1,5-dimethyl-1H-pyrazolo<4,3-c>quinoline-3,4-(2H, 5H)dione | 79966-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-1H-pyrazolo<4,3-c>quinoline-3,4-(2H, 5H)dione
• 英文别名: 1,5-dimethyl-1,2-dihydro-3H-pyrazolo[4,3-c]quinoline-3,4(5H)-dione；1,5-dimethyl-1H-pyrazolo[4,3-c]quinoline-3,4-(2H, 5H)dione；1,5-dimethyl-2H-pyrazolo[4,3-c]quinoline-3,4-dione
• CAS: 79966-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: UIPOZBQLVVKCFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,5-dimethyl-1H-pyrazolo<4,3-c>quinoline-3,4-(2H, 5H)dione
  参考文献：
  名称：

  新型抗氧化剂吡唑并[4,3-c]喹啉-3,4-二酮的合成，区域选择性和DFT分析

  摘要：

  摘要已经研究了肼，N-甲基肼和N-苯基肼与4-氯-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯衍生物的缩合。结果，以良好至高产率获得了12种新的抗氧化剂吡唑并[4，3 - c ]喹啉-3，4-二酮。当可能产生两种交叉产物时，仅分离出一个在N1位置带有甲基或苯基的异构体，并使用1D和2D NMR技术，FT-IR和燃烧分析对其进行明确表征。在皮尔逊硬质软酸碱骨架中进行了反应机理的DFT分析，确认了所观察到的吡唑并[4,3- c]的结构。]喹啉-3,4-二酮。这些计算表明，与其可能的区域异构体相比，合成的吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3,4-二酮具有良好的动力学控制。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1660-7

文献信息

• Transformations in the 2-quinolone series
  作者：Gary M. Coppola、Goetz E. Hardtmann

  DOI：10.1002/jhet.5570180513

  日期：1981.8

  The treatment of 1-substituted-1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxo-3-quinoline carboxylic acid esters and 4-hydroxy-1-methyl-3-nitro-2-(1H)quinolinone with phosphorus oxychloride resulted in the formation of the corresponding 4-chloro-2-quinolones. Their reactions with a variety of carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles is described.

  氯氧化磷处理1-取代-1,2-二氢-4-羟基-2-氧-2-羟基-3-喹啉羧酸酯和4-羟基-1-甲基-3-硝基-2-（1 H）喹啉酮导致形成相应的4-氯-2-喹诺酮。描述了它们与各种碳，氮，氧和硫亲核试剂的反应。
• COPPOLA, G. M.;HARDTMANN, G. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 917-920
  作者：COPPOLA, G. M.、HARDTMANN, G. E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, regioselectivity, and DFT analysis of new antioxidant pyrazolo[4,3-c]quinoline-3,4-diones
  作者：Isabelle Tomassoli、Guillaume Herlem、Fabien Picaud、Mohamed Benchekroun、Oscar M. Bautista-Aguilera、Vincent Luzet、María-Luisa Jimeno、Tijani Gharbi、Bernard Refouvelet、Lhassane Ismaili

  DOI：10.1007/s00706-016-1660-7

  日期：2016.6

  AbstractThe condensation of hydrazine, N-methylhydrazine, and N-phenylhydrazine with ethyl 4-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate derivatives has been investigated. As a result, 12 new antioxidant pyrazolo[4,3-c]quinolin-3,4-diones were obtained with good to high yields. When two cross-products could be possible, only one isomer bearing the methyl or the phenyl group at the N1 position is

  摘要已经研究了肼，N-甲基肼和N-苯基肼与4-氯-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-羧酸乙酯衍生物的缩合。结果，以良好至高产率获得了12种新的抗氧化剂吡唑并[4，3 - c ]喹啉-3，4-二酮。当可能产生两种交叉产物时，仅分离出一个在N1位置带有甲基或苯基的异构体，并使用1D和2D NMR技术，FT-IR和燃烧分析对其进行明确表征。在皮尔逊硬质软酸碱骨架中进行了反应机理的DFT分析，确认了所观察到的吡唑并[4,3- c]的结构。]喹啉-3,4-二酮。这些计算表明，与其可能的区域异构体相比，合成的吡唑并[4,3 - c ]喹啉-3,4-二酮具有良好的动力学控制。 图形概要