[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride | 916480-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-4,5-dimethylimidazol-1-ium;chloride；1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-4,5-dimethylimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 916480-65-4
• 化学式: C₂₉H₄₁N₂*Cl
• 分子量: 453.111
• InChiKey: BSSIEEILRRKEPD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  直接获得源自N-杂环卡宾的硫属脲类及其配位化学。

  摘要：

  合成并充分表征了由多种N杂环卡宾支持的硫属元素脲化合物。硒脲与11族过渡金属的配位进一步探索以形成新的铜，金和银配合物。单晶X射线分析清楚地确定了这些配合物的固态配位，表明配合物的几何形状受到电子性能（主要是π接受能力）和配体的位阻以及位阻的综合影响。金属的性质，提供各种协调行为。在本报告中，我们使用几种实验方法研究了这些现象。

  DOI：

  10.1039/d0dt02558e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过球磨解开均一性[Ag（N，N-二芳基-NHC）2 ] Y（Y = BF 4，PF 6）配合物的合成†

  摘要：

  开发了一种用户友好的通用机械化学方法，以访问很少描述的NHC（N-杂环卡宾）银（I）配合物，其特征在于N，N-二芳基咪唑（idin）烯配体和非配位四氟硼酸根或六氟磷酸抗衡阴离子。与溶液中合成方法的比较清楚地表明了球磨条件的优越性。

  DOI：

  10.1039/c6dt03564g
• 作为试剂：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 苯甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dimethyl]imidazolium chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到N-(2-morpholinoethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  甲基酯作为交叉偶联亲电试剂：酰胺键的直接合成

  摘要：

  酰胺键的形成和过渡金属催化的交叉偶联是有机合成中最常用的两种化学反应。最近，当Pd和Ni催化剂通过氧化加成裂解酯中存在的强C-O键时，发现这两个反应族之间存在重叠。当使用简单的甲酯和乙酯时，这种转化为经典的酰胺键形成提供了有力的替代方法，后者通常具有化学计量活化剂的特征。迄今为止，几乎没有氧化还原活性催化剂被证明可以激活烷基酯的C（酰基）-O键，这使得当需要优化具有挑战性的反应时，很难进行明智的筛选。我们证明了带有多种NHC，磷化氢，

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00884

文献信息

• Linking Low-Coordinate Ge(II) Centers via Bridging Anionic N-Heterocyclic Olefin Ligands
  作者：Emanuel Hupf、Felix Kaiser、Paul A. Lummis、Matthew M. D. Roy、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Fritz E. Kühn、Eric Rivard

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01449

  日期：2020.2.3

  heterocyclic manifolds. Reduction of a dimeric [RGeCl]2 species (R = anionic NHO, [(MeCNDipp)2C═CH]-; Dipp = 2,6-iPr2C6H3) did not give the expected acyclic RGeGeR analogue of an alkyne, but rather ligand migration/disproportionation transpired to yield the known diorganogermylene R2Ge and Ge metal. This process was examined computationally, and the ability of the reported anionic NHO to undergo atom migration

  我们介绍了空间受限的N杂环烯烃（NHO）的大规模合成，并说明了其去质子化形式充当阴离子四电子桥联配体的能力。所产生的多中心捐赠能力已被用于紧密连接两个低氧化态的Ge（II）中心，从而形成由Ge2C2杂环歧管支持的Ge-Cl-Ge和Ge-H-Ge键合环境。二聚体[RGeCl] 2的还原（R =阴离子NHO，[（MeCNDipp）2C═CH]-； Dipp = 2,6-iPr2C6H3）没有得到炔烃的预期无环RGeGeR类似物，而是配体迁移/发生歧化产生已知的二有机锗R 2 Ge和Ge金属。此过程已通过计算进行了检查，
• N‐Heterocyclic Olefin‐Ligated Palladium(II) Complexes as Pre‐Catalysts for Buchwald–Hartwig Aminations
  作者：Ian C. Watson、André Schumann、Haoyang Yu、Emma C. Davy、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Christian Hering‐Junghans、Eric Rivard

