2,3,6,7-tetramethoxytriphenylene | 156244-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethoxytriphenylene
• 英文别名: 2,3,10,11-tetramethoxytriphenylene；2,3,6,7Tetramethoxytriphenylen
• CAS: 156244-94-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: DZKUUOXFBFXGPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  533.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxytriphenylene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 6,7,10,11-Tetrakis-hexyloxy-triphenylene-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Macrodiscotic triphenylenophthalocyanines

  摘要：

  首次合成了具有高度取代基的三蝶烯酞菁，并发现它们具有介晶性。

  DOI：

  10.1039/b200978a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,3,6,7-tetramethoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND, SOLAR CELL MODULE, AND PHOTOVOLTAIC POWER GENERATION DEVICE

  摘要：

  这种化合物由以下一般式（IA）或（IB）表示（在式中，R1和R2分别是氢原子、烷基、烷氧基、芳基或芳氧基，R1和R2中的多个可能相同也可能不同；R3对应氢原子或烷基，R3中的多个可能相同也可能不同）。太阳能电池模块包括该化合物。光伏发电设备包括太阳能电池模块。

  公开号：

  US20160002238A1

文献信息

• Evaluation of the Synthetic Scope and the Reaction Pathways of Proton‐Coupled Electron Transfer with Redox‐Active Guanidines in C−H Activation Processes
  作者：Ute Wild、Petra Walter、Olaf Hübner、Elisabeth Kaifer、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/chem.202003424

  日期：2020.12.9

  Proton‐coupled electron transfer (PCET) is currently intensively studied because of its importance in synthetic chemistry and biology. In recent years it was shown that redox‐active guanidines are capable PCET reagents for the selective oxidation of organic molecules. In this work, the scope of their PCET reactivity regarding reactions that involve C−H activation is explored and kinetic studies carried

  由于其在合成化学和生物学中的重要性，目前对质子偶联电子转移（PCET）进行了深入研究。近年来，已证明氧化还原活性胍是能够选择性氧化有机分子的PCET试剂。在这项工作中，探讨了涉及涉及CH活化的反应的PCET反应性范围，并进行了动力学研究以揭示反应机理。相对于二茂铁/二茂铁，电位高达1.2 V的有机分子被有效地氧化。反应由电子转移引发，然后由电子转移平衡开始缓慢的质子转移。
• Probing the structural factors influencing columnar mesophase formation and stability in triphenylene discotics
  作者：Andrew N. Cammidge、Céline Chausson、Hemant Gopee、Juanjuan Li、David L. Hughes

  DOI：10.1039/b913678a

  日期：——

  Series of structurally related substituted triphenylene derivatives were designed and synthesised to interrogate key features which determine mesophase formation and stability, and to challenge the general conclusions previously proposed by us and others. It is apparent that no single, simple principle can be universally applied.

  设计并合成了一系列结构相关的替代三苯基衍生物，以探讨决定介相形成和稳定性的关键特征，并挑战我们和其他人之前提出的一般结论。显然，没有单一的简单原则可以普遍适用。
• An economical and environmentally friendly oxidative biaryl coupling promoted by activated MnO₂
  作者：Jingjing Yang、Shutao Sun、Ziyu Zeng、Hongbo Zheng、Wei Li、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1039/c4ob01409j

  日期：——

  An activated manganese dioxide (MnO2)–BF3·OEt2 oxidation system was developed to efficiently mediate the intramolecular as well as intermolecular biaryl coupling. The oxidative coupling proceeds smoothly at ambient temperature to deliver the corresponding five- to eight-membered tricyclic products in good to excellent yields. The employment of the combination of MnO2 and BF3·OEt2 is attractive on the basis of economical and environmental issues.

  开发了一种活化的二氧化锰（MnO2）–BF3·OEt2氧化系统，能够高效地介导分子内和分子间的二芳基偶联。该氧化偶联在常温下顺利进行，产物为相应的五到八元环三环化合物，产率良好至优秀。基于经济和环境问题，使用MnO2和BF3·OEt2的组合具有吸引力。
• Facile synthesis of triphenylenes and triphenylene/phenanthrene fused heteroaromatics
  作者：Vijay Gupta、Satish K. Pandey、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c8ob01930d

  日期：——

  and comparatively less toxic methods in organic synthesis has received great attention. We report a simple and facile method for the synthesis of substituted triphenylenes and their heteroaryl analogues using ceric ammonium nitrate (CAN) via oxidative biaryl coupling. We describe the structural and photophysical properties of these unique heteroaryl fused triphenylenes.

  近年来，在有机合成中开发更温和，安全和相对较少毒性的方法受到了广泛的关注。我们报告了一种简单而简便的方法，用于通过硝酸联芳基氧化偶合硝酸铈铵（CAN）来合成取代的联苯及其杂芳基类似物。我们描述了这些独特的杂芳基稠合苯并菲的结构和光物理性质。
• Probing the Arenium-Ion (ProtonTransfer) versus the Cation-Radical (Electron Transfer) Mechanism of Scholl Reaction Using DDQ as Oxidant
  作者：Linyi Zhai、Ruchi Shukla、Shriya H. Wadumethrige、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/jo100611k

  日期：2010.7.16

  DDQ/H+ system readily oxidizes a variety of electron donors with oxidation potential as high as ∼1.7 V to the corresponding cation radicals. A re-examination of the controversial arenium-ion versus cation-radical mechanisms for Scholl reaction using DDQ/H+ together with commonly utilized FeCl3 as oxidants led us to demonstrate that the reaction proceeds largely via a cation-radical mechanism. The critical

  DDQ / H +系统易于将各种电子供体氧化，氧化电位高达1.7 V，可氧化成相应的阳离子自由基。使用DDQ / H +和常用的FeCl 3作为氧化剂对Scholl反应中有争议的氢离子与阳离子自由基机理的重新检验，使我们证明反应主要是通过阳离子自由基机理进行的。支持Scholl反应的阳离子自由基途径的重要实验证据包括：（i）在二氯甲烷和各种酸（10％v / v）的混合物中，Scholl前体中没有反应。（ii）必须使用强氧化剂，例如氯化铁（FeCl 3）或DDQ / H +考虑到二氢中间体的芳构化（通过芳烃离子机理形成）可以很容易地用相当弱的氧化剂（例如碘或空气）来完成，因此Scholl反应与芳烃离子机理不一致。（iii）与SCE相比，氧化电位≤1.7V的各种Scholl前体易于形成DDQ / H +作为氧化剂的C-C氧化键，而与SCE相比，氧化电位大于1.7 V的Scholl前体则不会发生