tert-butyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 53484-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate；(E)-tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate；(E)-t-butyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate；(E)-tert-butyl 4-methoxycinnamate；tert-butyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)propenoate；4-methoxy-trans-cinnamic acid tert-butyl ester；4-Methoxycinnamic acid tert-butyl ester
• CAS: 53484-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: UOWWOECUORSLLB-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  165 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 碘 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到反式-4-甲氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘作为温和高效的催化剂对叔丁酯在乙腈中的化学选择性水解

  摘要：

  描述了一种使用分子碘作为催化剂水解叔丁酯的简单，温和有效的方法。酸不稳定的保护基团，例如N -Boc，OBn，OAc和双键在反应条件下是相容的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.011
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的手性二环氧乙烷介导的催化不对称环氧化催化手性缩水甘油酸衍生物的催化合成

  摘要：

  一种新颖实用的不对称合成手性缩水甘油酸衍生物，涉及（2 R，3 S）-3-（4-甲氧基苯基）缩水甘油酸甲酯（（2 R，3 S）-2a），这是盐酸地尔硫卓的关键中间体（1） ， 发展了。甲基的处理（ë）-4-甲氧基肉桂酸酯（（ë - ）3a中的11元的）与手性双环氧乙烷，从催化量原位产生（5摩尔％）c ^ 2 -对称联萘酮（[R ）-图7a，提供（2 R，3 S）-2a产率为92％，ee为80％。通过使用相同的方法，将其他肉桂酸酯和酰胺环氧化，得到相应的手性缩水甘油酸衍生物，产率高达95％，ee为92％。观察到（E）-肉桂酸酯不对称环氧化的对映选择性比（E）-二苯乙烯衍生物更高的对映选择性，并被认为归因于肉桂酸酯中的酯基团的氧原子与内酯的氧原子之间的偶极-偶极排斥。联萘基二环氧乙烷中的部分。

  DOI：

  10.1021/jo049893u

文献信息

• 1,2,3-Triazol-5-ylidene–palladium complex catalyzed Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Sayuri Inomata、Hidekatsu Hiroki、Takahiro Terashima、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.045

  日期：2011.9

  The bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5-ylidene–palladium complex (1a) successfully catalyzes the Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions with aryl bromides to give the corresponding alkenes and alkynes, respectively, in good to excellent yields. In the Mizoroki–Heck reaction, electron-rich, electron-poor, and functionalized aryl bromides and alkenes are tolerated, while the substrates are limited

  bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5- ylidene-钯络合物（1a）成功催化了Mizoroki-Heck和Sonogashira与芳基溴的偶联反应，分别得到相应的烯烃和炔烃好到极好的产量。在Mizoroki-Heck反应中，可以耐受富电子，贫电子和官能化的芳基溴化物和烯烃，而在Sonogashira偶联反应中，底物仅限于贫电子的芳基卤化物。在特定条件下，钯配合物还催化与芳基氯的交叉偶联反应，从而获得比bis-IMes-Pd配合物类似物更高的产品收率（2）。
• Water-Sculpting of a Heterogeneous Nanoparticle Precatalyst for Mizoroki–Heck Couplings under Aqueous Micellar Catalysis Conditions
  作者：Haobo Pang、Yuting Hu、Julie Yu、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jacs.0c11484

  日期：2021.3.10

  Powdery, spherical nanoparticles (NPs) containing ppm levels of palladium ligated by t-Bu3P, derived from FeCl3, upon simple exposure to water undergo a remarkable alteration in their morphology leading to nanorods that catalyze Mizoroki–Heck (MH) couplings. Such NP alteration is general, shown to occur with three unrelated phosphine ligand-containing NPs. Each catalyst has been studied using X-ray

