2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethanol | 26150-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethanol
• 英文别名: triethylene glycol monoallyl ether；2-(2-(2-Allyloxy-ethoxy)-ethoxy)-ethanol；2-[2-(2-prop-2-enoxyethoxy)ethoxy]ethanol
• CAS: 26150-05-0
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: PFUXCENAHWMURC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-118°C / 2
• 密度：
  1.0699 g/cm3
• 闪点：
  >110°C (>230°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-<2-(((2-oxiranylmethoxy)ethoxy)ethoxy)>ethyl tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Di-, tri-, tetra-, and pentacationic alkylammonium salts. Ligands designed to prevent the nonspecific electrostatic precipitation of polyanionic, functionalized cyclopentadienyltitanium-substituted heteropolytungstate electron microscopy labels with cationic biomolecules

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a041
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单烯丙基醚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(2-(2-(allyloxy)ethoxy)ethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  AVOIDANCE OF NON-SPECIFIC BINDING ON AN ACOUSTIC WAVE BIOSENSOR USING LINKER AND DILUENT MOLECULES FOR DEVICE SURFACE MODIFICATION

  摘要：

  这里描述了一种声波生物传感器，包括用于接收探针生物分子的混合自组装单分子层的表面。生物传感器表面可能包括压电石英晶体，用于检测目的与电磁压电声传感器（EMPAS）一起使用，其上形成了混合自组装单分子层，其中包括至少一种连接剂，如2,2,2-三氟乙基-13-三氯硅基-十三酸酯（TTTA）；其寡乙二醇（OEG）类似物OEG化的TTTA（OEG-TTTA）；S-(2-(2-(2-(3-三氯硅基-丙氧基)-乙氧基)-乙氧基)-乙基)-苯基硫酸酯（OEG-TU BTS）。描述了用于将功能化实体连接到生物传感器表面的连接剂/稀释剂系统，以及使用寡乙二醇连接剂制备生物传感器表面的方法。

  公开号：

  US20110306771A1

文献信息

• Gold Nanoparticles Decorated with Mannose-6-phosphate Analogues
  作者：Stéphanie Combemale、Jean-Norbert Assam-Evoung、Sabrina Houaidji、Rashda Bibi、Véronique Barragan-Montero

  DOI：10.3390/molecules19011120

  日期：——

  Herein, the preparation of neoglycoconjugates bearing mannose-6-phosphate analogues is described by: (a) synthesis of a cyclic sulfate precursor to access the carbohydrate head-group by nucleophilic displacement with an appropriate nucleophile; (b) introduction of spacers on the mannose-6-phosphate analogues via Huisgen’s cycloaddition, the Julia reaction, or the thiol-ene reaction under ultrasound

  在本文中，带有 6-磷酸甘露糖类似物的新糖缀合物的制备通过以下方式进行描述：（a）通过用适当的亲核试剂亲核置换来合成环状硫酸盐前体以接近碳水化合物头基；（ b ）通过Huisgen的环加成反应、Julia反应或超声活化下的硫醇-烯反应在6-磷酸甘露糖类似物上引入间隔基。有了所得到的化合物，金纳米粒子可以用各种碳水化合物衍生物（糖缀合物）进行功能化，然后测试血管生成活性。据观察，将糖类似物与纳米颗粒分开的间隔物的长度和柔韧性对生物反应几乎没有影响。
• 一种单巯基双十六烷基醚聚乙二醇间链寡糖糖脂的合成方法
  申请人：江苏省计量科学研究院（江苏省能源计量数据中心）

  公开号：CN110357930B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明公开了一种单巯基双十六烷基醚聚乙二醇间链寡糖糖脂的合成方法，其特征在于，将2,3,4,6‑O‑乙酰基‑α‑D‑吡喃甘露糖三氯乙酰亚胺酯与烯丙氧基三甘醇在氯过氧苯甲酸MCPBA和三甲硅基三氟甲磺酸脂TMSOTf作为催化剂的系列反应中合成环氧丙基三甘醇酰基甘露糖；此甘露糖衍生物与十六烷基醇、三苯基十七烷基甲磺酸盐相继混合，以氢化钠为强碱条件，以三氟化硼合乙醚BF3•C2H6O及碘化四丁基铵TABI为催化剂，合成得到三苯双十六烷基聚乙二醇甘露糖；最后在超强碱钠块条件下与三氟乙酸TFA混合，在相转移催化剂苄基三乙基氯化铵TEBA催化下反应制得目标产物单巯基双十六烷基醚聚乙二醇间链寡糖糖脂。本发明的方法填补了现有技术中含巯基双脂肪链两亲寡糖合成空白。
• THIOL-ENE CLICK CHEMISTRY FOR DRUG CONJUGATES
  申请人：SYSCHEM, INC.

