2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]benzaldehyde | 1383123-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]benzaldehyde
• 英文别名: 2-[3-(4-Methoxyphenyl)prop-2-ynyl]benzaldehyde
• CAS: 1383123-64-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: CYAOEJYRVHTFIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]benzaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 CyJohnPhos AuCl 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 ethyl (1S,11S,12S,16R)-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-13,15-dioxo-14-phenyl-10,14-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-2,4,6,8-tetraene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化炔基亚氨基酯的多米诺环化反应合成取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  摘要 建立了一种新型的金催化双环化反应，该反应导致了生物学上重要的吡咯并异喹啉骨架。在65或80°C下，存在0.5–1.0 mol％（CyJohnPhos）AuCl / AgOTf的情况下，涉及炔基亚氨基酸酯的6- exo- dig环化反应和偶氮甲啶内酯的[3 + 2]环加成反应的反应顺利进行。这种由（-）-苯基薄荷醇衍生的亚氨基酯形成的策略使原位手性偶氮甲碱内酯的生成能够以高度非对映选择性的方式构建光学活性的吡咯并异喹啉。炔和具有吸电子基团的烯烃可用作亲双性体。将具有末端和内部炔烃的亚氨基酯用作反应底物，得到相应的吡咯并异喹啉。 建立了一种新型的金催化双环化反应，该反应导致了生物学上重要的吡咯并异喹啉骨架。在65或80°C下，存在0.5–1.0 mol％（CyJohnPhos）AuCl / AgOTf的情况下，涉及炔基亚氨基酸酯的6- exo- dig环化反应和偶氮甲啶内酯的[3 + 2

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561423
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(prop-2-ynyl)phenyl]-1,3-dioxolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化炔基亚氨基酯的多米诺环化反应合成取代的吡咯并[2,1-a]异喹啉

  摘要：

  摘要 建立了一种新型的金催化双环化反应，该反应导致了生物学上重要的吡咯并异喹啉骨架。在65或80°C下，存在0.5–1.0 mol％（CyJohnPhos）AuCl / AgOTf的情况下，涉及炔基亚氨基酸酯的6- exo- dig环化反应和偶氮甲啶内酯的[3 + 2]环加成反应的反应顺利进行。这种由（-）-苯基薄荷醇衍生的亚氨基酯形成的策略使原位手性偶氮甲碱内酯的生成能够以高度非对映选择性的方式构建光学活性的吡咯并异喹啉。炔和具有吸电子基团的烯烃可用作亲双性体。将具有末端和内部炔烃的亚氨基酯用作反应底物，得到相应的吡咯并异喹啉。 建立了一种新型的金催化双环化反应，该反应导致了生物学上重要的吡咯并异喹啉骨架。在65或80°C下，存在0.5–1.0 mol％（CyJohnPhos）AuCl / AgOTf的情况下，涉及炔基亚氨基酸酯的6- exo- dig环化反应和偶氮甲啶内酯的[3 + 2

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561423

文献信息

• Synthesis of 2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives via Ni-catalyzed intramolecular hydroacylation
  作者：Fan Yang、Tienan Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.053

  日期：2012.7

  An efficient synthetic method for the formation of 2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives through a Ni-catalyzed intramolecular hydroacylation of 2-(prop-2-ynyl)benzaldehydes has been developed. Examination of various nickel and other transition metal catalysts and phosphine ligands showed that the use of Ni(COD)(2) catalyst combined with P(i-Pr)(3) ligand was the best choice to the success of the present intramolecular hydroacylation. A wide range of functional groups were tolerated, affording the corresponding substituted alpha-lidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones in good to high yields with a sole E-selectivity under present reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.