  粉末状球形纳米粒子 (NPs) 含有 ppm 级的钯，由来自 FeCl 3的t- Bu 3 P连接，在简单暴露于水中后，其形态发生显着变化，导致纳米棒催化 Mizoroki-Heck (MH) 偶联。这种 NP 改变是普遍的，显示发生在三个不相关的含膦配体的 NP 中。已使用 X 射线光电子能谱 (XPS)、能量色散 X 射线能谱 (EDX)、透射电子显微镜 (TEM) 和低温透射电子显微镜 (cryo-TEM) 分析研究了每种催化剂。专门依赖于含有t- Bu 3 的NPs 的联轴器P-连接的 Pd 在室温至 45 °C 之间的水性胶束催化条件下发生，并显示出广泛的底物范围。与这项新技术相关的其他关键特性包括产品中残留的 Pd 低、水性反应介质的循环利用以及相关的低 E 因子。galipinine 是汉考克生物碱家族的一员，其前体的合成暗示了潜在的工业应用。
• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Cyclodextrin-Grafted Silica-Supported Pd Nanoparticles: An Efficient and Versatile Catalyst for Ligand-Free C−C Coupling and Hydrogenation
  作者：Katia Martina、Francesca Baricco、Marina Caporaso、Gloria Berlier、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/cctc.201501225

  日期：2016.3.18

  irradiation has been shown to have a beneficial effect on catalyst preparation. The catalyst exhibited excellent activity in ligand‐free C−C Suzuki and Heck couplings with a large number of aryl iodide and bromides, in which microwave irradiation use cuts down reaction time. Pd/Si‐CD have shown high activity and selectivity in the hydrogenation reaction, and the semihydrogenation of phenyl acetylene was also

  二氧化硅是一种用途极为广泛的载体，能够容纳金属纳米颗粒（NP）并增强其稳定性和反应性。在这项研究中，我们已经为Pd NPs制备了一种新型的环糊精/二氧化硅载体，我们将其称为Pd / Si-CD。在常规条件下已经在该载体上高效且均匀地浸渍了小钯纳米颗粒，并且已经证明超声辐射对催化剂的制备具有有益的作用。该催化剂在无配体的CC Suzuki和Heck偶联以及大量的芳基碘和溴化物中表现出出色的活性，其中微波辐射的使用缩短了反应时间。Pd / Si-CD在氢化反应中显示出高活性和选择性，
• Enantioselective Aziridination Using Copper Complexes of Biaryl Schiff Bases
  作者：Kevin M. Gillespie、Christopher J. Sanders、Paul O'Shaughnessy、Ian Westmoreland、Christopher P. Thickitt、Peter Scott

  DOI：10.1021/jo025515i

  日期：2002.5.1

  Racemic 2,2'-diamino-6,6'-dimethylbiphenyl is resolved using simulated moving bed chromatography, and the absolute configuration of the enantiomers is confirmed via the X-ray crystal structure of a derivative. The diamine is condensed with a range of aldehydes to give bidentate aldimine proligands L. Molecular structures of the complexes formed between L and Cu(I) fall into two classes; bimetallic

  外消旋的2,2'-二氨基-6,6'-二甲基联苯使用模拟移动床色谱分离，对映体的绝对构型通过衍生物的X射线晶体结构确认。将二胺与多种醛缩合，得到二齿的亚二胺配体L。在L和Cu（I）之间形成的配合物的分子结构分为两类。双金属双螺旋（[Cu（2）L（2）]（2+））和单金属（[CuL]（+））。就速率，周转率和对映异构体而言，后者在烯烃的叠氮化方面比前者更为有效。特别地，由二胺和2,6-二氯苯甲醛形成的亚胺配体与Cu（I）或Cu（II）结合，可在6-酰基-2,2-二甲基苯并二氮杂叠氮基的叠氮化中获得高达99％的ee。一系列肉桂酸酯的ee为88-98％。苯乙烯和其他烯烃的选择性较低（5-54％）。该催化体系显示出产物ee对催化剂ee的线性响应，并且产物ee在反应期间没有显着变化。紫外分光光度法研究表明，Cu（I）转化为Cu（II）对于催化不是必需的，但是Cu（II）可能也是一种有效的系统。