(E)-3-(2-chlorophenyl)-N-methylacrylamide | 141544-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-chlorophenyl)-N-methylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(2-chlorophenyl)-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 141544-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: OOTCIOKFAXJSGU-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-chlorophenyl)-N-methylacrylamide 、 苯硼酸 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 2Rh⁽¹⁺⁾*2Cl^(1-)*2C₈H₇CH₃CH(CH₃)2COOC₆H₃(CH₃)2=(RhCl(C₈H₇CH₃CH(CH₃)2COOC₆H₃(CH₃)2))2 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 18.08h， 以51%的产率得到(S)-1-methyl-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  顺序铑/钯催化：在非手性和手性配体存在下二氢喹啉酮的对映选择性形成

  摘要：

  非手性和手性配体的相容组合可用于铑/钯催化，以实现高度对映选择性的多米诺反应。催化速率的差异和配体干扰的最小影响赋予了多米诺骨牌序列控制权。“全合一” 1,4-共轭的芳基化和C 通过顺序的Rh / Pd催化下Ñ交叉耦合提供了访问对映体富集二氢喹啉酮积木。

  DOI：

  10.1002/anie.201407400
• 作为产物：
  描述：

  (E)-邻氯肉桂酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (E)-3-(2-chlorophenyl)-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzyl-cinnamamides

  摘要：

  N-Benzyl-cinnamamides cyclise with triflic acid to form 5-aryl-benzazepinones and/or cinnamamides. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.035

文献信息

• Catalytic, Transition-Metal-Free Semireduction of Propiolamide Derivatives: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：R. Justin Grams、Christopher J. Garcia、Connor Szwetkowski、Webster L. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02567

  日期：2020.9.4

  We report a transition-metal-free trans-selective semireduction of alkynes with pinacolborane and catalytic potassium tert-butoxide. A variety of 3-substituted primary and secondary propiolamides, including an analog of FK866, a potent nicotinamide mononucleotide adenyltransferase (NMNAT) inhibitor, are reduced to the corresponding (E)-3-substituted acrylamide derivatives in up to 99% yield with >99:1

  我们报道了频哪醇硼烷和催化叔丁醇钾对炔烃的无过渡金属反式选择性半还原。各种 3-取代的一级和二级丙炔酰胺，包括 FK866 的类似物（一种有效的烟酰胺单核苷酸腺苷酸转移酶 (NMNAT) 抑制剂），可被还原为相应的 ( E )-3-取代的丙烯酰胺衍生物，产率高达 99%，且 >99 ：1 E / Z选择性。机理研究表明，活化的路易斯酸碱配合物将氢化物转移到α-碳上，然后以反式方式快速质子化。
• Organocatalytic <i>Trans</i> Semireduction of Primary and Secondary Propiolamides: Substrate Scope and Mechanistic Studies
  作者：R. Justin Grams、Monsurat M. Lawal、Connor Szwetkowski、Daniel Foster、Carol Ann Rosenblum、Carla Slebodnick、Valerie Vaissier Welborn、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/adsc.202101020

  日期：2022.1.4

  We report a chemoselective, phosphine-catalyzed semireduction of primary and secondary propiolamides. In the presence of stoichiometric pinacolborane and catalytic n-tributylphosphine, a variety of propiolamides were successfully converted to the corresponding acrylamides in excellent yield with (E)-stereoselectivity. The reaction condition is tolerant of various functional groups including alkene

  我们报告了初级和次级丙酰胺的化学选择性、膦催化的半还原反应。在化学计量的频哪醇硼烷和催化正三丁基膦的存在下，各种丙酰胺以优异的收率成功转化为相应的丙烯酰胺，具有（E）-立体选择性。反应条件可以容忍各种官能团，包括烯烃、炔烃、酮或酯。氘标记研究表明，来自活化频哪醇硼烷的氢化物被添加到 α-碳，酰胺氮上的质子被 β-碳提取以提供 ( E )-丙烯酰胺。DFT 计算揭示了 ( E )- 在 ( Z)-异构体。
• Bis-tetrazolemethyl substituted beta-lactam antibiotics, their preparation and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0048165A1

