(-)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanyl-glycin-amid | 109923-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanyl-glycin-amid
• 英文别名: (S)-tert-butyl (1-((2-amino-2-oxoethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 109923-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₄
• 分子量: 245.279
• InChiKey: DEDPQJXRRBWFOQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanyl-glycin-amid 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到(-)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanyl-glycin-nitril
  参考文献：
  名称：

  聚（二肽ami啶）-Salze：定义与方法

  摘要：

  聚（二肽ami鎓）盐：定义和制备方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690530
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-丙氨酰-甘氨酸 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (-)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanyl-glycin-amid
  参考文献：
  名称：

  聚（二肽ami啶）-Salze：定义与方法

  摘要：

  聚（二肽ami鎓）盐：定义和制备方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690530

文献信息

• Mechanochemical Synthesis of Primary Amides
  作者：Jorge Gómez-Carpintero、J. Domingo Sánchez、J. Francisco González、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02350

  日期：2021.10.15

  aliphatic esters with ethanol and calcium nitride afforded the corresponding primary amides in a transformation that was compatible with a variety of functional groups and maintained the integrity of a stereocenter α to carbonyl. This methodology was applied to α-amino esters and N-BOC dipeptide esters and also to the synthesis of rufinamide, an antiepileptic drug.

  将芳香族、杂芳香族、乙烯基和脂肪族酯与乙醇和氮化钙球磨，在与各种官能团相容的转化中提供相应的伯酰胺，并保持立体中心α到羰基的完整性。该方法适用于 α-氨基酯和N -BOC 二肽酯，也适用于抗癫痫药物卢非酰胺的合成。
• Poly(dipeptamidinium)-Salze: Definition und Methoden zur präparativen Herstellung
  作者：Heinz Moser、Anton Fliri、Arthur Steiger、Gerard Costello、Jakob Schreiber、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19860690530

  日期：1986.7.30

  Poly(dipeptamidinium) Salts: Definition and Methods of Preparation

  聚（二肽ami鎓）盐：定义和制备方法