1,3,4,6-Tetrakis(chloromethyl)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione | 146443-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3,4,6-Tetrakis(chloromethyl)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione
• 英文别名: N,N',N'',N'''-tetra(chloromethyl)diphenylglycoluril；1,3,4,6-Tetrakis(chloromethyl)-3a,6a-diphenylimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 146443-42-7
• 化学式: C₂₀H₁₈Cl₄N₄O₂
• 分子量: 488.201
• InChiKey: LNMAZAOHNCZQFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-Tetrakis(chloromethyl)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione 在 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4,7-Dimethoxy-17,18-diphenyl-14-oxa-1,10,12,16-tetrazapentacyclo[14.2.1.03,8.010,18.012,17]nonadeca-3,5,7-triene-11,19-dione
  参考文献：
  名称：

  具有两个不同侧壁的分子夹的合成，构象分析和结合特性。

  摘要：

  描述了一种新的合成路线，该路线从新的前体6b和已知的化合物2b开始，用于合成具有两个不同侧壁的二苯基甘氨脲片段。通过这种方式可以使用多种夹子，其中一些包含金属结合配体系统，即。菲咯啉，吡啶，salophen和卟啉作为超分子催化剂在未来的应用。介绍并讨论了新剪辑的物理和绑定属性。

  DOI：

  10.1021/jo961382n
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-bis(2-oxapropylene)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione 在 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3,4,6-Tetrakis(chloromethyl)tetrahydro-3a,6a-diphenylimidazo<4,5-d>imidazole-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自二苯基甘脲的凹型受体的合成

  摘要：

  描述了用于合成凹形受体分子的改进的合成方法。这些受体由二苯基甘氨酰脲单元构成，其两侧是两个芳族部分。最通用的合成方法包括路易斯酸催化的二苯基甘脲的四（氯甲基）衍生物与适当的苯或萘衍生物的反应。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121207

文献信息

• Rapid and scalable synthesis of chiral porphyrin cage compounds
  作者：Pieter J. Gilissen、Anne Swartjes、Bram Spierenburg、Jeroen P.J. Bruekers、Paul Tinnemans、Paul B. White、Floris P.J.T. Rutjes、Roeland J.M. Nolte、Johannes A.A.W. Elemans

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.009

  日期：2019.8

  An improved and scalable synthetic route to chiral porphyrin cage compounds, which will be used as catalytic machines for the encoding of information into polymers, has been developed. The porphyrin cage was made chiral by introducing one or two nitro groups on its xylylene sidewalls. This nitration was performed with fuming nitric acid at low temperature and occurred in a highly regioselective fashion

  已经开发出一种改进的，可扩展的合成手性卟啉笼化合物的合成途径，该途径将用作催化信息，将信息编码到聚合物中。通过在二甲苯侧壁上引入一个或两个硝基，使卟啉笼呈手性。该硝化在低温下用发烟硝酸进行，并且以高度区域选择性的方式发生。后者被认为是笼状化合物腔体内硝基阳离子结合的结果，该反应将反应引导至侧壁。然而，用硝酸或硝鎓盐[NO 2 ] [BF 4 ]对卟啉笼化合物进行1 H NMR滴定。]揭示了硝化氮离子的主客体结合对反应选择性的影响可以忽略不计。相反，卟啉的质子化起重要作用，因为它防止环被氧化，从而使硝化作用指向侧壁。
• Binding features of molecular clips derived from diphenylglycoluril
  作者：R. P. Sijbesma、A. P. M. Kentgens、E. T. G. Lutz、J. H. van der Maas、R. J. M. Nolte

  DOI：10.1021/ja00073a015

  日期：1993.10

  The structure and binding properties of a series of receptor molecules based on the building block diphenylglycoluril are described. These receptors bind dihydroxy-substituted aromatic guests in chloroform solution by means of hydrogen bonding and π-π stacking interactions. IR difference spectroscopy shows that the hydrogen bonds are formed between the OH groups of the guest molecule and the π-electrons

  描述了一系列基于结构单元二苯基甘脲的受体分子的结构和结合特性。这些受体通过氢键和 π-π 堆积相互作用在氯仿溶液中结合二羟基取代的芳香客体。红外差分光谱表明，客体分子的OH基团与受体中存在的脲羰基的π电子之间形成氢键。通过将 1 H NMR 光谱中的络合引起的位移与主客体复合物的许多几何形状的计算位移进行比较，进一步研究了复合物的结构。这些数据表明客体分子被夹在受体的空腔内
• Structurally related hosts with remarkably different binding features
  作者：Rint P. Sijbesma、Wil P. Bosman、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1039/c39910000885

  日期：——

  Molecular host 1 binds resorcinol and catechol in solution, whereas the structurally related host 2 does not bind these guests because its cleft is occupied by methoxy groups.

  分子宿主 1 能在溶液中与间苯二酚和邻苯二酚结合，而结构上相关的宿主 2 则不能与这些客体结合，因为它的裂隙被甲氧基占据。
• Binding of dihydroxybenzenes in a synthetic molecular clip. Effect of hydrogen bonding and .pi.-stacking
  作者：Rint P. Sijbesma、Arno P. M. Kentgens、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1021/jo00010a001

  日期：1991.5

  A synthetic host, which can easily be assembled starting from urea and benzil, selectively binds resorcinol by hydrogen bonding and pi-stacking.
• A molecular clip that binds aromatic guests by an induced-fit mechanism
  作者：R. P. Sijbesma、Sybren S. Wijmenga、R. J. M. Nolte

  DOI：10.1021/ja00051a013

  日期：1992.12

  The conformational behavior and binding properties of a novel molecular receptor consisting of a diphenylglycoluril unit flanked by two 2,7-disubstituted naphthalene rings is described. The molecule appears in three conformations. These conformations differ in the way that the naphthalene rings are oriented with respect to the two phenyl groups on the concave side of the glycoluril moiety, viz. anti-anti, syn-anti, and syn-syn. The receptor is able to change from one conformation to another by flipping the naphthalene walls. The mechanism and the rate constants for this process were determined by 2D EXSY NMR techniques. One of the three conformations contains a cavity, within which aromatic guest molecules of appropriate size can be bound selectively.