diethyl 3,3'-(2-methoxy-5-methyl-1,4-phenylene)(2E,2'E)-diacrylate | 178200-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3,3'-(2-methoxy-5-methyl-1,4-phenylene)(2E,2'E)-diacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[4-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,5-dimethoxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 178200-84-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: TWJQWYONHFNMRI-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 diethyl 3,3'-(2-methoxy-5-methyl-1,4-phenylene)(2E,2'E)-diacrylate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.5h， 以59%的产率得到(E)-3-[3,3,6,6-Tetramethoxy-4-((E)-2-methoxycarbonyl-vinyl)-cyclohexa-1,4-dienyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌的合成和拓扑化学

  摘要：

  通过电化学氧化相应的二甲氧基苯 6 合成了 2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌双缩酮 7a。通过 Ti(OEt )4 催化，并由锂醇盐催化生成相应的正丁酯和苄酯 7e-7f。双缩酮 7a-7f 被水解成相应的 2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌 1a-1f。乙酯 1b 的晶体结构由 X 射线衍射确定，表明乙烯基和醌双键之间的分子间接触短分别为 3.463 和 4.051 A，通过双重对称性相关。由于较短的距离和较小的投影偏移（乙烯基：1.002；醌：2.107 A），晶体中只有乙烯基具有光活性。在固态下，拓扑化学控制的 [2+2] 光环加成发生在双乙烯基醌 1a-1f 的乙烯基上，在拓扑化学控制下提供二聚体和低聚物 (nmax = 7)。由 1b 和 1c-1f 生成的环丁烷单元分别具有双重和中心对称性，由 1H-NMR 光谱及其模拟确定。1b 环加成产物的双重对称性与单体的晶体结构一致。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<595::aid-ejoc595>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)-2,5-二甲氧基苯 在 哌啶 、 聚合甲醛 、 乌洛托品 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 diethyl 3,3'-(2-methoxy-5-methyl-1,4-phenylene)(2E,2'E)-diacrylate
  参考文献：
  名称：

  2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌的合成和拓扑化学

  摘要：

  通过电化学氧化相应的二甲氧基苯 6 合成了 2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌双缩酮 7a。通过 Ti(OEt )4 催化，并由锂醇盐催化生成相应的正丁酯和苄酯 7e-7f。双缩酮 7a-7f 被水解成相应的 2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌 1a-1f。乙酯 1b 的晶体结构由 X 射线衍射确定，表明乙烯基和醌双键之间的分子间接触短分别为 3.463 和 4.051 A，通过双重对称性相关。由于较短的距离和较小的投影偏移（乙烯基：1.002；醌：2.107 A），晶体中只有乙烯基具有光活性。在固态下，拓扑化学控制的 [2+2] 光环加成发生在双乙烯基醌 1a-1f 的乙烯基上，在拓扑化学控制下提供二聚体和低聚物 (nmax = 7)。由 1b 和 1c-1f 生成的环丁烷单元分别具有双重和中心对称性，由 1H-NMR 光谱及其模拟确定。1b 环加成产物的双重对称性与单体的晶体结构一致。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<595::aid-ejoc595>3.0.co;2-7

文献信息

• S,O‐Ligand‐Promoted Pd‐Catalyzed C−H Olefination of Anisole Derivatives
  作者：Verena Sukowski、Wen‐Liang Jia、Rianne Diest、Manuela Borselen、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/ejoc.202100737

  日期：2021.8.6

  The C−H olefination of substituted anisole derivatives as limiting reagents has been realized by a Pd/S, O-ligand catalyst providing the olefinated products in good yields and site selectivities. The reaction proceeds under mild conditions with a broad range of substituted aryl ethers bearing both electron-donating and electron-withdrawing substituents.