  公开号：US20130323169A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to linker molecules that readily conjugate cellular recognition ligand at one end and drug payload at the other, and are useful in treating or preventing cancer, an autoimmune disease, an inflammatory condition, a central nervous system disorder or an infection. The linker inker molecules of the invention are represented by Formula I, II and III; Linker-Drug compounds represented by Formula IV, V and VI; and Ligand-Linker-Drug conjugates represented by Formula VII, VIII and IX:

  本发明涉及易于在一端结合细胞识别配体和在另一端结合药物载荷的连接分子，并且在治疗或预防癌症、自身免疫疾病、炎症症状、中枢神经系统紊乱或感染方面具有用处。该发明的连接分子由公式I、II和III表示；由公式IV、V和VI表示的连接-药物化合物；以及由公式VII、VIII和IX表示的配体-连接-药物共轭物。
• Synthesis of Atorvastatin Lactone Linker Constructs for Target Fishing
  作者：Pramod Sawant、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.201201154

  日期：2012.10.15

  synthesis of the diol-containing side-chain were a catalytic enantioselective vinylogous aldol reaction resulting in 5-hydroxy-enoate 14 (88 % ee). Subsequent intramolecular oxa-Michael addition and amide reduction furnished key building block 5. As we have described previously, Paal–Knorr reaction of amine 5 with diketone 6 led to pyrrole 7, which – after carboxylation – provided acid 8. Since atorvastatin

  为了将阿托伐他汀内酯 9 连接到用于基于亲和力的目标捕鱼的链接器，开发了一条通往吡咯羧酸 8 的简洁路线。合成含二醇侧链的关键特征是催化对映选择性乙烯基羟醛反应，产生 5-羟基烯酸酯 14 (88% ee)。随后的分子内 oxa-Michael 加成和酰胺还原提供了关键的构件 5。 正如我们之前所描述的，胺 5 与二酮 6 的 Paal-Knorr 反应产生吡咯 7，后者在羧化后提供酸 8。由于阿托伐他汀内酯是一种作为酸 7 的苯胺衍生物，我们制备了两个具有苯胺末端的接头。为此目的，基于乙二醇的烯丙基醚20和27通过交叉复分解与硝基苯乙烯22组合。硝基和双键氢化后，分别得到苯胺25和29。苯胺与羧酸8缩合得到相应的酰胺30和35。侧链的加工然后分别提供阿托伐他汀内酯接头构建体34和39。
• General Approach for Template-Directed Synthesis of Macroheterocycles by Ring-Closing Metathesis (RCM)
  作者：Alexey?V. Chuchuryukin、Preston?A. Chase、Harm?P. Dijkstra、Bart?M.?J.?M. Suijkerbuijk、Allison?M. Mills、Anthony?L. Spek、Gerard?P.?M. van?Klink、Gerard van?Koten

  DOI：10.1002/adsc.200404282

  日期：2005.2

  first-generation [Cl2(Cy3P)2RuCHPh] or second-generation [Cl2(Cy3P)(IMes)RuCHPh] Grubbs' catalysts. Reactions of the platinated pincer pyridines with Schrock Mo-based metathesis catalysts results in exclusive olefin isomerization and no productive metathesis. The generated macrocycles (hosts) could effectively be separated from the template by addition of aqueous sodium chloride and reattached to the (recycled)

  报道了一种制备大杂环的通用方法，其中使用刚性对称的镀铂的tris-pincer tricationic complex（3）作为模板。该系统使用双烯烃官能化的吡啶配体（1、2），它们选择性地结合到模板的三个铂中心，从而导致烯烃尾部的预组织。通过对这些预先组织的复合体进行处理（4在烯烃复分解反应条件下，烯烃尾部相互连接，提供了几种不同组成和尺寸的大杂环。合成了具有不同取代模式（2,6-和3,5-二取代）和不同烯烃尾基（脂肪族，聚醚和苯乙烯基）的各种吡啶，并将其用于环化反应中，显示了该方法的多样性。发现仅使用2，6-二取代的吡啶导致形成所需的大环，而3，5-二官能化的吡啶仅形成吡啶并环。此外，烯烃尾的长度需要至少为十一个原子（C或O），以便抑制低聚反应，有利于大环的形成。使用第一代[Cl 2（Cy 3 P）2 Ru CHPh]或第二代[Cl 2（Cy 3 P）（IMes）Ru CHPh] Gr