(2R)-2-[[(1S)-1-(2-amino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-6-yl)-2-[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino]pentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamoylamino]-3-phenylpropanoic acid | 9076-44-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 蛋白质研究 - 蛋白酶抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[[(1S)-1-(2-amino-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-6-yl)-2-[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino]pentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamoylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 9076-44-2
• 化学式: C₃₁H₄₁N₇O₆
• 分子量: 607.7
• InChiKey: MRXDGVXSWIXTQL-LUZREPNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 溶解度：
  DMSO：10 mM 储备液在−20°C 下可稳定数月。
• 稳定性/保质期：

  Chymostatin 是一种强效的蛋白酶抑制剂，能够抑制多种蛋白酶，包括胰凝乳蛋白酶、木瓜蛋白酶、胰凝乳蛋白酶样丝氨酸蛋白酶、胰凝乳蛋白以及溶酶体半胱氨酸蛋白酶如猫叫蛋白酶 A、B、C、B、H 和 L。它对人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制作用较弱。在最终浓度为 100 至 200 μg/mL（10 至 100 μM）时，Chymostatin 可产生有效作用。这种物质常被包含在植物提取物中使用的蛋白酶抑制剂混合物中。

  其他注意事项 Chymostatin 由 A、B 和 C 三种成分组成。A：X=Leu；B：X=Val；C：X=Ile

  分子量

  • chymostatin A: 607.7
  • chymostatin B: 593.7
  • chymostatin C: 607.7

  配制注意事项 在冰醋酸中以每毫升 10 毫克的浓度进行溶解测试，通常得到无色的澄清溶液，但有时可能呈现黄色。据报道，它还溶于 DMSO；但在水中和短链醇中的溶解度较低，而不溶于乙酸乙酯、丁酸乙酯、醚、己烷和石油醚。在 -20°C 下，可在 DMSO 中制备 10 mM 的储备液，并且数月内稳定。还可以用 0.1 M 盐酸来配制储备液。由于末端醛基的氧化作用，稀释溶液（10-100 μM）仅在几小时内保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1

制备方法与用途

作用

胰凝乳蛋白酶抑制剂能够降低蛋白质在肠道内的降解，从而影响氨基酸和肽的生成，进而干扰生物体的正常代谢。

应用

胰凝乳蛋白酶抑制剂（Chymotrypsin Inhibitor, CI）广泛存在于微生物、豆科植物、禾本科植物、节肢动物及哺乳动物体内。其主要作用是停止或降低胰凝乳蛋白酶活性。

制备

马铃薯胰凝乳蛋白酶抑制剂的制备步骤如下：

1. 抽提：将新鲜马铃薯洗净切碎，置于7克/升的二亚硫酸钠水溶液中浸泡30分钟。去上清液后，再次加入相同量的溶液，使用组织捣碎机匀浆处理。过滤后，将滤液调至pH 3.0，并离心收集离心液。

2. 盐析：在5℃下，向离心液中加入硫酸铵直至达到70%饱和度，搅拌1小时后离心。沉淀物悬浮于同一饱和度的硫酸铵溶液中，在室温下用Whatman号滤纸过滤并洗涤。将沉淀溶于蒸馏水中，搅拌均匀后过滤，并保留滤液。

3. 热处理：将滤液置于70℃水浴5分钟，然后过滤，滤液待透析。

4. 透析：将滤液置入透析袋中，在冰箱内对蒸馏水进行透析48小时，期间多次更换蒸馏水。过滤后，滤液冷冻干燥成粉。

5. 分离：使用Sephadex G-75凝胶柱，以0.05M、pH 8.6 Tris·HCl起始缓冲液（含0.1M KCI）进行热溶胀并减压去除气泡后装柱。平衡后，将20毫克冷冻干燥粉溶解于5毫升缓冲液中，并离心上柱。以相同缓冲液洗脱，流速为60毫升/小时，分批收集每管的5毫升样品。在280nm处测量各管收集液的光吸收值，绘制洗脱曲线图。分别收集峰I和峰II，冷冻干燥得到最终产物。