5-(2-phenylquinolin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione | 31402-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-phenylquinolin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 英文别名: 5-(2-phenylquinolin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione；5-(2-phenylquinolin-4-yl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 31402-78-5
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃OS
• 分子量: 305.36
• InChiKey: XXZGUFRYZYAGSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-phenylquinolin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione 、 N-（4-乙酰基苯基）-2-溴乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-(5-(2-phenylquinolin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)-N-(4-acetylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为 DNA 旋转酶和拓扑异构酶 IV 潜在抑制剂的新型喹啉-1,3,4-恶二唑和喹啉-1,2,4-三唑杂化物的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV (topo IV) 抑制剂是最有趣的抗菌药物类别，没有抗菌管道代表。开发了 24 种新的喹啉-1,3,4-恶二唑和喹啉-1,2,4-三唑杂种，并针对来自大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 进行了测试。最有效的化合物4C，4E，4F，和5E中显示的IC 50的34，26，32，和90 nM的对大肠杆菌DNA促旋酶，分别为（新生霉素，IC 50  = 170纳米）。4c , 4e , 4f的活动和5e对来自金黄色葡萄球菌的DNA 回旋酶的影响比对大肠杆菌回旋酶的弱。化合物4E表明IC 50个值（μM0.47和0.92μM）对大肠杆菌里地形IV和金黄色葡萄球菌分别地形IV，相较于新生霉素（IC 50 = 11、27 µM，分别）。已经研究了针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。一些化合物已证明对某些研究的细菌菌株具有优于环丙沙星的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104920
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(2-phenylquinolin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  喹啉/环丙沙星杂化物作为抗菌剂和抗增殖剂的设计、合成和生物学研究

  摘要：

  合成了环丙沙星-哌嗪 C-7 连接的喹啉衍生物6a-c和8a-c，并研究了它们的抗菌、抗真菌和抗增殖活性。Ciprofloxacin-quinoline-4-yl-1,3,4 oxadiazoles 6a和6b显示出对 SR- 白血病和 UO-31 肾癌细胞系有希望的抗癌活性。杂交体8a–c和化合物6b对白色念珠菌表现 出显着的抗真菌活性；8a与伊曲康唑相比具有最强的抗真菌活性，MIC 分别为 21.88 µg/mL 和 11.22 µg/mL；分别。大多数衍生物对所有测试菌株都显示出比母体环丙沙星更好的抗菌活性。化合物6b对高度耐药的革兰氏阴性肺炎克雷伯菌最有效，相 对于母体环丙沙星（MIC = 29.51 µg/mL），MIC 为 16.96 µg/mL。K. pneumoniae ( 5EIX ) 和S. aureus gyrase ( 2XCT ) Topo IV 酶活性位点氢化物

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02704-7

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of carboxamide and quinoline derivatives as P2X7R antagonists
  作者：Qasim Shah、Zahid Hussain、Bilal Ahmad Khan、Kenneth A. Jacobson、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106796

  日期：2023.11

  cancers. We explored the structure activity relationship (SAR) of three novel pyrazines, quinoline-carboxamide and oxadiazole series. Their selective inhibitory potency in Ca2+ mobilization assay using h-P2X7R-MCF-7 cells improved with phenyl ring substitutions (–OCF3, –CF3, and –CH3) in carboxamide and oxadiazole derivatives, respectively. However, highly electronegative fluoro, chloro, and iodo substitutions

