2-phenyl-5-phenylthiazolo-<3,2-b>-s-triazole | 26542-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5-phenylthiazolo-<3,2-b>-s-triazole
• 英文别名: 2,5-diphenylthiazolo<3,2-b>-s-triazole；2,6-diphenyl[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；2,6-diphenyl-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；2,6-Diphenyl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 26542-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃S
• 分子量: 277.349
• InChiKey: PVNJWPQDFIUTJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 2-phenyl-5-phenylthiazolo-<3,2-b>-s-triazole 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5-(p-tolylthio)-2,6-diphenylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑与硫醇的区域选择性磺化

  摘要：

  为区域选择性铜催化的噻唑并 [3,2-b]-1,2,4-三唑与硫醇的直接磺基化开发了一个简单而有用的方案。该反应显示出广泛的官能团耐受性，并以中等至良好的产率快速获得磺基化噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562494
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-苯基噻唑 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-phenyl-5-phenylthiazolo-<3,2-b>-s-triazole
  参考文献：
  名称：

  Ramachandraiah, G.; Reddy, K. Kondal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 808 - 810

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct and Regioselective C-5 Desulfitative Arylation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Sodium Sulfinates
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Juan Lin、Yi Jiang、Qi Zhang、Yue Zhong

  DOI：10.1055/s-0033-1340320

  日期：——

  An efficient Pd(OAc) 2 -catalyzed direct arylation of thi­azolo[3,2- b ]-1,2,4-triazoles with sodium sulfinates has been developed. The reaction shows high regioselectivity, good reaction efficiency and excellent functional group compatibility. This approach provides a useful protocol for the preparation of functionalized thiazolo[3,2- b ]-1,2,4-triazole derivatives.

  已经开发了一种有效的 Pd(OAc) 2 -催化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑与亚磺酸钠的直接芳基化反应。该反应显示出高区域选择性、良好的反应效率和优异的官能团相容性。该方法为制备功能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物提供了有用的方案。
• Silver-Catalyzed Direct Regioselective Phosphonation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Dialkyl Phosphites
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Ziying Li、Yanling Huang、Shenghao Li、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560495

  日期：——

  An efficient and generally applicable protocol for the silver-catalyzed direct phosphonation of thiazolo[3,2- b ]-1,2,4-triazoles with dialkyl phosphites has been developed. This transformation gives phosphonated products in moderate to good yields with high regioselectivity.

  已开发出一种有效且普遍适用的方案，用于用亚磷酸二烷基酯对噻唑并 [3,2-b]-1,2,4-三唑进行银催化直接磷酸化。这种转化以中等至良好的收率和高区域选择性得到膦酸化产物。
• Ligandless microwave-assisted Pd(OAc)2-catalyzed direct arylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles
  作者：Shao-Hua Wang、Wen-Jie Liu、Hai-Ying Zhan、Hong Zhang、Ying Liang、Yong Tian

  DOI：10.1039/c3ra44486d

  日期：——

  An efficient microwave-assisted Pd(OAc)2-catalyzed direct arylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with aryl bromides under ligandless conditions has been developed. The method is functional group tolerant and provides rapid access to target compounds in good yields.

  在无配位条件下，开发了一种高效的微波辅助 Pd(OAc)2 催化噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑与芳基溴化物的直接芳基化反应。该方法对官能团具有耐受性，可快速获得产率高的目标化合物。
• Highly regioselective palladium-catalyzed direct alkenylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles via CH activation
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Haiying Zhan、Juan Lin、Peiling He、Yi Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.095

  日期：2014.6
• 1,2,4-Triazoles. XXVII. Synthesis of the thiazolo [2,3-c]-s-triazole and the thiazolo[3,2-b]-s-triazole systems
  作者：Kevin T. Potts、Shahanshah Husain

  DOI：10.1021/jo00800a004

  日期：1971.1