  公开（公告）日：1982-03-24

  Broad spectrum β-lactam antibiotics are described. They are represented by the formula wherein R is hydrogen or an acyl group of the formula wherein R° is an aryl or aralkyl group of the formula wherein R' is phenyl or phenyl substituted by halogen, hydroxy amino, acetamido, C,-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, carboxy, carboxamido, carboxymethyl, C,-C4 alkoxycarbony-Imethyl, hydroxymethyl, or aminomethyl; or R' is a di- or tri-substituted phenyl group of the formula wherein each of a, a', and a" are independently hydrogen, halogen, hydroxy, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkoxy; and or R° is an aryloxymethyl or arylthiomethyl group of the formula wherein R' has the same meanings as defined above. and z is O or S; or R° is a heterocyclic methyl group of the formula wherein R2 is thienyl, furyl, 1H-tetrazol-1-yl, 1H-tetrazol-5-yl, wherein each b is hydrogen, amino, protected-amino, C1-C3 alkyl or phenyl; or R° is a group of the formula wherein R3 is R' as defined above and in addition 1,4-cyclohexadienyl, thienyl or furyl, and Q is hydroxy, carboxy, sulfo, or amino; or R° is an oximino substituted group represented by the formula wherein R4 is R' as defined above and in addition thienyl, furyl, or wherein b has the same meanings as defined above and R5 is hydrogen, or C1-C4 alkyl; or R° is a group of the formula wherein R3 is as defined above and R6 is phenyl substituted by 1-3 hydroxy groups or pyridyl substituted with from 1-3 hydroxy groups; or R6 is a group of the formula wherein R' is C1-C4 alkylamino, phenyl, chlorophenyl, furyl, styrryl, chlorostyrryl, or nitrostyrryl; or R6 is a group of the formula wherein n' is 1 or 2 and m is 2 or 3 with the limitation that when n' is 2, m is 2; and R8 is hydrogen, C1-C3 alkyl, C2-C4 alkanoyl, or C1-C3 alkylsulfonyl; R, is hydrogen or a carboxy protecting group; R2 is hydrogen or methoxy; R3 is a bis-tetrazolemethyl group of the formula wherein R4 is hydrogen or C1-C3 alkyl; and when R, is hydrogen, the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are obtained by reacting a 7-acylamino-3-halomethyl-1-oxa-β-lactam ester with the desired 1- or 2-tetrazolemethyl substituted 1H or 2H tetrazole-5-thiol, or alternatively by reacting a 7-amino-3-halomethyl-1-oxa-b-lactam ester with the bis-tetrazole thiol and then N-acylating with the desired carboxylic acid.

  描述了广谱β-内酰胺类抗生素。它们由式 其中 R 是氢或式中的酰基 其中 R°为式中的芳基或芳烷基 其中 R' 是苯基或被卤素、羟基氨基、乙酰氨基、C,-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、氰基、羧基、羧氨基、羧甲基、C,-C4 烷氧基羰基甲基、羟甲基或氨基甲基取代的苯基；或 R' 是式中的二取代或三取代苯基。 其中 a、a'和 a "各自独立地为氢、卤素、羟基、C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基；以及 或 R° 是式中的芳氧基甲基或芳硫甲基基团 其中 R'的含义与上式定义相同，z 为 O 或 S；或 R°为式中的杂环甲基 其中 R2 是噻吩基、呋喃基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、 其中每个 b 是氢、氨基、受保护氨基、C1-C3 烷基或苯基；或 R° 是式中的基团 其中 R3 是如上定义的 R'，此外是 1,4-环己二烯基、噻吩基或呋喃基，而 Q 是羟基、羧基、磺基或氨基；或 R°是由式所代表的草酰亚胺取代的基团 其中 R4 是如上定义的 R'，此外是噻吩基、呋喃基，或 其中 b 的含义与上式所定义的相同，R5 为氢或 C1-C4 烷基；或 R°为式中的基团 其中 R3 如上定义，R6 是被 1-3 个羟基取代的苯基或被 1-3 个羟基取代的吡啶基；或 R6 是式中的基团 其中 R'是 C1-C4 烷基氨基、苯基、氯苯基、呋喃基、苯乙烯基、氯代苯乙烯基 或硝基苯乙烯基；或 R6 是式中的基团 其中 n' 为 1 或 2，m 为 2 或 3，但当 n' 为 2 时，m 为 2；以及 R8 为氢、C1-C3 烷基、C2-C4 烷酰基或 C1-C3 烷基磺酰基；R，为氢或羧基保护基团；R2 为氢或甲氧基；R3 为式中的双四唑甲基。 其中 R4 为氢或 C1-C3 烷基；当 R 为氢时，为其药学上可接受的盐。 这些化合物是通过 7-酰氨基-3-卤甲基-1-氧杂-β-内酰胺酯与所需的 1-或 2-四唑甲基取代的 1H 或 2H 四唑-5-硫醇反应，或通过 7-氨基-3-卤甲基-1-氧杂-b-内酰胺酯与双四唑硫醇反应，然后与所需的羧酸发生 N-酰化反应而得到的。
• Bis-tetrazoylmethyl substituted cephalosporin antibiotics, their preparation and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0048169A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  7β-Acylamino-3-cephem-4-carboxylic acids substituted in the 3-position with a bis-tetrazole-methylthiomethyl group are described. They are represented by the formula wherein R is hydrogen or an acyl group of the formula wherein R1 is C1-C4 alkyl or C1-C4 alkyl substituted by halogen or cyano; or R is an aroyl or aralkanoyl group of the formula wherein R2 is phenyl or a mono-substituted phenyl group substituted by halogen, cyano, amino, hydroxy, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, carboxy, carboxamido, hydroxymethyl, aminomethyl, carboxymethyl, or C1-C4 alkoxycarbony-Imethyl; or R2 is a di- or tri-substituted phenyl group of the formula wherein a, a', and a" independently are hydrogen, halogen, hydroxy, C1-C4 alkoxy, provided that only one of a. a' and a" may be hydrogen, and n is 0 or 1; or R is a heteroarylalkanoyl group of the formula wherein R3 is a group of the formula wherein each b is hydrogen, amino, protected-amino, C1-C3 alkyl or phenyl; or R is an aryloxyacetyl or arylthioacetyl group of the formula wherein R2 has the same meanings as defined above and Z is 0 or S; or R is a substituted aralkanoyl or heteroarylalkanoyl group of the formula wherein R4 is R2 as defined above, and in addition is 1,4-cyclohexadienyl, thienyl or furyl, and Q is hydroxy, formyloxy, carboxy, sulfo, or amino; or R is an oximino-substituted aralkanoyl or heteroarylalkanoyl group of the formula wherein R5 is R2 and R3 as each is defined above, and R6 is hydrogen, or C1-C4 alkyl, or R is a group of the formula wherein R4 has the same meanings defined above and R' is phenyl substituted by from 1 to 3 hydroxy groups, or pyridyl substituted by from 1 to 3 hydroxy groups, or a group of the formula wherein RB is C1-C4 alkylamino, phenyl, halophenyl, furyl, styryl, nitrostyryl or halostyryl; or R7 is a group of the formula wherein n' is 1 or 2 and m is 2 or 3, with the limitation that when n' is 2, m is 2, and R9 is hydrogen, C1-C3 alkyl, C2-C4 alkanoyl, or C1-C3 alkylsulfonyl; R, is hydrogen or a carboxy protecting group; R2 is hydrogen or methoxy; R3 is a bis-tetrazolemethyl group of the formula wherein R4 is hydrogen, or C1-C3 alkyl; and when R, is hydrogen, the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are broad spectrum antibiotics useful in the treatment and control of microorganisms pathogenic to man and animals. 7β-Amino nucleus compounds represented when R is hydrogen are intermediates useful in the preparation of the antibiotics where R is acyl. The compounds are prepared by reacting a 7-amino-3- acyloxy or halo-1-oxa-β-lactam acid or ester with the appropriate bis-tetrazolemethyl thiol.