  P2X7 受体 （P2X7R） 在不同的病理状况中起关键作用，重要的是在癌症中过表达和激活。我们探讨了三种新型吡嗪类、喹啉-羧酰胺和噁二唑系列的结构活性关系 （SAR）。在羧酰胺和恶二唑衍生物中，使用 h-P2X7R-MCF-7 细胞的 Ca2+ 动员试验中，它们的选择性抑制效力分别随着苯基环取代 （-O 、-CF3 和 -CH3） 而得到改善。然而，高电负性氟、氯和碘取代增强了亲和力。1e、2f、2e、1d、2 g 和 3e 对 h-P2X7R 最有效且最具选择性 （IC50 值分别为 0.457、0.566、0.624、0.682、0.813 和 0.890 μM），并且在 MCF-7 和 1321N1 星形细胞瘤细胞中表达的 h-P2X4R、h-P2X 2R、r-P2Y6R、h-P2Y 2R、t-P2Y 1R 时无活性。3e 的细胞活力 （100 μM MTT 测定，细胞系） 为
• Synthesis and Evaluation of Novel S-alkyl Phthalimide- and S-benzyl-oxadiazole-quinoline Hybrids as Inhibitors of Monoamine Oxidase and Acetylcholinesterase
  作者：Bilal Ahmad Khan、Syeda Shamila Hamdani、Saquib Jalil、Syeda Abida Ejaz、Jamshed Iqbal、Ahmed M. Shawky、Alaa M. Alqahtani、Gamal A. Gabr、Mahmoud A. A. Ibrahim、Peter A. Sidhom

  DOI：10.3390/ph16010011

  日期：——

  New S-alkyl phthalimide 5a–f and S-benzyl 6a–d analogs of 5-(2-phenylquinolin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol (4) were prepared by reacting 4 with N-bromoalkylphthalimide and CF3-substituted benzyl bromides in excellent yields. Spectroscopic techniques were employed to elucidate the structures of the synthesized molecules. The inhibition activity of newly synthesized molecules toward MAO-A, MAO-B, and

  通过将 4 与 N -溴烷基邻苯二甲酰亚胺和 CF3 取代的苄基溴，收率极佳。采用光谱技术来阐明合成分子的结构。还评估了新合成分子对 MAO-A、MAO-B 和 AChE 酶的抑制活性。所有这些化合物都显示出对所有酶的亚微摩尔范围内的活性。化合物 5a 和 5f 被发现是对 MAO-A (IC50 = 0.91 ± 0.15 nM) 和 MAO-B (IC50 = 0.84 ± 0.06 nM) 最有效的化合物，而化合物 5c 显示出最有效的乙酰胆碱酯酶抑制作用 (IC50 = 1.02 ± 0.65 微米）。对接预测揭示了合成分子与所有酶的对接姿势，并证明了化合物 5a、5f 和 5c 的出色效力（对接分数 = -11.6、-15.3 和 -14.0 kcal/mol 对抗 MAO-A、MAO-B , 和 AChE, 分别)。这些新合成的类似物可作为开发更安全的阿尔茨海默病治疗药物的有前途的候选药物。
• Abdullah, Mohammad Mustqeem; Kumar, Rajnish, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 1, p. 79 - 86
  作者：Abdullah, Mohammad Mustqeem、Kumar, Rajnish

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Some New Antimicrobial Thiadiazolyl and Oxadiazolyl Quinoline Derivatives
  作者：O.H. Rizk、M.A. Mahran、S.M. El-Khawass、S.A. Shams El-Dine、El-Sebai A. Ibrahim

  DOI：10.1007/s00044-005-0138-7

  日期：2005.7

  Two series of substituted thiadiazolyl and oxadiazolylquinolines (3a-h, 4a-h, 7a-f, 8a-f and 9) were synthesized and screened for their antimicrobial activity. Some of the tested compounds showed promising activity. Compound 4b exhibited bactericidal activity against S. aureus at 31.25 mu g/ml. While compound 8a showed distinct antifungal activity against C. albicans (MIC at 31.25 mu g/ml). The detailed synthesis, spectroscopic and biological data are reported.
• Zhang Zi-Yi, Feng Xiao-Ming, Yang Feng-Ke, Guan Zuo-Wu, Gaodeng xuexiao huaxun xuebao (Chem. J. Chin. Univ), 15 (1994) N 12, S 17+
  作者：Zhang Zi-Yi, Feng Xiao-Ming, Yang Feng-Ke, Guan Zuo-Wu

  DOI：——

  日期：——