9,10-diethyl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracene | 140648-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-diethyl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracene
• CAS: 140648-13-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: ZTDYURLWRVZZJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-240 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  499.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-diethyl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracene 在 potassium dichromate 、 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3,6,7-tetramethoxy-9(10H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  CO 2对芳烃和苯乙烯的氧化还原中性光催化CH羧基化

  摘要：

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.08.022
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 丙醛 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到9,10-diethyl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  CO 2对芳烃和苯乙烯的氧化还原中性光催化CH羧基化

  摘要：

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.08.022

文献信息

• A new approach to synthesis of 3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives
  作者：Yu. V. Shklyaev、M. A. Yeltsov、Yu. S. Rozhkova、A. G. Tolstikov、V. M. Dembitsky

  DOI：10.1002/hc.20049

  日期：——

  The synthesis of 3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolines via heterocyclization in three-component reaction of an activated arene with isobutyraldehyde and nitriles is described. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:486–493, 2004; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20049

  描述了在活化芳烃与异丁醛和腈的三组分反应中通过杂环化合成 3,3-二烷基-3,4-二氢异喹啉。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:486–493, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20049
• Triptycene-Based Polymers of Intrinsic Microporosity: Organic Materials That Can Be Tailored for Gas Adsorption
  作者：Bader S. Ghanem、Mohammed Hashem、Kenneth D. M. Harris、Kadhum J. Msayib、Mingcan Xu、Peter M. Budd、Nhamo Chaukura、David Book、Steven Tedds、Allan Walton、Neil B. McKeown

  DOI：10.1021/ma100640m

  日期：2010.6.22

  report the synthesis and properties of network polymers of intrinsic microporosity (network−PIMs) derived from triptycene monomers that possess alkyl groups attached to their bridgehead positions. Gas adsorption can be controlled by the length and branching of the alkyl chains so that the apparent BET surface area of the materials can be tuned within the range 618−1760 m2 g−1. Shorter (e.g., methyl) or branched

  我们报告了固有的微孔性（network-PIMs）网络聚合物的合成和性质，该聚合物来自具有连接至其桥头位置的烷基的三茂基单体。可以通过烷基链的长度和支链来控制气体的吸附，从而使材料的表观BET表面积可以在618-1760 m 2 g -1的范围内进行调整。。较短的（例如甲基）或支链的（例如异丙基）烷基链提供了最大的微孔性，而较长的烷基链似乎阻止了由刚性有机骨架产生的微孔。与其他PIM相比，增强的微孔性源自骨架的大分子形状，这是由三萜烯单元决定的，这有助于减少刚性骨架的延伸平面支柱之间的分子间接触，从而降低了填充在骨架内的效率。坚硬的。对于具有低或中等压力（在1 bar / 77K下为1.83质量％；在18 bar / 77 K下为3.4质量％）的纯有机材料，具有甲基或异丙基取代基的三茂基PIM的氢吸附能力是最高的。 ）。
• Synthesis, Assembly, and Thin Film Transistors of Dihydrodiazapentacene:  An Isostructural Motif for Pentacene
  作者：Qian Miao、Thuc-Quyen Nguyen、Takao Someya、Graciela B. Blanchet、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/ja036466+

  日期：2003.8.1

  films show that the molecules stack in layers with their long axis upright from the surface. Some of the derivatives synthesized for this study have unexpectedly high solubility in polar solvents such as DMF and DMSO. The crystal structure from DMF reveals self-assembled channels with each of the aniline functionalities forming a hydrogen bond with solvent. In more nonpolar solvents, the solid-state assembly

  下面的研究详细介绍了二氢二氮杂并五苯的合成、组装和薄膜晶体管。这些分子具有与并五苯相同的分子形状，但更容易制备并且具有更高的环境稳定性。由二氢二氮杂并五苯制成的薄膜表现为场效应晶体管，其迁移率和开/关比足够高，可用于某些应用。在这些薄膜上的 X 射线衍射和 AFM 实验表明，分子堆叠成层，其长轴垂直于表面。本研究合成的一些衍生物在极性溶剂（如 DMF 和 DMSO）中具有出乎意料的高溶解度。DMF 的晶体结构揭示了自组装通道，每个苯胺官能团与溶剂形成氢键。在更多的非极性溶剂中，
• A Photoresponsive Smart Covalent Organic Framework
  作者：Ning Huang、Xuesong Ding、Jangbae Kim、Hyotcherl Ihee、Donglin Jiang

  DOI：10.1002/anie.201503902

  日期：2015.7.20

  Ordered π‐columnar structures found in covalent organic frameworks (COFs) render them attractive as smart materials. However, external‐stimuli‐responsive COFs have not been explored. Here we report the design and synthesis of a photoresponsive COF with anthracene units as the photoresponsive π‐building blocks. The COF is switchable upon photoirradiation to yield a concavo‐convex polygon skeleton through

  共价有机框架（COF）中发现的有序π柱状结构使其作为智能材料具有吸引力。然而，外部刺激响应 COF 尚未被探索。在这里，我们报告了以蒽单元作为光响应 π 构建块的光响应 COF 的设计和合成。COF可在光照射下通过堆叠在π柱中的蒽单元的层间[4π+4π]环加成产生凹凸多边形骨架。该环加成反应是热可逆的；加热可重置蒽层并再生 COF。这些外部刺激引起的结构转变伴随着性质的深刻变化，包括气体吸附、π电子功能和发光。结果表明，COF 可用于设计具有可通过外部刺激控制的特性的智能多孔材料。
• A triptycene-based polymer of intrinsic microposity that displays enhanced surface area and hydrogen adsorption
  作者：Bader S. Ghanem、Kadhum J. Msayib、Neil B. McKeown、Kenneth D. M. Harris、Zhigang Pan、Peter M. Budd、Anna Butler、James Selbie、David Book、Allan Walton

  DOI：10.1039/b614214a

  日期：——

  A novel triptycene-based polymer of intrinsic microporosity (Trip-PIM) displays enhanced surface area (1065 m2 g−1) and reversibly adsorbs 1.65% hydrogen by mass at 1 bar/77 K and 2.71% at 10 bar/77 K.

  一种新型基于三联苯的固有微孔聚合物（Trip-PIM）具有更大的表面积（1065 m2 g-1），在1 bar/77 K和10 bar/77 K的压力下可分别可逆吸附1.65%和2.71%的氢气。

表征谱图