5-(5-(乙氧基羰基)-3-甲基-1H-吡唑-1-基)-2-甲氧基苯甲酸 | 637318-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(5-(乙氧基羰基)-3-甲基-1H-吡唑-1-基)-2-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: ethyl 1-(3-carboxy-4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: 5-(5-(Ethoxycarbonyl)-3-methyl-1H-pyrazol-1-YL)-2-methoxybenzoic acid；5-(5-ethoxycarbonyl-3-methylpyrazol-1-yl)-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 637318-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: JRLVKJBUSKPFQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-(乙氧基羰基)-3-甲基-1H-吡唑-1-基)-2-甲氧基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.33h， 生成 1-(3-azidomethyl-4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-(2'-(N-t-butylaminosulfonyl)-[1,1']-biphen-4-yl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基甲基苯基）-3-三氟甲基-N- [3-氟-2'-（氨基磺酰基）[1,1'-联苯）]-4-基] -1H-吡唑-5-羧酰胺的发现（ DPC602），一种有效的，选择性的，口服生物利用性因子Xa抑制剂（1）。

  摘要：

  Xa因子是一种丝氨酸蛋白酶，处于凝血级联的内在和外在途径之间的关键时刻。抑制因子Xa有可能为静脉和动脉血栓形成提供有效的治疗。我们最近描述了一系列间位取代的苯基吡唑类，它们是高效，选择性和口服生物利用因子Xa抑制剂。在本文中，我们报告了我们为进一步优化Xa因子抑制剂与一系列邻位和/或对位取代的苯基吡唑衍生物的选择性而做出的努力。最有效的化合物显示出Xa因子的亚纳摩尔抑制常数，并且对其他丝氨酸蛋白酶的选择性超过1000倍。这些化合物在动静脉分流血栓形成的兔子模型中也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm030212h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸乙酯 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(5-(乙氧基羰基)-3-甲基-1H-吡唑-1-基)-2-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基甲基苯基）-3-三氟甲基-N- [3-氟-2'-（氨基磺酰基）[1,1'-联苯）]-4-基] -1H-吡唑-5-羧酰胺的发现（ DPC602），一种有效的，选择性的，口服生物利用性因子Xa抑制剂（1）。

  摘要：

  Xa因子是一种丝氨酸蛋白酶，处于凝血级联的内在和外在途径之间的关键时刻。抑制因子Xa有可能为静脉和动脉血栓形成提供有效的治疗。我们最近描述了一系列间位取代的苯基吡唑类，它们是高效，选择性和口服生物利用因子Xa抑制剂。在本文中，我们报告了我们为进一步优化Xa因子抑制剂与一系列邻位和/或对位取代的苯基吡唑衍生物的选择性而做出的努力。最有效的化合物显示出Xa因子的亚纳摩尔抑制常数，并且对其他丝氨酸蛋白酶的选择性超过1000倍。这些化合物在动静脉分流血栓形成的兔子模型中也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm030212h

文献信息

• Discovery of 1-(2-Aminomethylphenyl)-3-trifluoromethyl-<i>N</i>- [3-fluoro-2‘-(aminosulfonyl)[1,1‘-biphenyl)]-4-yl]-1<i>H</i>-pyrazole-5-carboxyamide (DPC602), a Potent, Selective, and Orally Bioavailable Factor Xa Inhibitor
  作者：James R. Pruitt、Donald J. P. Pinto、Robert A. Galemmo,、Richard S. Alexander、Karen A. Rossi、Brian L. Wells、Spencer Drummond、Lori L. Bostrom、Debra Burdick、Robert Bruckner、Haiying Chen、Angela Smallwood、Pancras C. Wong、Matthew R. Wright、Steven Bai、Joseph M. Luettgen、Robert M. Knabb、Patrick Y. S. Lam、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1021/jm030212h

  日期：2003.12.1

  Factor Xa, a serine protease, is at the critical juncture between the intrinsic and extrinsic pathways of the coagulation cascade. Inhibition of factor Xa has the potential to provide effective treatment for both venous and arterial thrombosis. We recently described a series of meta-substituted phenylpyrazoles that are highly potent, selective, and orally bioavailable factor Xa inhibitors. In this

  Xa因子是一种丝氨酸蛋白酶，处于凝血级联的内在和外在途径之间的关键时刻。抑制因子Xa有可能为静脉和动脉血栓形成提供有效的治疗。我们最近描述了一系列间位取代的苯基吡唑类，它们是高效，选择性和口服生物利用因子Xa抑制剂。在本文中，我们报告了我们为进一步优化Xa因子抑制剂与一系列邻位和/或对位取代的苯基吡唑衍生物的选择性而做出的努力。最有效的化合物显示出Xa因子的亚纳摩尔抑制常数，并且对其他丝氨酸蛋白酶的选择性超过1000倍。这些化合物在动静脉分流血栓形成的兔子模型中也是有效的。