2-(3-chlorophenoxy)pyridine | 28373-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenoxy)pyridine
• CAS: 28373-39-9
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: MQPFDGVIIGHRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenoxy)pyridine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 、 palladium diacetate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 2-硝基-5-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳香CH键的硝化使用可移动的导向基团：从相关的苯酚取代的邻硝基苯酚的区域专一性合成

  摘要：

  已通过三步过程实现了取代酚向相关邻硝基苯酚的一般和区域特异性转化，该过程包括钯催化的螯合辅助邻位-C-H键硝化。在该方法中，2-吡啶基氧基作为取代的2-苯氧基吡啶的钯催化邻位硝化的可除去的导向基团，并且在随后将所得的2-（2-硝基苯氧基）吡啶转化为2时可以很容易地将它们除去。 -硝基酚。

  DOI：

  10.1021/jo502145v
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 3-氯苯酚 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-(3-chlorophenoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  分子氧作用下带有可导向基团的苯酚的钯催化氧化烯烃化

  摘要：

  已经开发出一种有效的Pd（II）催化的带有分子氧作为唯一氧化剂的带有可去除的导向基团的酚的氧化烯化反应。该反应方案为在温和条件下合成邻链烯基苯酚提供了有效而强大的合成工具。

  DOI：

  10.1021/jo4027403

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies on Ru(II)-Catalyzed Oxidative C–H/C–H Coupling of Phenols with Aromatic Amides Using Air as Oxidant: Scope, Synthetic Applications, and Mechanistic Insights
  作者：Luoqiang Zhang、Lei Zhu、Yuming Zhang、Yudong Yang、Yimin Wu、Weixin Ma、Yu Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.8b02816

  日期：2018.9.7

  synthesis of Palomid 529, a drug in development for the treatment of glioblastoma and neovascular age-related macular degeneration. With a combination of experimental and theoretical methods, we get more insight into the essential issues of strategy determining the reaction process. The stronger coordinating ability of 2-aryloxypyridine and the less steric hindrance of amide are pivotal to the high chemoselectivity

  我们在本文中说明了借助Zn（OTf）2的Ru（II）催化的酚与（杂）芳族酰胺的氧化邻位-C-H / C-H交叉偶联的双重螯合辅助策略。，可快速组装2'-羟基联苯-2-羧酸衍生物的丰富文库。该方案具有广泛的底物范围，优异的官能团耐受性，空气作为末端氧化剂，偶联剂的摩尔比低以及按比例放大的合成。特别是，该方法可以耐受更复杂的天然产物衍生物，从而为后期功能化提供了机会。该方案还被用作简明合成Palomid 529的关键步骤，Palomod 529是一种正在开发的用于治疗胶质母细胞瘤和新血管性年龄相关性黄斑变性的药物。结合实验和理论方法，我们对决定反应过程的策略的基本问题有更多的了解。2-芳氧基吡啶的较强的配位能力和酰胺的空间位阻较小，这是交叉偶联相对于均相偶联的高化学选择性的关键。第一个C–H键活化步骤发生在酰胺底物上，随后在2-芳氧基吡啶上的C–H键活化反应参与速率确定的步骤。
• 合成邻烯基苯酚衍生物的方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN106831414A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种合成邻烯基苯酚衍生物的方法，该合成方法经过乌尔曼C‑O偶联反应、烯烃化反应、脱去吡啶基团反应得到邻烯基苯酚衍生物。本发明所述合成邻烯基苯酚衍生物的方法通过选择不同的R1基团，得到不同的苯酚衍生物，即可得到不同种类的邻烯基苯酚衍生物。通过便宜易得的苯酚衍生物原料即可，扩大了原料的选择范围，以及节省了成本。本发明的方法得到的反应产物具有丰富的官能团，可反应性强。当R2基团选择特定的基团时，通过进一步的水解还可以得到邻羟基肉桂酸衍生物。同时，本发明反应步骤简单，反应条件温和，避免了使用危险试剂，容易操作，具有很强的实用性。
• Rh^III-Catalyzed Olefination of 2-Aryloxy­pyridines Using 2-Pyridyloxyl as the Removable Directing Group
  作者：Arun Jyoti Borah、Guobing Yan、Lianggui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500530

  日期：2015.7

  An efficient RhIII-catalyzed trans selective ortho-olefination of 2-aryloxypyridines has been developed. The catalytic system is very effective for olefination of differently substituted 2-aryloxypyridines with acrylates, acrylamide and styrenes and exhibits broad compatibility with assorted olefinic coupling partners. Although acrylates and acrylamide give rise to trans-olefinated products in MeOH

  已经开发了一种高效的 RhIII 催化的 2-芳氧基吡啶的反式选择性邻烯烃化反应。该催化体系对于不同取代的 2-芳氧基吡啶与丙烯酸酯、丙烯酰胺和苯乙烯的烯化非常有效，并且与各种烯烃偶联伙伴表现出广泛的相容性。尽管丙烯酸酯和丙烯酰胺在甲醇中产生反式烯烃产物，但苯乙烯在无溶剂反应条件下提供反式产物。有趣的是，在与丙烯酸乙酯的烯化反应中，发现在邻位带有酮基官能团的芳氧基吡啶化合物发生直接基团裂解，直接得到烯化苯酚产物。
• 一种邻硝基苯酚类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104262159B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决现有技术中邻硝基苯酚合成过程中放出大量的热，容易造成生产危险，同时在这一过程中产生大量的废气废酸，造成了严重的环境污染问题，本发明提出了一种邻硝基苯酚类化合物的合成方法：从苯酚类化合物出发，合成2‑(苯氧基)吡啶；然后与催化剂、硝化试剂、氧化剂以及有机溶剂依次加入密封耐压容器中，在80℃～130℃油浴中加热反应10～50小时，得到2‑(2‑硝基苯)氧基吡啶；最后处理得到邻硝基苯酚。该方法简便，高效。
• 一种邻硝基苯酚类及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105085275B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决现有技术中邻硝基苯酚合成过程中使用强酸造成的严重的环境污染问题以及合成步骤较长较复杂的问题，本发明提出了一种邻硝基苯酚类及其衍生物的合成方法，由苯酚类化合物出发，合成2‑(苯氧基)吡啶，将得到的产物、催化剂、亚硝酸叔丁酯、以及有机溶剂依次加入密封耐压容器中，在油浴中加热50～100℃，反应10～30小时，得到2‑(2‑硝基苯)氧基吡啶；再处理得到邻硝基苯酚类及其衍生物；该方法简便，高效。