1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one | 121194-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
• CAS: 121194-36-3
• 化学式: C₉H₆ClF₃O
• mdl: MFCD11210611
• 分子量: 222.594
• InChiKey: PLTVOBWRGAWZOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  238.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到对氯苯乙酰腈
  参考文献：
  名称：

  通过 C-F 键断裂无金属合成酮腈

  摘要：

  β-酮腈是有机合成中一类重要的化合物。开发了一种新型实用的α-CF 3羰基与氨水的氰化反应。广谱的 α-CF 3羰基化合物，包括酮、酰胺和酯，可以在温和条件下转化为相应的 β-酮腈。本氰化使用容易获得的材料并且避免使用有毒的氰化试剂。

  DOI：

  10.1039/d2nj06338g
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-azido-2-iodoethyl)-4-chlorobenzene 在 potassium tert-butylate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的光氧化还原催化的氧化还原中性三氟甲基化，用于合成[小α]-三氟甲基化的酮

  摘要：

  开发了一种氧化还原中性，温和且简单的方案，用于在无过渡金属的条件下从乙烯基叠氮化物合成[小α]-三氟甲基化的酮。在有机光氧化还原催化剂的存在下，N-甲基-9-间苯二甲啶cri和...

  DOI：

  10.1039/c6cc10035j

文献信息

• Oxidative trifluoromethylation and fluoroolefination of unactivated olefins
  作者：Ye-bin Wu、Guo-ping Lu、Tao Yuan、Zhu-bing Xu、Li Wan、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc08178a

  日期：——

  The fluorine-containing organic compounds are becoming privileged in medicinal chemistry. Described herein is a mild and efficient method for the radical addition of olefins with TMSCF3 and TMSCF2R (R=COOEt or...

  含氟有机化合物在药物化学中正变得尤为重要。本文描述了一种温和有效的方法，用于将烯烃与TMSCF3和TMSCF2R（R = COOEt或...
• Copper-mediated trifluoromethylation of propiolic acids: facile synthesis of α-trifluoromethyl ketones
  作者：Zhengbiao He、Rui Zhang、Mingyou Hu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c3sc51613j

  日期：——

  Copper-mediated decarboxylative trifluoromethylation provides a new protocol for the efficient preparation of α-trifluoromethyl ketones from propiolic acids. It was found that water is involved as a reactant in the reaction, which is significantly different from the previously reported decarboxylative fluoroalkylation reactions.

  铜介导的脱羧三氟甲基化反应提供了一种新方法，可高效制备来自丙炔酸的α-三氟甲基酮。研究发现，水作为反应物参与其中，这与先前报道的脱羧氟代烷基化反应有显著差异。
• A Concise and Efficient Approach to 2,6-Disubstituted 4-Fluoro­pyrimidines from α-CF3 Aryl Ketones
  作者：Fangran Liu、Xiaofei Zhang、Qun Qian、Chunhao Yang

  DOI：10.1055/s-0039-1690248

  日期：2020.1

  Herein, a concise and efficient protocol to synthesize a series of 2,6-disubstituted 4-fluoropyrimidines as universal and useful building blocks in medicinal chemistry is reported. From readily accessible α-CF3 aryl ketones and different amidine hydrochlorides, this method provides a very practical approach to this kind of compounds under mild conditions with good to excellent yields.

  在本文中，报告了一种简明有效的方案，用于合成一系列2,6-二取代的4-氟嘧啶，作为药物化学中通用的和有用的构建基块。从容易获得α-CF 3芳基酮和不同脒盐酸盐，该方法提供对这种具有良好到优异的产率在温和条件下的化合物的非常实用的方法。
• Oxidative Trifluoromethylation of Unactivated Olefins: An Efficient and Practical Synthesis of α-Trifluoromethyl-Substituted Ketones
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Atanu Modak、Tuhin Patra、Soham Maity、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201303576

  日期：2013.9.9

  An economical approach to α‐CF3‐substituted ketones, which are important intermediates in synthetic and medicinal chemistry, employs olefins and the readily available Langlois reagent (CF3SO2Na). The reaction is operationally simple, proceeds at room temperature, and exhibits an excellent tolerance toward a wide variety of functional groups.

  一种经济的方法，以α-CF 3 -取代的酮，这是在合成和药物化学的重要中间体，采用烯烃和容易得到的试剂朗格卢瓦（CF 3 SO 2 Na）的。该反应操作简单，在室温下进行，并且对多种官能团表现出优异的耐受性。
• Generation of the CF3 radical from trifluoromethylsulfonium triflate and its trifluoromethylation of styrenes
  作者：Cheng-Pan Zhang、Zong-Ling Wang、Qing-Yun Chen、Chun-Tao Zhang、Yu-Cheng Gu、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c1cc11765c

  日期：——

  The CF(3) radical was generated from the reaction of S-(trifluoromethyl)diphenylsulfonium triflate with Na(2)S(2)O(4) or HOCH(2)SO(2)Na under suitable conditions without further reduction. Based on this, a method for the synthesis of alpha-trifluoromethylated ketones has been successfully developed.

  CF（3）自由基是由S-（三氟甲基）二苯基s三氟甲磺酸盐与Na（2）S（2）O（4）或HOCH（2）SO（2）Na在合适的条件下反应生成的，无需进一步还原。基于此，已经成功地开发了合成α-三氟甲基化酮的方法。