2,2',5,5'-tetramethoxybiphenyl | 4555-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',5,5'-tetramethoxybiphenyl
• 英文别名: 2,2′,5,5′-tetramethoxybiphenyl；2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 4555-64-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: AHNANRUQCKKYNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  350.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',5,5'-tetramethoxybiphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,4"-bis[5"-(5'''-methyl-2",2'''-bipyridyl)]-(2,2',5,5'-tetramethoxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  新的镍（ii）和铁（ii）的螺旋体和四面体均来自膨胀的四吡啶并†

  摘要：

  作为涉及线性的先前研究的扩展 四吡啶配体，5,5''-二甲基-2,2'：5'，5'：2''，2'''-四吡啶1，相关的扩展四吡啶吡啶衍生物2和3的合成，并掺入了二甲氧基取代的成对的2,2'-联吡啶基之间的1,4-亚苯基和四甲氧基取代的4,4'-联亚苯基通过5-溴-5'-甲基-2'-联吡啶之间的双铃木偶联反应进行以及使用微波加热的适当的二频哪醇-二硼酸酯。的反应2和3与所选择的Fe（II）或Ni（II）盐产生既[M的混合物2大号3 ] 4+三螺旋体和[M 4 L 6 ] 8+四面体，在特定情况下，所形成的产物的比例取决于反应条件；各自的产品都具有足够的惰性，可以进行色谱分离和分离。发现更长的反应时间和更高的浓度有利于四面体的形成。[Ni 2（2）3 ]（PF 6）4，[（PF 6）⊂Fe 4（2）6 ]（PF 6）7，[Fe 4（3））6 ]（PF 6）8和[Ni 4（3）6 ]（PF 6）

  DOI：

  10.1039/c1dt10667h
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2',5,5'-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  锂/锌-TMP混合碱计算的联芳基化合物的CH酸度和去质子化金属

  摘要：

  为了合成联芳基化合物，使用混合的锂/锌-TMP（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基），通过对甲氧基苯，3-取代的萘，异喹啉和甲氧基吡啶进行去质子化制备了几种芳族碘化物。 ）碱和随后的碘解作用。如此获得的卤化物以及市售化合物在钯催化下交叉偶联（例如，Suzuki与2,4-二甲氧基-5-嘧啶基硼酸偶联），得到各种代表性的联芳基化合物。使用锂/锌-TMP碱对后一种化合物进行去金属化处理，并通过随后的碘解作用进行评估。根据这些底物的CH酸度（如在THF溶液中使用DFT B3LYP方法测定的）讨论了这些反应的结果。在K a值下，去原金属反应的区域选择性倾向于由附近的配位原子控制，而不是由位点酸度控制。特别是，已显示出嗪和二嗪氮原子可有效诱导与锂/锌-TMP碱在相邻位点的反应（例如，使用1-（2-甲氧基苯基）异喹啉，4-（2,5-二甲氧基苯基）-3-甲氧基吡啶或5-（2,5-二甲氧基苯基）-2

  DOI：

  10.1002/chem.201300552

文献信息

• Synthesis and Oxidizing Ability of <i>p</i>-Chloranil Dimer
  作者：Naoto Hayashi、Hiroyuki Nakagawa、Yuko Sugiyama、Junro Yoshino、Hiroyuki Higuchi

  DOI：10.1246/cl.121244

  日期：2013.4.5

  A p-chloranil dimer (pCh2) has been synthesized. The first reduction potential of pCh2 shifted to a more positive value than that observed for the p-chloranil monomer (pCh1) and was more negative than that for 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ). As expected, pCh2 oxidized 9,10-dihydroanthracene and α-tetralol to give anthracene and α-tetralone, respectively, more efficiently than pCh1 did. The advantages of pCh2 were observed in oxidations of 2,4-di-tert-butylphenol and 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol. Although further oxidation took place in DDQ oxidations and no reaction occurred in pCh1 oxidations, initial oxidation products were solely obtained in pCh2 oxidation because of its moderate oxidizing ability.

