(2E/Z)-3-(2-methyl-benzoxazol-5-yl)-2-propenoic acid ethyl ester | 305840-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E/Z)-3-(2-methyl-benzoxazol-5-yl)-2-propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(2-methyl-1,3-benzoxazol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 305840-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: VBGUOQPOLBIFKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E/Z)-3-(2-methyl-benzoxazol-5-yl)-2-propenoic acid ethyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到(2-Methylbenzoxazol-5-yl)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6-Alkenyl -, 6-alkinyl- and 6-epoxy-epothilone derivatives, process for their production, and their use in pharmaceutical preparations

  摘要：

  该发明描述了新的6-烯基和6-炔基-依托酮衍生物，其一般式为（I），其中R1a、R1b、R2a、R3a、R3b、R4、R5、R6、R7、A、Y、D、E、G、Y和Z的含义如描述中所示。这些新化合物通过稳定形成的微管蛋白质与微管相互作用。它们能够以特定于阶段的方式影响细胞分裂，因此可用于治疗与细胞生长、分裂和/或增殖需求相关的疾病或症状。因此，这些化合物适用于治疗恶性肿瘤，例如卵巢、胃、结肠、腺癌、乳腺癌、肺癌、头颈癌、恶性黑色素瘤、急性淋巴细胞白血病和骨髓性白血病。此外，它们也适用于抗血管生成治疗以及慢性炎症性疾病（如牛皮癣、关节炎）的治疗。该文还描述了这些化合物的使用方法和制备方法。

  公开号：

  US20060046997A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 sodium iodide 、 nickel dibromide 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 76.0h， 以8%的产率得到(2E/Z)-3-(2-methyl-benzoxazol-5-yl)-2-propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-Alkenyl-, 6-alkinyl- and 6-epoxy-epothilone derivatives, process for their production, and their use in pharmaceutical preparations

  摘要：

  该发明描述了通式(I)中的新6-烯基-和6-炔基-epothilone衍生物，其中R1a、R1b、R2b、R3a、R3b、R4、R5、R6、R7、A、Y、D、E、G、Y和Z具有说明中指示的含义。这些新化合物通过稳定形成的微管蛋白质与微管结合。它们能够以特定阶段的方式影响细胞分裂，因此可用于治疗与细胞生长、分裂和/或增殖需求相关的疾病或状况。因此，这些化合物适用于治疗恶性肿瘤，例如卵巢、胃、结肠、腺癌、乳腺、肺、头颈癌、恶性黑色素瘤、急性淋巴细胞和骨髓性白血病。此外，它们也适用于抗血管生成治疗以及慢性炎症性疾病的治疗（如牛皮癣、关节炎）。还描述了这些化合物的使用方法和制备方法。

  公开号：

  US20050113429A1

文献信息

• 6-Alkenyl-, 6-alkinyl- and 6-epoxy-epothilone derivatives, process for their production, and their use in pharmaceutical preparations
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20050113429A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  This invention describes the new 6-alkenyl- and 6-alkinyl-epothilone derivatives of general formula (I) in which R 1a , R 1b , R 2b , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, Y, D, E, G, Y and Z have the meanings that are indicated in the description. The new compounds interact with tubulin by stabilizing microtubuli that are formed. They are able to influence the cell-splitting in a phase-specific manner and thus find use in treating diseases or conditions associated with the need for cell growth, division and/or proliferation. Thus the compounds are suitable for treating malignant tumors, for example, ovarian, stomach, colon, adeno-, breast, lung, head and neck carcinomas, malignant melanoma, acute lymphocytic and myelocytic leukemia. In addition, they are suitable for anti-angiogenesis therapy as well as for treatment of chronic inflammatory diseases (such as psoriasis, arthritis). Methods of use and preparation of the compounds are also described.

  该发明描述了通式(I)中的新6-烯基-和6-炔基-epothilone衍生物，其中R1a、R1b、R2b、R3a、R3b、R4、R5、R6、R7、A、Y、D、E、G、Y和Z具有说明中指示的含义。这些新化合物通过稳定形成的微管蛋白质与微管结合。它们能够以特定阶段的方式影响细胞分裂，因此可用于治疗与细胞生长、分裂和/或增殖需求相关的疾病或状况。因此，这些化合物适用于治疗恶性肿瘤，例如卵巢、胃、结肠、腺癌、乳腺、肺、头颈癌、恶性黑色素瘤、急性淋巴细胞和骨髓性白血病。此外，它们也适用于抗血管生成治疗以及慢性炎症性疾病的治疗（如牛皮癣、关节炎）。还描述了这些化合物的使用方法和制备方法。
• 6-Alkenyl -, 6-alkinyl- and 6-epoxy-epothilone derivatives, process for their production, and their use in pharmaceutical preparations
  申请人：Klar Ulrich

  公开号：US20060046997A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  This invention describes the new 6-alkenyl- and 6-alkinyl-epothilone derivatives of general formula (I) in which R 1a , R 1b , R 2a , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A, Y, D, E, G, Y and Z have the meanings that are indicated in the description. The new compounds interact with tubulin by stabilizing microtubuli that are formed. They are able to influence the cell-splitting in a phase-specific manner and thus find use in treating diseases or conditions associated with the need for cell growth, division and/or proliferation. Thus the compounds are suitable for treating malignant tumors, for example, ovarian, stomach, colon, adeno-, breast, lung, head and neck carcinomas, malignant melanoma, acute lymphocytic and myelocytic leukemia. In addition, they are suitable for anti-angiogenesis therapy as well as for treatment of chronic inflammatory diseases (such as psoriasis, arthritis). Methods of use and preparation of the compounds are also described.

  该发明描述了新的6-烯基和6-炔基-依托酮衍生物，其一般式为（I），其中R1a、R1b、R2a、R3a、R3b、R4、R5、R6、R7、A、Y、D、E、G、Y和Z的含义如描述中所示。这些新化合物通过稳定形成的微管蛋白质与微管相互作用。它们能够以特定于阶段的方式影响细胞分裂，因此可用于治疗与细胞生长、分裂和/或增殖需求相关的疾病或症状。因此，这些化合物适用于治疗恶性肿瘤，例如卵巢、胃、结肠、腺癌、乳腺癌、肺癌、头颈癌、恶性黑色素瘤、急性淋巴细胞白血病和骨髓性白血病。此外，它们也适用于抗血管生成治疗以及慢性炎症性疾病（如牛皮癣、关节炎）的治疗。该文还描述了这些化合物的使用方法和制备方法。