  DOI：10.1002/chem.201901376

  日期：2019.7.22

  New N‐heterocyclic olefins (NHOs) are described with functionalization on the ligand heterocyclic backbone and terminal alkylidene positions. Various PdII–NHO complexes have been formed and their use as pre‐catalysts in Buchwald–Hartwig aminations was explored. The most active system for catalytic C−N bond formation between hindered arylamine and arylhalide substrates was accessed by combining a backbone

  描述了在配体杂环主链和末端亚烷基位置有官能化的新型N-杂环烯烃（NHO）。已经形成了各种Pd II- NHO络合物，并探索了它们在布赫瓦尔德-哈特维希胺化中作为预催化剂的用途。受阻的芳基胺和芳基卤化物底物之间形成催化C-N键的活性最高的系统是通过在NaO t Bu为碱的情况下将主链甲基化的NHO与[Pd（肉桂基）Cl] 2结合而获得的。在这些活性系统中，证据表明催化作用是由胶态钯金属介导的，这突出了与常用的N杂环卡宾配体相比，NHO具有不同的配位能力。
• Pd-PEPPSI-IPent^Cl: A Highly Effective Catalyst for the Selective Cross-Coupling of Secondary Organozinc Reagents
  作者：Matthew Pompeo、Robert D. J. Froese、Niloufar Hadei、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201205747

  日期：2012.11.5

  of new N‐heterocyclic carbene based Pd complexes has been created and evaluated in the Negishi cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and triflates with a variety of secondary alkylzinc reagents (see scheme). The direct elimination product is nearly exclusively formed; in most examples there is no migratory insertion at all.

  没有迁移吗？没问题！在芳基和杂芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸与各种仲烷基锌试剂的Negishi交叉偶联中，已经创建并评估了一系列基于N杂环卡宾的新型Pd配合物（参见方案）。直接消除产物几乎是排他性的；在大多数示例中，根本没有迁移插入。
• C–H Borylation by Platinum Catalysis
  作者：Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/bcsj.20160391

  日期：2017.3.15

  platinum-catalyzed borylation of aromatic C–H bonds. N-Heterocyclic carbene-ligated platinum catalysts are found to be efficient catalysts for the borylation of aromatic C(sp2)–H bonds when bis(pinacolato)diboron is used as the boron source. The most remarkable feature of these Pt catalysts is their lack of sensitivity towards the degree of steric hindrance around the C–H bonds undergoing the borylation reaction

  在此，我们描述了铂催化的芳族 C-H 键硼化。当使用双（频哪醇）二硼作为硼源时，发现 N-杂环卡宾连接的铂催化剂是芳族 C(sp2)-H 键硼化的有效催化剂。这些 Pt 催化剂最显着的特点是它们对发生硼化反应的 C-H 键周围的空间位阻程度缺乏敏感性。这些 Pt 催化剂允许合成空间拥挤的 2,6-二取代苯基硼酸酯，否则使用现有的 C-H 硼酸化方法难以合成。此外，铂催化允许氟芳烃系统中氟取代基邻位的 C-H 键的位点选择性硼化。
• Synthesis of Isocoumarins through Three-Component Couplings of Arynes, Terminal Alkynes, and Carbon Dioxide Catalyzed by an NHC-Copper Complex
  作者：Woo-Jin Yoo、Thanh V. Q. Nguyen、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201404692

  日期：2014.9.15

  A copper‐catalyzed multicomponent coupling reaction between in situ generated ortho‐arynes, terminal alkynes, and carbon dioxide was developed to access isocoumarins in moderate to good yields. The key to this CO2‐incorporating reaction was the use of a versatile N‐heterocyclic carbene/copper complex that was able to catalyze multiple transformations within the three‐component reaction.

  开发了铜催化的原位生成的原芳烃，末端炔烃和二氧化碳之间的多组分偶联反应，以中等到良好的产率获得了异香豆素。引入CO 2的反应的关键是使用通用的N杂环卡宾/铜配合物，该配合物能够催化三组分反应中的多种转化。