1-(1-azido-2-iodoethyl)-4-chlorobenzene | 1354970-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-azido-2-iodoethyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: (1-azido-2-iodoethyl)-4-chlorobenzene
• CAS: 1354970-09-4
• 化学式: C₈H₇ClIN₃
• 分子量: 307.521
• InChiKey: ZRVZFIUGVJBRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-azido-2-iodoethyl)-4-chlorobenzene 在 甲基叔丁基醚 、 potassium tert-butylate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-1-(2-ethoxyphenyl)-2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与芳香醛和芳香胺的多组分反应布朗斯台德酸催化合成 1,2,5-三取代咪唑

  摘要：

  通过在无金属催化下的多组分反应，开发了一种简便有效的合成 1,2,5-三取代咪唑的方法。在布朗斯台德酸催化下，可以从容易获得的乙烯基叠氮化物、芳香醛和芳香胺中获得所需的产品，而不会产生任何有毒废物。方便的操作和高官能团相容性表明该方法为合成咪唑衍生物提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01624
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-azido-2-iodoethyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的光氧化还原催化的氧化还原中性三氟甲基化，用于合成[小α]-三氟甲基化的酮

  摘要：

  开发了一种氧化还原中性，温和且简单的方案，用于在无过渡金属的条件下从乙烯基叠氮化物合成[小α]-三氟甲基化的酮。在有机光氧化还原催化剂的存在下，N-甲基-9-间苯二甲啶cri和...

  DOI：

  10.1039/c6cc10035j

文献信息

• Synthesis of α-Fluoroketones from Vinyl Azides and Mechanism Interrogation
  作者：Shu-Wei Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01691

  日期：2016.8.5

  An efficient and mild fluorination of vinyl azides for the synthesis of α-fluoroketones is described. The mechanistic studies indicated that a single-electron transfer (SET) and a subsequent fluorine atom transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。
• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Palladium‐Catalyzed C−H/C−N Bond Activation of <i>N</i> ‐Acyl Hydrazones with <i>α</i> ‐Substituted Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Wei Zeng、Qingyun Ren、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201901394

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed cyclization of N‐acetyl hydrazones with vinyl azides has been developed. Various substituted isoquinolines, including diverse fused isoquinolines can be prepared via this protocol in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that α‐substituted vinyl azide serves as an internal nitrogen source. Also, C−H bond activation and C−N bond cleavage have been realized using

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• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

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• Photoswitchable Regiodivergent Azidation of Olefins with Sulfonium Iodate(I) Reagent
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Aakanksha Gurawa、Manoj Kumar、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03910

  日期：2019.12.20

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• [1+1+3] Annulation of Diazoenals and Vinyl Azides: Direct Synthesis of Functionalized 1‐Pyrrolines through Olefination
  作者：Vinaykumar Kanchupalli、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/anie.201801976

  日期：2018.5.4

  A dirhodium carboxylate catalyzed [1+1+3] annulation reaction of diazoenals and vinyl azides that gives synthetically important enal‐functionalized 1‐pyrroline derivatives was developed. The reaction involves a novel rhodium‐catalyzed olefination of diazoenals with vinyl azides via electrophilic enal carbenoids, resulting in a new class of enal acrylates. The annulation reaction was used for the direct

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