5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester | 855153-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: 5-(2,5-dimethoxy-phenyl)-5-oxo-valeric acid methyl ester；5-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-5-oxo-valeriansaeure-methylester；Methyl 5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5-oxopentanoate；methyl 5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5-oxopentanoate
• CAS: 855153-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: XKOCFXMQQUKUPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 magnesium 、 硫酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.33h， 以47%的产率得到2-hydroxy-2-(2,5-dimethoxyphenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  镁促进芳族δ-酮酸酯的容易和选择性分子内环化

  摘要：

  各种类型的芳族δ酮酯的治疗2，7和9有Mg-屑用于格氏反应在-5至0℃在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF）含有氯化三甲基硅烷（的TMSCl）带来的选择性的和还原的分子内环化，得到相应的α -芳基- α-hydroxycyclopentanones 5，8，和10，分别在中度至良好的产率。芳香族δ-酮二酸酯14的类似还原性分子内环化反应，然后进行酸性水解和脱羧，很容易得到相应的2-芳基-2-环戊烯-1-酮15。本轻便耦合可以通过从金属Mg的电子转移被发起到的芳族羰基2，7，9，和14，以生成相应的自由基阴离子，随后通过分子内亲核进攻的酯基，得到相应的五元元环化合物5，8，10，和15，分别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.030
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 、 对苯二甲醚 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过提高受体的LUMO能级来提高体异质结太阳能电池的开路电压。

  摘要：

  我们报告了十个新的富勒烯衍生物用于有机太阳能电池的合成，表征和电化学性能。用给电子和吸电子取代基取代PCBM的苯环，以研究它们对母体富勒烯LUMO含量的影响。我们将LUMO电平在86 mV的范围内进行了变化，并显示了在MDMO-PPV：甲基富勒烯本体-异质结光伏电池中应用时，开路电压有微小但显着的变化。[结构：见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062666p

文献信息

• Seven-membered Ring Compounds. IX. Benzosuberoneglyoxylates
  作者：C. L. Anderson、W. J. Horton、F. E. Walker、M. R. Weiler

  DOI：10.1021/ja01608a023

  日期：1955.2.1
• 315. peri-Hydroxy-carbonyl compounds. Part I. The synthesis of peri-hydroxy-indanones, -tetralones, and -benzocycloheptenones
  作者：N. F. Hayes、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9560001585

  日期：——
• Increasing the Open Circuit Voltage of Bulk-Heterojunction Solar Cells by Raising the LUMO Level of the Acceptor
  作者：Floris B. Kooistra、Joop Knol、Fredrik Kastenberg、Lacramioara M. Popescu、Wiljan J. H. Verhees、Jan M. Kroon、Jan C. Hummelen

  DOI：10.1021/ol062666p

  日期：2007.2.1

  We report the synthesis, characterization, and electrochemical properties of ten new fullerene derivatives for usage in organic solar cells. The phenyl ring of PCBM was substituted with electron-donating and electron-withdrawing substituents to study their influence on the LUMO level of the parent fullerene. We varied the LUMO level over a range of 86 mV and show a small but significant change of the

  我们报告了十个新的富勒烯衍生物用于有机太阳能电池的合成，表征和电化学性能。用给电子和吸电子取代基取代PCBM的苯环，以研究它们对母体富勒烯LUMO含量的影响。我们将LUMO电平在86 mV的范围内进行了变化，并显示了在MDMO-PPV：甲基富勒烯本体-异质结光伏电池中应用时，开路电压有微小但显着的变化。[结构：见文字]。
• Mg-promoted facile and selective intramolecular cyclization of aromatic δ-ketoesters
  作者：Takeshi Miyazaki、Hirofumi Maekawa、Kazuaki Yonemura、Yoshimasa Yamamoto、Yoshiko Yamanaka、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.030

  日期：2011.2

  types of aromatic δ-ketoesters 2, 7, and 9 with Mg-turnings for Grignard reaction at −5 to 0 °C in N,N-dimethylformamide (DMF) containing trimethylsilyl chloride (TMSCl) brought about selective and reductive intramolecular cyclization to give the corresponding α-aryl-α-hydroxycyclopentanones 5, 8, and 10, respectively, in moderate to good yields. Similar reductive intramolecular cyclization of aromatic

  各种类型的芳族δ酮酯的治疗2，7和9有Mg-屑用于格氏反应在-5至0℃在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF）含有氯化三甲基硅烷（的TMSCl）带来的选择性的和还原的分子内环化，得到相应的α -芳基- α-hydroxycyclopentanones 5，8，和10，分别在中度至良好的产率。芳香族δ-酮二酸酯14的类似还原性分子内环化反应，然后进行酸性水解和脱羧，很容易得到相应的2-芳基-2-环戊烯-1-酮15。本轻便耦合可以通过从金属Mg的电子转移被发起到的芳族羰基2，7，9，和14，以生成相应的自由基阴离子，随后通过分子内亲核进攻的酯基，得到相应的五元元环化合物5，8，10，和15，分别。