  作为限制试剂的取代苯甲醚衍生物的 CH 烯化已通过 Pd/S、O-配体催化剂实现，以良好的产率和位点选择性提供烯化产物。该反应在温和条件下进行，具有广泛的取代芳基醚，带有给电子和吸电子取代基。
• Solid State Behaviour of Vinyl Quinones
  作者：Hermann Irngartinger、Jochen Lichtenthäler、Rüdiger Herpich、Birgit Stadler

  DOI：10.1080/10587259608039394

  日期：1996.2

  2,5-Bisvinyl-1,4-benzoquinones 1 and 2-vinyl-1,4-benzoquinones 2 substituted with aryl or ester end groups have been synthesized. The 2,5-bisstyryl-1,4-benzoquinones 1 (R=phenyl, p-tolyl, o-tolyl) crystallize with a 7 Angstrom-stacking axis. But only for the o-tolyl derivative the contacts between the vinyl groups are close enough to allow a four-center type photopolymerization. The ester derivative 1 (R=COOEt) has a layer structure and can be photooligomerized in the crystal. The generated cyclobutane subgroups have twofold symmetry. The vinylquinones 2 (R=aryl) may be dimerized photochemically in the crystal at the vinyl groups to centrosymmetric cyclobutanes. Crystals with 4 Angstrom stacking axis are also photoreactive.
• ORGANIC FILM TRANSISTOR, ORGANIC SEMICONDUCTOR FILM, ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL AND APPLICATION OF THESE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160126459A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  An organic film transistor containing a compound, which is composed of n repeating units represented by Formula (1-1), (1-2), or (101), in a semiconductor active layer is an organic film transistor using a compound that results in high carrier mobility when being used in the semiconductor active layer of the organic film transistor and exhibits high solubility in an organic solvent. (Each of R 1 and R 2 represents a hydrogen atom or a substituent; each of Ar 1 and Ar 2 independently represents a heteroarylene group or an arylene group; V 1 represents a divalent linking group; m represents an integer of 0 to 6; cy represents a naphthalene ring or an anthracene ring; each of R 3 and R 4 represents a hydrogen atom or a substituent; each of Ar 3 and Ar 4 represents a heterocyclic aromatic ring or an aromatic ring; V 2 represents a divalent linking group; p represents an integer of 0 to 6; n represents an integer of equal to or greater than 2; A is a divalent linking group represented by Formula (101′); each of R A1 to R A6 represents a hydrogen atom, a substituent, or a direct bond with Ar 101 or Ar 102 in Formula (101); and among the groups represented by R A1 to R A6 , two different groups are direct bonds with Ar 101 and Ar 102 in Formula (101) respectively.)
• US9653686B2
  申请人：——

  公开号：US9653686B2

  公开（公告）日：2017-05-16
• Synthesis and Topochemistry of 2,5-Bisacrylate-Substituted 1,4-Benzoquinones
  作者：Hermann Irngartinger、Rüdiger Herpich

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<595::aid-ejoc595>3.0.co;2-7

  日期：1998.4

  1a−1f. The crystal structure of the ethyl ester 1b was determined by X-ray diffraction, which revealed short intermolecular contacts of 3.463 and 4.051 A between vinyl groups and quinone double bonds, respectively, related by twofold symmetry. Because of the shorter distance and the smaller shift in projection (vinyl: 1.002; quinone: 2.107 A), only the vinyl group is photoactive in the crystal. In the

  通过电化学氧化相应的二甲氧基苯 6 合成了 2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌双缩酮 7a。通过 Ti(OEt )4 催化，并由锂醇盐催化生成相应的正丁酯和苄酯 7e-7f。双缩酮 7a-7f 被水解成相应的 2,5-双丙烯酸酯取代的 1,4-苯醌 1a-1f。乙酯 1b 的晶体结构由 X 射线衍射确定，表明乙烯基和醌双键之间的分子间接触短分别为 3.463 和 4.051 A，通过双重对称性相关。由于较短的距离和较小的投影偏移（乙烯基：1.002；醌：2.107 A），晶体中只有乙烯基具有光活性。在固态下，拓扑化学控制的 [2+2] 光环加成发生在双乙烯基醌 1a-1f 的乙烯基上，在拓扑化学控制下提供二聚体和低聚物 (nmax = 7)。由 1b 和 1c-1f 生成的环丁烷单元分别具有双重和中心对称性，由 1H-NMR 光谱及其模拟确定。1b 环加成产物的双重对称性与单体的晶体结构一致。