  7β-Acylamino-3-cephem-4-carboxylic acids 的 3 位被双四唑甲硫甲基取代。它们用式表示 其中 R 是氢或式中的酰基 其中 R1 是 C1-C4 烷基或被卤素或氰基取代的 C1-C4 烷基；或 R 是式中的酰基或芳酰基 其中 R2 是苯基或被卤素、氰基、氨基、羟基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、羧基、羧酰胺基、羟甲基、氨甲基、羧甲基或 C1-C4 烷氧基羰基-甲基取代的单取代苯基；或 R2 是式中的二取代或三取代苯基。 其中 a、a'和 a "独立地为氢、卤素、羟基、C1-C4 烷氧基，但 a、a'和 a "中只能有一个为氢，且 n 为 0 或 1；或 R 为式中的杂芳基烷酰基。 其中 R3 是式中的基团 其中每个 b 是氢、氨基、受保护氨基、C1-C3 烷基或苯基；或 R 是式中的芳氧基乙酰基或芳硫基乙酰基。 其中 R2 的含义与上述定义相同，Z 为 0 或 S；或 R 为式中的取代芳烷基或杂芳基芳烷基基团 其中 R4 是如上定义的 R2，此外是 1,4-环己二烯基、噻吩基或呋喃基，且 Q 是羟基、甲酰氧基、羧基、磺基或氨基；或 R 是式中的草酰亚胺取代的假烷酰基或杂芳基假烷酰基。 其中 R5 是如上定义的 R2 和 R3，R6 是氢或 C1-C4 烷基，或 R 是式中的基团 其中 R4 具有与上式相同的定义，R'是被 1 至 3 个羟基取代的苯基，或被 1 至 3 个羟基取代的吡啶基，或一个式中的基团 其中 RB 是 C1-C4 烷基氨基、苯基、卤代苯基、呋喃基、苯乙烯基、硝基或卤代苯乙烯基；或 R7 是式中的基团 其中 n' 为 1 或 2，m 为 2 或 3，但当 n' 为 2 时，m 为 2，R9 为氢、C1-C3 烷基、C2-C4 烷酰基或 C1-C3 烷基磺酰基；R，为氢或羧基保护基；R2 为氢或甲氧基；R3 为式中的双四唑甲基基团 其中 R4 为氢或 C1-C3 烷基；当 R 为氢时，为其药学上可接受的盐。 这些化合物是广谱抗生素，可用于治疗和控制对人类和动物致病的微生物。当 R 为氢时所代表的 7β-氨基核化合物是制备 R 为酰基的抗生素的中间体。 这些化合物是通过 7-氨基-3-酰氧基或卤代-1-氧杂-β-内酰胺酸或酯与适当的双四唑甲基硫醇反应制备的。
• Sadanandam, Yennu S.; Leelavathi, Panaganti; Ansari, Imtiaz A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 5, p. 1147 - 1158
  作者：Sadanandam, Yennu S.、Leelavathi, Panaganti、Ansari, Imtiaz A.

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