Boc-Ala-Gly-OEt | 65671-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Gly-OEt
• 英文别名: ethyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 65671-83-2
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 274.317
• InChiKey: SOLMMMQKESNCMW-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Gly-OEt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到叔丁氧羰基-丙氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hartrodt; Neubert; Jakubke, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 6, p. 403 - 407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到Boc-Ala-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  牛弹性蛋白生物活性七肽和九肽的经典合成和结构研究

  摘要：

  描述了结合结构单元 XGGXG (X = A) 的两个弹性蛋白序列的合成。特别地，合成并表征了以下肽和多肽：TFA-H2+LGAGGAG-OH、TFA-H2+LGAGGAGVL-OH（这两者均在培养的成人成纤维细胞中诱导内源弹性蛋白产生的刺激）、聚（LGAGGAG）、和聚（LGAGGAGVL）。该合成通过经典方法在溶液中完成，缩聚步骤使用二苯基磷酰基叠氮化物，偶联步骤使用混合酸酐方法。CD、NMR 和 FT-IR 测量表明，准扩展 (PP II) 结构是七肽中的一种特殊结构特征，并且在九肽中倾向于灵活的 β-转角。聚（LGAGGAG）在“单体”方面表现出更大的无序，分子构象由非结构化多肽链和 β-转角构成。该聚合物能够采用与弹性蛋白中发现的超分子结构相似的超分子结构。与七肽的缩聚不同，九肽的缩聚不提供线性聚合物，而仅提供环状衍生物。这很可能是由于单体九肽倾向于采用折叠构象。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<95::aid-ejoc95>3.0.co;2-l

文献信息

• Stereoselective ring contraction of 2,5-diketopiperazines: An innovative approach to the synthesis of promising bioactive 5-membered scaffolds
  作者：Thibault Coursindel、Audrey Restouin、Georges Dewynter、Jean Martinez、Yves Collette、Isabelle Parrot

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.05.002

  日期：2010.10

  Ring contraction of 2,5-diketopiperazines by TRAL-alkylation led us to the stereoselective synthesis of original pyrrolidine-2,4-diones, a novel series of promising molecules with moderate anti-proliferative activity on breast cancer cells.

  2，5-二酮哌嗪通过TRAL烷基环的收缩使我们得以立体选择性地合成了原始的吡咯烷2,4-二酮，这是一系列新的有前途的分子，对乳腺癌细胞具有中等的抗增殖活性。
• A flow reactor process for the synthesis of peptides utilizing immobilized reagents, scavengers and catch and release protocols
  作者：Ian R. Baxendale、Steven V. Ley、Christopher D. Smith、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1039/b612197g

  日期：——

  A general flow process for the multi-step assembly of peptides has been developed and this procedure has been used to successfully construct a series of Boc, Cbz and Fmoc N-protected dipeptides in excellent yields and purities, including an extension of the method to enable the preparation of a tripeptide derivative.

  已经开发出一种用于多步骤肽组装的一般流程，该程序已成功用于构建一系列高收率和高纯度的Boc、Cbz和Fmoc N-保护的二肽，包括将该方法扩展至制备三肽衍生物。
• Mechanochemical Synthesis of Primary Amides
  作者：Jorge Gómez-Carpintero、J. Domingo Sánchez、J. Francisco González、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02350

  日期：2021.10.15

  aliphatic esters with ethanol and calcium nitride afforded the corresponding primary amides in a transformation that was compatible with a variety of functional groups and maintained the integrity of a stereocenter α to carbonyl. This methodology was applied to α-amino esters and N-BOC dipeptide esters and also to the synthesis of rufinamide, an antiepileptic drug.

  将芳香族、杂芳香族、乙烯基和脂肪族酯与乙醇和氮化钙球磨，在与各种官能团相容的转化中提供相应的伯酰胺，并保持立体中心α到羰基的完整性。该方法适用于 α-氨基酯和N -BOC 二肽酯，也适用于抗癫痫药物卢非酰胺的合成。
• Nitrosation of peptide bonds. Cleavage of nitrosated peptides by pyrrolidine and α-amino esters
  作者：Jordi Garcia、Javier Gonzalez、Ramon Segura、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82437-6

  日期：1984.1

  The reaction of several α-amino acids and peptides (containing Gly, L-Ala, L-Leu, L- or DL-Phe, and/or L- or D-Val) with air-diluted nitrogen oxides has been studied to roughly mimic the N-nitrosation of peptide bonds that the contaminated urban air might produce in pulmonary tissues. Most N-protected α-amino acids give practically quantitative yields of N-nitroso derivatives. N-Protected dipeptides

  已经研究了几种α-氨基酸和多肽（包含Gly，L-Ala，L-Leu，L-或DL-Phe和/或L-或D-Val）与空气稀释的氮氧化物的反应模拟被污染的城市空气可能在肺组织中产生的肽键的N-亚硝化。大多数N-保护的α-氨基酸可提供定量的N-亚硝基衍生物。受N保护的二肽提供二亚硝化肽，二亚硝化化合物和单亚硝化化合物的混合物，选择性单亚硝化产物，或根本不发生反应，这主要取决于空间效应。对于一些更高的肽，观察到相同的趋势。保留了原料的手性的（多）亚硝化肽的特征是1 H和13在温和的条件下，经吡咯烷和氨基酯裂解，得到13 C NMR光谱，得到（新的）酰胺或肽以及重氮衍生物。
• Ethyl Propiolate: A Simple and Convenient Peptide Coupling Reagent
  作者：Jean-Marc Campagne、Bogdan Iorga

  DOI：10.1055/s-2004-829553

  日期：——

  Ethyl propiolate has been used to activate N-protected amino acids to form a moderately activated vinyl-ester which aminolysis requires a catalytic amount of sodium bisulfite.

  丙炔酸乙酯已被用于活化 N 保护的氨基酸以形成适度活化的乙烯基酯，其氨解需要催化量的亚硫酸氢钠。