N-fluoropentachloropyridinium triflate | 130433-70-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 胺、酸和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-fluoropentachloropyridinium triflate
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentachloro-1-fluoropyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 130433-70-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₅Cl₅FN
• 分子量: 419.396
• InChiKey: SOFUZJVNPWXHOH-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluoropentachloropyridinium triflate 在 水 作用下， 反应 0.5h， 以62%的产率得到N-Fluoro-3,4,5,6-tetrachloro-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  N-氟吡啶鎓盐的合成及性质

  摘要：

  各种稳定的 N-氟吡啶鎓盐，带有非亲核性或弱亲核性抗衡阴离子，例如 TfO−、FSO3−、BF4−、SbF6−、ClO4−、CH3SO3− 等，或带有给电子或吸电子取代基合成了吡啶环上的化合物并研究了它们的性质。还合成了 N-氟吡啶鎓-2-磺酸盐、N-氟喹啉鎓三氟甲磺酸盐和高度受阻的 N-氟-2,6-二-叔丁基吡啶鎓盐。它们是通过不稳定的吡啶-F2 化合物的抗衡阴离子置换反应、吡啶盐与质子酸或甲硅烷基酯与 F2 的氟化和/或吡啶的路易斯酸络合物的氟化来合成的。详细检查了每种方法的范围。每种 N-氟吡啶鎓盐都被指定为第一个稳定的 1：1 基于光谱和元素分析的吡啶核和卤素原子的盐结构。稳定性取决于抗衡阴离子的亲核性或碱性以及环的电子性质或位置...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1081
• 作为产物：
  描述：

  五氯吡啶 在 fluorine 作用下， 生成 N-fluoropentachloropyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  亲电氟化试剂的定量反应规模†

  摘要：

  亲电子NF氟化剂是在药物和学术研究中将脂族体系中的氟引入的基础。目前，在没有亲电定量值的情况下，通过经验实验确定了N-F试剂的选择。在这里，我们报告了在CH 3 CN中对10种N-F氟化试剂（包括Selectfluor™，NFSI，Synfluor™和几种N-氟吡啶鎓盐）进行实验测定的动力学反应标度。反应性范围涵盖八个数量级，采用对位取代的1,3-二芳基-1,3-二羰基衍生物来测量相对和绝对速率常数。该段-取代的1,3-二芳基-1,3-二羰基支架提供了方便，灵敏的反应性分光光度报告剂，这也导致发现了互变异构多态性的独特形式。

  DOI：

  10.1039/c8sc03596b
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 溶剂黄146 在 N-fluoropentachloropyridinium triflate 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-acetoxy-2-fluoro-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  功率和结构可变的氟化剂。N-氟吡啶鎓盐体系

  摘要：

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物

  DOI：

  10.1021/ja00179a047

文献信息

• Asymmetric Electrophilic Fluorocyclization with Carbon Nucleophiles
  作者：Jamie R. Wolstenhulme、Jessica Rosenqvist、Oscar Lozano、John Ilupeju、Nathalie Wurz、Keary M. Engle、George W. Pidgeon、Peter R. Moore、Graham Sandford、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201304845

  日期：2013.9.9

  helical‐shaped fluorinated tetracyclic molecules were prepared by fluorocarbocyclization of prochiral alkenes. The development of a new class of chiral Selectfluor (1) proved instrumental in developing an asymmetric variant of this transformation. These novel chiral N‐F reagents are readily accessible by fluorine transfer from shelf‐stable N‐fluoropyridinium salts.

  “ F”酸酯的扭曲：通过前手性烯烃的氟碳环化制备了各种螺旋形的氟化四环分子。新型手性Selectfluor（1）的开发被证明有助于开发这种转化的不对称变体。这些新颖的手性N-F试剂可通过从稳定的N-氟吡啶鎓盐中转移氟而容易地获得。
• CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20150284401A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.

  本发明涉及氟化剂，更具体地涉及手性非外消旋氟化剂，可用于对映选择性氟化，以及它们的合成、使用和其他相关主题。该氟化剂基于取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）骨架，并提供电子亲和性氟的对映选择性。
• [EN] CHIRAL FLUORINATING REAGENTS<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUORATION CHIRAUX
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2014068341A4

  公开（公告）日：2014-08-14
• Electrophilic fluorination
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1201628B1

  公开（公告）日：2005-12-14
• Ring fluorination of non-activated aromatic compounds
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1201627B1

  公开（公告）日：2005-12-14