4-iodo[2.2]paracyclophane | 24261-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-iodo[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 5-iodotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 24261-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₅I
• 分子量: 334.2
• InChiKey: NOVGGOBCDUEVSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo[2.2]paracyclophane 在 三氯硅烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-([2.2]paracyclophan-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  平面手性N-氧化物的简便合成及其在路易斯碱催化中的应用。

  摘要：

  报道了一种快速且通用的制备平面手性[2.2]对环环烷衍生的吡啶和吡啶N-氧化物的方法。简要介绍了这些化合物在路易斯碱催化中的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/c0cc02216k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴[2.2]对环芳烷 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以80 %的产率得到4-iodo[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Circularly polarized chemiluminescence from planar chiral bis(adamantylidene-1,2-dioxetane)s

  摘要：

  双（金刚烷-1,2-二氧杂环丁烷）与 [2.2]paracyclophane 平面手性支架共轭，证明了氟化物引发的圆极化化学发光。

  DOI：

  10.1039/d3cc03389a

文献信息

• Regiospecific Reductive Elimination from Diaryliodonium Salts
  作者：Bijia Wang、Joseph W. Graskemper、Linlin Qin、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1002/anie.201000695

  日期：2010.6.1

  Out‐of‐plane steric bulk furnished by a cyclophane substituent on iodine(III) strongly destabilizes the transition state in the reductive elimination from diaryliodonium salts and leads to regiochemical control (dubbed SECURE), as is demonstrated by computational and experimental studies. This approach should be general for high‐valent main‐group and transition metal ions. X=N3, OAc, PhO, CF3CH2O,

  正如计算和实验研究所证明的那样，碘（III）上的环芳取代基提供的面外空间体积强烈地破坏了二芳基碘鎓盐还原消除过程中的过渡态的稳定性，并导致区域化学控制（称为“安全”）。这种方法对于高价主族和过渡金属离子应该是通用的。 X=N 3 、OAc、PhO、CF 3 CH 2 O、SCN、PhS。
• A General and Efficient Method for the Synthesis of Silyl-Protected Arenethiols from Aryl Halides or Triflates
  作者：Michael Kreis、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.200404299

  日期：2005.2

  An improved palladium-catalyzed synthesis of silyl-protected arenethiols has been developed. This method is particularly useful because of its experimental simplicity, high generality and high level of functional group toleration. The first synthesis of enantiomerically pure [2.2]paracyclophane-4-thiol was realized employing this method.

  已经开发了改进的钯催化的甲硅烷基保护的芳硫醇的合成。该方法由于其实验简单，高度通用性和高水平的官能团耐受性而特别有用。采用这种方法可以实现对映体纯的[2.2]对环烷-4-硫醇的首次合成。
• Iodonium Cyclophanes for SECURE Arene Functionalization
  申请人：DiMagno Stephen

  公开号：US20110190505A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  This disclosure relates to compounds, reagents, and methods useful in the synthesis of aryl fluorides, for example, in the preparation of 18 F labeled radiotracers. For example, this disclosure provides universal “locked” aryl substituents that result in StereoElectronic Control of Unidirectional Reductive Elimination (SECURE) from diaryliodonium salts. The reagents and methods provided herein may be used to access a broad range of compounds, including aromatic compounds, heteroaromatic compounds, amino acids, nucleotides, and synthetic compounds.

  本公开涉及化合物、试剂和合成芳基氟化物的方法，例如在制备18F标记的放射追踪剂中。例如，本公开提供了通用的“锁定”芳基取代基，从二芳基碘盐中结果的立体电子控制单向还原消除（SECURE）。本文所提供的试剂和方法可用于访问广泛的化合物，包括芳香族化合物、杂环芳香族化合物、氨基酸、核苷酸和合成化合物。
• Asymmetric β-Boration of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acyloxazolidinones by [2.2]Paracyclophane-Based Bifunctional Catalyst
  作者：Lei Zhao、Yudao Ma、Wenzeng Duan、Fuyan He、Jianqiang Chen、Chun Song

  DOI：10.1021/ol302839d

  日期：2012.11.16

  An efficient copper-catalyzed asymmetric conjugate boration has been achieved by exploiting a new planar and central chiral bicyclic triazolium ligand. This protocol was highly efficient and gave a variety of chiral secondary alkylboronates in 97-99% ee. A preliminary mechanistic study supports the bifunctional nature of the catalyst.
• US8546578B2
  申请人：——

  公开号：US8546578B2

  公开（公告）日：2013-10-01