(3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene | 92496-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: phenyl 3-phenyl-2-propynyl ether；3-phenoxyprop-1-ynylbenzene
• CAS: 92496-20-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: ZZWYPJJFBHEPLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene 在 cesium fluoride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到2-methyl-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过芳基炔丙基醚从酚类和芳基碘化物中高度官能化的苯并[ b ]呋喃的简单方法

  摘要：

  用炔丙基溴将各种单取代和二取代的苯酚烷基化，得到苯基2-丙炔基醚，然后在Sonogashira反应条件下将其与芳基碘化物偶合，得到3-苯氧基-1-芳基-1-丙炔衍生物。后面的化合物先进行克莱森重排，然后闭环，以中等至良好的收率得到官能化的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.150
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用芳基ulf盐作为交叉偶联伙伴的Sonogashira反应

  摘要：

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02764
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 对甲苯磺酰肼 在 (3-phenoxyprop-1-yn-1-yl)benzene 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺化 2H-色烯衍生物的失活炔烃的电化学氧化环化

  摘要：

  已实现失活的炔丙基芳基醚与磺酰肼的独特、简便且直接的电化学氧化环化，从而生成 3-磺化 2 H-色烯。值得注意的是，该协议涉及一种绿色方法，该方法在温和的反应条件下工作，在未分割的电池中使用恒定电流，并且没有氧化剂和催化剂。值得注意的是，该过程表现出广泛的范围和官能团耐受性以提供 2 H -色烯，并且将代表与传统色烯合成相比的替代和可持续战略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00691

文献信息

• Base‐Mediated O‐Arylation of Alcohols and Phenols by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Xiao‐Xia Ming、Ze‐Yu Tian、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900968

  日期：2019.10

  A mild and efficient protocol for O-arylation of alcohols and phenols (ROH) by triarylsulfonium triflates was developed under transition-metal-free conditions. Various alcohols, including primary, secondary and tertiary, and phenols bearing either electron-donating or electron-withdrawing groups on the aryl rings were smoothly converted to form the corresponding aromatic ethers in moderate to excellent

  在不含过渡金属的条件下，开发了温和有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯进行醇和酚（ROH）芳基化的方案。各种醇，包括在芳基环上带有给电子或吸电子基团的伯，仲和叔醇以及苯酚，可以平稳转化为相应的芳族醚，产率中等至优异。反应在一定的碱存在下于50或80°C进行24小时，并显示出良好的官能团耐受性。不对称的三芳基ulf盐的碱介导的芳基化反应可以选择性地将sulf的芳基转移到ROH上，具体取决于它们固有的电子性质。
• Remote ether groups-directed regioselective and chemoselective cycloaddition of azides and alkynes
  作者：Xuelun Duan、Nan Zheng、Ming Li、Xinhao Sun、Zhuye Lin、Pan Qiu、Wangze Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.037

  日期：2021.12

  5-regioselectivities and excellent chemoselectivities. Ether group could coordinate with iridium catalyst by lone-pair electron at a distance (up to four σ bonds) away from alkyne to control the regioselectivity by weak coordination effect. The cycloaddition reaction chemoselectively occurred at the propargyl ether moiety of diyne to give unique fully substituted 4-alkynyl-triazole.

  远程醚基团可以用作制备具有唯一的1，5-区域选择性和优异的化学选择性的完全取代的5-醚-1,2,3-三唑的指导基团。醚基可以通过孤对电子在距炔烃一定距离（最多4个σ键）的情况下与铱催化剂配位，从而通过弱配位效应控制区域选择性。在二炔的炔丙基醚部分发生化学选择性的环加成反应，得到独特的完全取代的4-炔基-三唑。
• Manganese(III)-Mediated Selective Diphenylphosphinoyl Radical Reaction of 1,4-Diaryl-1-butynes for the Synthesis of 2-Phosphinoylated 3,4-Dihydronaphathalenes
  作者：Da-Peng Li、Xiang-Qiang Pan、Li-Tao An、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1021/jo402556a

  日期：2014.2.21

  A diphenylphosphinoyl radical-initiated sequential reaction of 1,4-diaryl-1-butynes and analogues is developed for the synthesis of 2-phosphinoylated 3,4-dihydronaphathalenes and related compounds.

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。
• From insertion to multicomponent coupling: temperature dependent reactions of arynes with aliphatic alcohols
  作者：Manikandan Thangaraj、Sachin Suresh Bhojgude、Manoj V. Mane、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c5cc08307a

  日期：——

  The temperature dependent switchable reactivity of arynes with aliphatic alcohols in THF has been demonstrated.

  芳炔与脂肪族醇在THF中的温度依赖性可切换反应性已被证明。
• Metal-Free I₂ -Catalyzed Highly Selective Dehydrogenative Coupling of Alcohols and Cyclohexenones
  作者：Yu-Feng Liang、Yizhi Yuan、Tao Shen、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.201700743

  日期：2018.3

  synthesis of aryl alkyl ethers has been described. DMSO is employed as the mild terminal oxidant. This novel methodology offers a metal‐free reaction condition, operational simplicity and broad substrate scope to afford valuable products from inexpensive reagents. Various meta‐substituted aromatic ethers which are hardly synthesized from the reported methods requiring meta‐substituted phenols, are efficiently

  已经描述了I 2催化的环己酮和醇的高度选择性氧化缩合，用于合成芳基烷基醚。DMSO被用作温和的终端氧化剂。这种新颖的方法提供了无金属的反应条件，操作简便性和广泛的底物范围，可从廉价的试剂中获得有价值的产品。通过本方案可以有效地制备各种难以从报道的需要间位取代的苯酚的方法合成的间位取代的芳族醚。