K 温度范围和 100 和 500 mbar 压力下，在 O2/He 混合物中研究了 OH 自由基与苯的气相反应。选择反应条件以使最初形成的OH/苯加合物主要与O2或O3反应。在 OH/苯加合物与 O2 的主要反应条件下，研究了不同 NO 浓度的产物形成。鉴定产物为六-2,4-二烯二醛、苯酚、硝基苯、对苯醌和乙二醛的异构体。发现少量呋喃。随着 NO 浓度的增加，苯酚产率降低，反式、反式-六-2,4-二烯二烯和硝基苯的产率增加，最大值分别为 0.36 ± 0.02 和 0.11 ± 0.02，分别（100 毫巴，295 K）。发现 0.08 ± 0.02 的对苯醌产率与 NO 浓度无关。在 500 mbar 下，[NO]/[O2] = 1-20 × 10-6 的初始比率在 276-353 K 范围内测量苯酚产率的温度依赖性。对于固定的

  DOI：

  10.1039/b106667f

文献信息

• Atmospheric chemistry of benzene oxide/oxepin
  作者：Björn Klotz、Ian Barnes、Karl H. Becker、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/a606152d

  日期：——

  The atmospheric chemistry of benzene oxide/oxepin, a possible intermediate in the atmospheric oxidation of aromatic hydrocarbons, has been investigated in a large volume photoreactor at 298 K and atmospheric pressure using in situ FTIR spectroscopy for the analysis. Rate coefficients of (10.0±0.4)×10 -11 and (9.2±0.3)×10 -12 cm 3 molecule -1 s -1 have been determined for the reaction of benzene oxide/oxepin with OH and NO 3 radicals, respectively. Reaction with OH radicals produces almost exclusively the (E,Z)- and (E,E)-isomers of hexa-2,4-dienedial, whereas reaction with NO 3 produces (Z,Z)-hexa-2,4-dienedial and unidentified organic nitrates. Phenol has been observed as a major product of the thermal decomposition, visible and UV photolysis of benzene oxide/oxepin. The results are discussed in conjunction with the oxidation mechanisms of aromatic hydrocarbons. The major atmospheric sinks of benzene oxide/oxepin will be reaction with OH radicals and photolysis and, under smog chamber conditions with high NO 2 concentrations, also reaction with NO 3 .

  苯氧化物/环氧庚烷的大气化学，作为芳香烃大气氧化可能的中间体，已在298K和大气压下使用现场傅里叶变换红外光谱进行分析的大型体积光反应器中进行了研究。发现苯氧化物/环氧庚烷与OH和NO3自由基反应的速率系数分别为(10.0±0.4)×10-11和(9.2±0.3)×10-12 cm3分子-1 s-1。与OH自由基反应几乎专门生成(E,Z)-和(E,E)-己二烯二醛异构体，而与 反应生成(Z,Z)-己二烯二醛和未识别的有机硝酸盐。作为苯氧化物/环氧庚烷热分解、可见光和紫外光解的主要产物，酚已被观察到。研究结果与芳香烃的氧化机理结合讨论。苯氧化物/环氧庚烷的主要大气汇将是与OH自由基的反应和光解，以及在NO2浓度高的烟雾室条件下，也与 的反应。
• Evidence for the formation of Michael adducts from reactions of (E,E)-muconaldehyde with glutathione and other thiols
  作者：Alistair P. Henderson、Christine Bleasdale、Kirsty Delaney、Andrew B. Lindstrom、Stephen M. Rappaport、Suramya Waidyanatha、William P. Watson、Bernard T. Golding

  DOI：10.1016/j.bioorg.2005.05.004

  日期：2005.10

  reversible Michael addition of the thiol to one of the enal moieties of the muconaldehyde. Reactions of (E,E)-muconaldehyde with glutathione (in the presence and absence of equine glutathione S-transferase), phenylmethanethiol, N-acetyl-l-cysteine, and N-acetyl-l-cysteine methyl ester were investigated using mass spectrometric techniques. In each case, evidence was obtained for the formation of Michael adducts

  谷胱甘肽通过（E，Z）-粘康醛诱导（Z，Z）-粘康醛迅速异构化为（E，E）-粘康醛，可能是通过将硫醇可逆地迈克尔加成到粘康醛的一个烯丙基上。使用质谱法研究了（E，E）粘康醛与谷胱甘肽（在有和没有马谷胱甘肽S-转移酶的情况下），苯甲硫醇，N-乙酰基-1-半胱氨酸和N-乙酰基-1-半胱氨酸甲酯的反应技术。在每种情况下，都获得了形成迈克尔加合物的证据，例如，（E，E）-粘康醛与谷胱甘肽之间的反应产生了4-谷胱甘肽-己-2-烯丙基和3,4-双-谷胱甘肽-己二醛。这些实验表明，假定的苯代谢产物（Z，Z）-粘康醛可能会导致长期存在的苯尿代谢产物（E，E）-粘康酸，
• PREPARATION OF TRANS,TRANS MUCONIC ACID AND TRANS,TRANS MUCONATES
  申请人：Frost John W.

  公开号：US20100314243A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to the isomerization of cis,cis and/or cis,trans muconic acid or esters thereof to trans,trans muconic acid or esters thereof and to the esterification of such muconic acids.

  本发明涉及将顺式、顺式和/或顺式、反式黏康酸或其酯异构化为反式、反式黏康酸或其酯，以及这些黏康酸的酯化过程。
• CYCLOHEXANE 1,4 CARBOXYLATES
  申请人：Frost John W.

  公开号：US20110288310A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to cyclohexanes having carboxylate derivatives at the 1 and 4, and optionally the 2, position. The invention also relates to processes for preparing such compounds wherein a portion of the starting materials utililzed is derived from renewable resources.

  本发明涉及在1和4位以及可选的2位具有羧酸酯衍生物的环己烷。本发明还涉及制备这种化合物的方法，其中所使用的起始材料的一部分来源于可再生资源。
• CYCLOHEXENE 1,4 -CARBOXYLATES
  申请人：Frost John W.

  公开号：US20110282078A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to cyclohexenes having carboxylate derivatives at the 1 and 4, and optionally the 2, position. The invention also relates to processes for preparing such compounds wherein a portion of the starting materials utilized is derived from renewable resources.

  本发明涉及在1和4位以及可选的2位具有羧酸酯衍生物的环己烯。本发明还涉及制备这种化合物的过程，其中所使用的起始材料的一部分是来自可再生资源的。