4-bromo-1-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethoxybenzene | 200943-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 4,4'-dibromo-2,5,2',5'-tetramethoxy-biphenyl；4,4'-Dibrom-2,5,2',5'-tetramethoxy-biphenyl；4,4'-dibromo-2,2',5,5'-tetramethoxybiphenyl；1-bromo-4-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethoxybenzene
• CAS: 200943-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 432.109
• InChiKey: STGQFNXNKBUBOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethoxybenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4"-bis[5"-(5'''-methyl-2",2'''-bipyridyl)]-(2,2',5,5'-tetramethoxy)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  新的镍（ii）和铁（ii）的螺旋体和四面体均来自膨胀的四吡啶并†

  摘要：

  作为涉及线性的先前研究的扩展 四吡啶配体，5,5''-二甲基-2,2'：5'，5'：2''，2'''-四吡啶1，相关的扩展四吡啶吡啶衍生物2和3的合成，并掺入了二甲氧基取代的成对的2,2'-联吡啶基之间的1,4-亚苯基和四甲氧基取代的4,4'-联亚苯基通过5-溴-5'-甲基-2'-联吡啶之间的双铃木偶联反应进行以及使用微波加热的适当的二频哪醇-二硼酸酯。的反应2和3与所选择的Fe（II）或Ni（II）盐产生既[M的混合物2大号3 ] 4+三螺旋体和[M 4 L 6 ] 8+四面体，在特定情况下，所形成的产物的比例取决于反应条件；各自的产品都具有足够的惰性，可以进行色谱分离和分离。发现更长的反应时间和更高的浓度有利于四面体的形成。[Ni 2（2）3 ]（PF 6）4，[（PF 6）⊂Fe 4（2）6 ]（PF 6）7，[Fe 4（3））6 ]（PF 6）8和[Ni 4（3）6 ]（PF 6）

  DOI：

  10.1039/c1dt10667h
• 作为产物：
  描述：

  2,2',5,5'-tetramethoxybiphenyl 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-bromo-1-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  p-Doped high spin polymers1

  摘要：

  高自旋聚合物是通过网络化聚芳基和聚芳胺聚合物的 p 掺杂制备的，这些聚合物是使用 PdO 介导的芳基二溴化物和三溴化物与芳基二硼酸和三硼酸的偶联反应合成的。掺杂过程产生多自由基聚阳离子，其中（在 100% 掺杂的限制下）每个自旋在其空间分布上与三个相邻自旋共同延伸。磁化率研究显示了预期的铁磁自旋耦合。在这方面，这些系统中最好的是通过 PdO 介导的 1,3-二溴-5-十四烷基苯与三（4-硼酸-2-己氧基苯基）胺的偶联获得的聚合物，随后用 NO+BF4 进行 p 掺杂– .适合该掺杂聚合物在 2 K 下磁化强度场依赖性的布里渊函数对应于 5/2 的平均自旋 S。迄今为止实现的最佳掺杂水平约为理论最大值的 15%。这些足以证明这些聚合物真正的高自旋性质，但远远低于大约。块体超顺磁或铁磁行为需要 70% 的渗透限制。低掺杂水平归因于空间效应而不是库仑效应。

  DOI：

  10.1039/a705076c

文献信息

• Efficient oxidative biaryl coupling reaction of phenol ether derivatives using hypervalent iodine(III) reagents
  作者：Hirofumi Tohma、Hironori Morioka、Shinobu Takizawa、Mitsuhiro Arisawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00941-8

  日期：2001.1

  Oxidative biaryl coupling reaction of phenol ether derivatives with the hypervalent iodine reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), in the presence of BF3·Et2O gave a variety of substituted biphenyl and binaphthyl compounds in high yields. Replacement of PIFA with a more practical polymer-supported hypervalent iodine reagent has also been achieved.