  合成了一种p-氯醌二聚体 (pCh2)。pCh2的第一还原电位比p-氯醌单体 (pCh1) 观测到的值更正，并且比2,3-二氯-5,6-二氰基-p-苯醌 (DDQ) 的值更负。正如预期的那样，pCh2比pCh1更有效地将9,10-二氢蒽和α-四氢萘醇分别氧化为蒽和α-四氢萘酮。在氧化2,4-二叔丁基苯酚和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚时，观察到了pCh2的优势。尽管在DDQ氧化中发生了进一步氧化，而pCh1氧化中没有反应发生，但由于其中等氧化能力，pCh2氧化中仅获得了初步氧化产物。
• METHOD FOR PRODUCING MULTISUBSTITUTED BIPHENYL COMPOUND AND SOLID CATALYST TO BE USED THEREIN
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20150274689A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  A method for producing a multisubstituted biphenyl compound is represented by the following formula (2), including a step of coupling a substituted benzene compound represented by the following formula (1) in the presence of a solid catalyst with gold immobilized onto a support.

  生产多取代联苯化合物的方法由以下公式（2）表示，包括在固体催化剂存在下，将以下公式（1）表示的取代苯化合物与固载金进行偶联的步骤。
• Efficient Pd-catalyzed oxidative homocoupling of arylboronic acids in aqueous NaClO
  作者：Min-Xin Li、Yan-Ling Tang、Hui Gao、Ze-Wei Mao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151784

  日期：2020.4

  An efficient, mild and practical method was developed for the synthesis of biaryls via the Pd-catalyzed oxidative homocoupling of aromatic/heteroaromatic boronic acids in aqueous NaClO.

  开发了一种高效，温和且实用的方法，用于在NaClO水溶液中通过芳族/杂芳族硼酸的Pd催化氧化均偶联来合成联芳基。
• Reactions of <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-(4-biphenylyl)nitrenium Ion with Electron-Rich Arenes:  Laser Flash Photolysis and Product Studies
  作者：Dominic Chiapperino、Sean McIlroy、Daniel E. Falvey

  DOI：10.1021/ja011049n

  日期：2002.4.1

  trapping of the short-lived nitrenium ion by the arenes leads to three types of products: (1) the parent amine, N-methyl-N-4-biphenylylamine; (2) an ortho-adduct, where the ring position ortho to the nitrenium ion center is bonded to the arene ring; and (3) an N-adduct, where the nitrenium ion nitrogen is bonded to the trap. Laser flash photolysis studies show that the rates of these trapping reactions

  通过光解 1-(N-甲基-N-4-联苯基)氨基-2,4,6-三甲基吡啶鎓四氟硼酸盐及其反应生成芳基氮离子 N-甲基-N-(4-联苯基)氮离子使用产物分析和激光闪光光解检查了具有各种供体取代的芳烃（例如，1,3,5-三甲氧基苯、均三甲苯、1,4-二甲氧基苯、六甲苯等）。通常，芳烃捕获短寿命的氮烯离子会产生三种类型的产物：（1）母体胺，N-甲基-N-4-联苯胺；(2) 邻位加合物，其中邻氮鎓离子中心的环位置与芳烃环键合；(3) N-加合物，其中氮鎓离子氮与阱键合。激光闪光光解研究表明，这些捕获反应的速率从 10(4) 到 10(9) M(-1) s(-1) 不等，取决于芳烃陷阱的结构。这些捕获速率常数与芳烃的单电子氧化电位无关，也与直接亲电芳族取代衍生的 sigma 络合物的预期稳定性无关。有人认为，观察到的速率常数对应于芳基氮离子和芳烃陷阱之间 pi 络合物的初始形成。然后该复合物形成观察到的产物。
• Palladium-Catalyzed, <i>tert-</i> Butyllithium-Mediated Dimerization of Aryl Halides and Its Application in the Atropselective Total Synthesis of Mastigophorene A
  作者：Jeffrey Buter、Dorus Heijnen、Carlos Vila、Valentín Hornillos、Edwin Otten、Massimo Giannerini、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201510328

  日期：2016.3.7

  A palladium‐catalyzed direct synthesis of symmetric biaryl compounds from aryl halides in the presence of tBuLi is described. In situ lithium–halogen exchange generates the corresponding aryl lithium reagent, which undergoes a homocoupling reaction with a second molecule of the aryl halide in the presence of the palladium catalyst (1 mol %). The reaction takes place at room temperature, is fast (1 h)

  描述了在t BuLi存在下钯催化芳基卤化物直接合成对称联芳基化合物的方法。原位锂-卤素交换生成相应的芳基锂试剂，该试剂在钯催化剂（1摩尔％）存在下与第二个芳基卤分子进行均偶联反应。反应在室温下进行，反应快速（1小时），并以良好至极好的收率得到相应的联芳基化合物。该方法的应用已证明了高效的igo草烯A的不对称全合成。由于催化剂诱导的远程点对轴手性转移，手性联芳基轴的抗选择性为9：1。