2-(3-phenyl-1-propynyl)phenyl isothiocyanate | 1008495-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-phenyl-1-propynyl)phenyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-Isothiocyanato-2-(3-phenylprop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1008495-39-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NS
• 分子量: 249.336
• InChiKey: NCPDLBITYFJCCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenyl-1-propynyl)phenyl isothiocyanate 、 对苯二甲醚 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到3-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-8H-thieno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  TfOH-promoted transformation from 2-alkynylphenyl isothiocyanates to quinoline-2-thiones or indoles

  摘要：

  A variety of 4-arylquinoline-2-thiones and 3-arylthieno[2,3-b]indoles were synthesized in high yields via TfOH-promoted tandem Friedel-Crafts alkenylation-cyclization reactions of 2-alkynylphenyl isothiocyanates. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.045
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-(3-phenyl-1-propynyl)-N-(triphenylphosphonylidene)benzeneamine 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-(3-phenyl-1-propynyl)phenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Thiocarbonyl induced heterocumulenic Pauson–Khand type reaction: expedient synthetic method for thieno[2,3-b]indol-2-ones

  摘要：

  首次描述了由CS诱导的Pauson–Khand类型反应；2-烷基炔基苯异硫氰酸酯在摩尔比为1的Mo(CO)6或Co2(CO)8的存在下，或在碳 monoxide气氛下使用催化量的Rh催化剂，转化为3取代的2H-噻吩[2,3-b]吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1039/b712739a

文献信息

• Thiocarbonyl induced heterocumulenic Pauson–Khand type reaction: expedient synthetic method for thieno[2,3-b]indol-2-ones
  作者：Takao Saito、Hiroshi Nihei、Takashi Otani、Toshiyuki Suyama、Naoki Furukawa、Masatoshi Saito

  DOI：10.1039/b712739a

  日期：——

  The first examples of CS induced Pauson–Khand type reactions are described; 2-alkynylphenyl isothiocyanates were converted to 3-substituted-2H-thieno[2,3-b]indol-2-ones in the presence of a stoichiometric amount of Mo(CO)6 or Co2(CO)8, or a catalytic amount of Rh catalyst under an atmospheric pressure of carbon monoxide.

  首次描述了由CS诱导的Pauson–Khand类型反应；2-烷基炔基苯异硫氰酸酯在摩尔比为1的Mo(CO)6或Co2(CO)8的存在下，或在碳 monoxide气氛下使用催化量的Rh催化剂，转化为3取代的2H-噻吩[2,3-b]吲哚-2-酮。
• TfOH-promoted transformation from 2-alkynylphenyl isothiocyanates to quinoline-2-thiones or indoles
  作者：Takashi Otani、Shinichi Kunimatsu、Taku Takahashi、Hiroshi Nihei、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.045

  日期：2009.7

  A variety of 4-arylquinoline-2-thiones and 3-arylthieno[2,3-b]indoles were synthesized in high yields via TfOH-promoted tandem Friedel-Crafts alkenylation-cyclization reactions of 2-alkynylphenyl isothiocyanates. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.