12-methylene-1,4,7,10-tetraoxacyclotridecane | 92818-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-methylene-1,4,7,10-tetraoxacyclotridecane
• 英文别名: 12-methylene-13-crown-4；3-methylene-13-crown-4；1,4,7,10-Tetraoxacyclotridecane, 12-methylene-；12-methylidene-1,4,7,10-tetraoxacyclotridecane
• CAS: 92818-16-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: ULNQAESIDLQUGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methylene-1,4,7,10-tetraoxacyclotridecane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 12-bromomethyl-12-[2-[2-(2-tetrahydroxypyranyloxy)ethoxy]ethoxy]-1,4,7,10-tetraoxacyclotridecane
  参考文献：
  名称：

  碱金属和碱土金属阳离子存在下，两个侧臂两端带有P部分的双武装套索醚的合成及其荧光性质

  摘要：

  在两个侧臂的每个末端均具有having部分的两种类型的双联套索醚衍生物，（3 x +1）-crown- x衍生物1（x = 5），2（x = 6）和3（x = 4 ）（A型）和3y-crown-y导数，6（y = 5）和7（y合成了＝＝ 6）（B型），并通过荧光光谱检查了它们对碱金属和碱土金属阳离子的络合行为。metal准分子发射减少，伴随着金属离子络合的单体发射增加。该发现归因于通过基于与金属阳离子的络合对冠环和两个侧臂之一的运动抑制，两个pyr环的空间距离的变化。碱土金属阳离子的选择性高度取决于宿主腔的适合度和客体大小。虽然大部分荧光团并没有碱金属阳离子反应，只是反式-图7a含有18-冠-6环表明ķ +选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0498056
• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-13-crown-4 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 12-methylene-1,4,7,10-tetraoxacyclotridecane
  参考文献：
  名称：

  Czech, Bronislaw P.; Czech, Anna; Son, Byungki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 465 - 471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecularly Coordinated Bis(crown ether)-Substituted Organotin Halides as Ditopic Salt Receptors
  作者：Verena Arens、Christina Dietz、Dieter Schollmeyer、Klaus Jurkschat

  DOI：10.1021/om400216z

  日期：2013.5.13

  The synthesis of the bis(crown ether)-substituted organostannanes X2Sn(CH2-[16]-crown-5)2 (3, X = I; 4, X = Br; 5, X = Cl; 6, X = F) and X2Sn(CH2-[13]-crown-4)2 (10, X = I; 11, X = Br; 12, X = F) is reported. The compounds have been characterized by 1H, 13C, 19F, and 119Sn NMR spectroscopy, elemental analyses, and electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS). Single-crystal X-ray diffraction

  双（冠醚）取代的有机锡烷X 2 Sn（CH 2- [16] -cro-5）2（3，X = I; 4，X = Br; 5，X = Cl; 6，X的合成报道了X 2 Sn（CH 2- [13]-冠-4）2（10，X ＝ 1；11，X ＝ Br；12，X ＝ F）。这些化合物的特征在于1 H，13 C，19 F和119Sn NMR光谱，元素分析和电喷雾电离质谱（ESI-MS）。单晶X射线衍射分析表明一个扭曲的八面体顺式，顺式，反式化合物中锡原子的结构4 - 6和10 - 12作为分子内O→Sn的协调的结果。已通过NMR光谱和ESI-MS研究了宿主分子在各种溶剂（包括水）中与各种卤化物盐形成单和二位配合物的能力。
• Organotin-Substituted [13]-Crown-4 Ethers: Ditopic Receptors for Lithium and Cesium Halides
  作者：Alain C. Tagne Kuate、Ljuba Iovkova、Wolf Hiller、Markus Schürmann、Klaus Jurkschat

  DOI：10.1021/om100409v

  日期：2010.11.8

  (11, Sn1) Å) characterize the molecular structures of compounds 2, 6, 9, and 11 (Sn1), in which the tin atoms display distorted trigonal-bipyramidal configurations. The spatial arrangement of the Sn(1) atom in compound 12 is distorted octahedral (Sn−O = 2.497(3) and 2.649(3) Å), while the tin atom in compound 8·LiCl·H2O is also trigonal bipyramidal. In the latter compound there are both intra- and intermolecular

  有机锡和双（有机锡烷基）甲烷取代的冠醚Ph （3- n） X n SnCH 2- [13] -crown-4（1，n = 0; 2，n = 1，X = I; 3，n = 1，X = Cl; 4，n = 1，X = F; 5，n = 2，X = I; 6，n = 3，X = I; 8，n = 3，X = Cl; 9，n = 2，X = Cl）和Ph （3- n） Xn SnCH 2 Sn（X） n Ph（2- n） CH 2- [13] -crown-4（ 10， n = 0; 11， n = 1，X = I; 12， n = 2，X = I ； 13， n = 1，X = F； 14， n = 2，X = Cl）以及对位配合物8 ·LiCl·H 2 O和Ph 2（SCN）SnCH 2- [13] -crown-报告了4·LiSC​​N（ 15 ·LiSC​​N）。这些化合物的特征在于元素分析，
• Functionalized 13-crown-4, 14-crown-4, 15-crown-4, and 16-crown-4 compounds: synthesis and lithium ion complexation
  作者：Bronislaw P. Czech、David A. Babb、Byungki Son、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/jo00199a011

  日期：1984.12