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，酚醚衍生物与高价碘试剂苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）的氧化联芳基偶合反应可以高收率得到各种取代的联苯和联萘基化合物。也已经实现了用更实用的聚合物负载的高价碘试剂代替PIFA。
• p-Doped high spin polymers1
  作者：Richard J. Bushby、David R. Mcgill、Kai M. Ng、Norman Taylor

  DOI：10.1039/a705076c

  日期：——

  High spin polymers have been created from p-doping of networked polyaryl and polyarylamine polymers which were synthesized using the Pd0 mediated coupling reaction of aryl di- and tri-bromides with aryl bis- and tris-boronic acids. The doping procedures produce polyradical polycations in which (in the limit of 100% doping) each spin is coextensive in its spatial distribution with three neighbouring spins. Magnetic susceptibility studies show the expected ferromagnetic spin-coupling. In this respect the best of these systems is the polymer obtained by the Pd0 mediated coupling of 1,3-dibromo-5-tetradecylbenzene with tris(4-boronic acid-2-hexyloxyphenyl)amine which was subsequently p-doped with NO+BF4– . A Brillouin function fit to the field dependence of the magnetization of this doped polymer at 2 K corresponds to an average spin S of 5/2. The best levels of doping achieved so far are about 15% of the theoretical maximum. These are sufficient to demonstrate the genuine high-spin nature of these polymers but are well short of the ca. 70% percolation limit needed for bulk superparamagnetic or ferromagnetic behaviour. The low doping levels are attributed to steric rather than coulombic effects.

  高自旋聚合物是通过网络化聚芳基和聚芳胺聚合物的 p 掺杂制备的，这些聚合物是使用 PdO 介导的芳基二溴化物和三溴化物与芳基二硼酸和三硼酸的偶联反应合成的。掺杂过程产生多自由基聚阳离子，其中（在 100% 掺杂的限制下）每个自旋在其空间分布上与三个相邻自旋共同延伸。磁化率研究显示了预期的铁磁自旋耦合。在这方面，这些系统中最好的是通过 PdO 介导的 1,3-二溴-5-十四烷基苯与三（4-硼酸-2-己氧基苯基）胺的偶联获得的聚合物，随后用 NO+BF4 进行 p 掺杂– .适合该掺杂聚合物在 2 K 下磁化强度场依赖性的布里渊函数对应于 5/2 的平均自旋 S。迄今为止实现的最佳掺杂水平约为理论最大值的 15%。这些足以证明这些聚合物真正的高自旋性质，但远远低于大约。块体超顺磁或铁磁行为需要 70% 的渗透限制。低掺杂水平归因于空间效应而不是库仑效应。
• Conjugated Organic Molecules for Molecular Electronic Devices
  申请人：Chen Zhikuan

  公开号：US20080138635A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  There is provided a conjugated molecule that is useful as a conductive path in an electronic device. The conjugated molecule includes at least one p/n junction so as to provide a direction to electron flow and one end alligator clip group which allows for self-orientation of the molecule during assembly in a device, resulting in an asymmetric structure of the molecule. The conjugated molecule may be used in diodes, molecular switches, transistors, and in the manufacture of memory devices.

  提供了一种共轭分子，可用作电子器件中的导电路径。该共轭分子包括至少一个p / n结，以提供电子流的方向和一个鳄鱼夹组，允许分子在装配到器件中时自我定向，从而导致分子的非对称结构。该共轭分子可用于二极管、分子开关、晶体管以及制造记忆设备。
• Effective synthesis of regular ladder-type oligo(p-phenol)s via intramolecular SNAr O-arylation reaction
  作者：Hui Wang、Hongchi Zhao、Feng Liu、Libin Bai、Xinwu Ba、Yonggang Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154180

  日期：2022.11

  novel ladder-type O-heteroarenes containing benzofuran units were effectively synthesized from the precursors via intramolecular SNAr reaction between F and OH groups in the backbone. The key intramolecular SNAr reaction was catalyst-free and highly efficient, moreover, the accurate annulation of fluorine atom ensured the regularity of the structure. We could smoothly obtain the ladder-type oligomer

  由前驱体通过主链中的 F 和 OH 基团之间的分子内 S N Ar 反应，有效地合成了一系列含有苯并呋喃单元的新型梯型O-杂芳烃。分子内S N Ar反应的关键是无催化剂、高效，而且氟原子的准确环化保证了结构的规整性。我们可以顺利获得具有七个氧桥的梯型低聚物。梯型低聚物的成功也证明了制备其他具有氧桥的常规低聚物和聚合物的可行性。
• Regioselective halogenation of biphenyls for preparation of valuable polyhydroxylated biphenyls and diquinones
  作者：Paolo Bovicelli、Roberto Antonioletti、Antonella Onori、Giovanna Delogu、Davide Fabbri、Maria Antonietta Dettori

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.009

  日期：2006.1

  Electron-rich biphenyls were selectively oxyfunctionalised through a halogenation-methoxylation sequence. The obtained biphenyl methyl ethers were then oxidised to the corresponding quinones. This strategy transforms commercially available biphenyls into both natural and bioactive oxidised compounds. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.