(S(P))-2'O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)-N6,N6-dimethyladenosine cyclic 3',5'-N-benzylphosphoramidate | 1351069-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S(P))-2'O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)-N6,N6-dimethyladenosine cyclic 3',5'-N-benzylphosphoramidate
• 英文别名: 9-[(2S,4aR,6R,7R,7aR)-2-(benzylamino)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-8-(furan-2-yl)-N,N-dimethylpurin-6-amine
• CAS: 1351069-94-7
• 化学式: C₂₉H₃₉N₆O₆PSi
• 分子量: 626.725
• InChiKey: YTLXOMJFTZAUGG-SYEIDDOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S(P))-2'O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)-N6,N6-dimethyladenosine cyclic 3',5'-N-benzylphosphoramidate 在 氟化铵 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 (R(P))-8-(2-furyl)-N6,N6-dimethyladenosine cyclic 3',5'-phosphorothioic acid tri-n-butylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（R P）-8取代的N 6酰化和N 6烷基化的腺苷-3'，5'-环硫代磷酸作为cAMP拮抗剂

  摘要：

  Ñ 6单烷基化，Ñ 6二烷基化和Ñ 6 -acylated（[R P）腺苷3'，5'-环硫代磷酰氨基酸被由来自cAMP的立体选择性合成的蛋白质的研究激酶A拮抗剂活性。N-单烷基化后母体伯6-氨基cAMP衍生物的拮抗活性降低。在N，N-二烷基化衍生物中未检测到显着活性。单N-酰化作用对活性影响很小。涉及cAMPS中6-氨基的氢键似乎是活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.003
• 作为产物：
  描述：

  (S_P)-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)adenosine-3',5'-cyclic N-benzylphosphoramidate 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S(P))-2'O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-furyl)-N6,N6-dimethyladenosine cyclic 3',5'-N-benzylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（R P）-8取代的N 6酰化和N 6烷基化的腺苷-3'，5'-环硫代磷酸作为cAMP拮抗剂

  摘要：

  Ñ 6单烷基化，Ñ 6二烷基化和Ñ 6 -acylated（[R P）腺苷3'，5'-环硫代磷酰氨基酸被由来自cAMP的立体选择性合成的蛋白质的研究激酶A拮抗剂活性。N-单烷基化后母体伯6-氨基cAMP衍生物的拮抗活性降低。在N，N-二烷基化衍生物中未检测到显着活性。单N-酰化作用对活性影响很小。涉及cAMPS中6-氨基的氢键似乎是活性所必需的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.003

文献信息

• Stereoselective synthesis of (RP)-8-substituted-N6-acylated and N6-alkylated adenosine-3′,5′-cyclic phosphorothioic acids as cAMP antagonists
  作者：Mioara Andrei、Tina Bakkebø、Jo Klaveness、Kjetil Taskén、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.003

  日期：2011.12

  N6-Monoalkylated, N6-dialkylated and N6-acylated (RP)-adenosine 3′,5′-cyclic phosphorothioic acids have been prepared by stereoselective syntheses from cAMP for a study of protein kinase A antagonist activity. The antagonist activity of the parent primary 6-amino cAMP derivative was reduced after N-monoalkylation. No significant activity was detected in the N,N-dialkylated derivative. Mono N-acylation

  Ñ 6单烷基化，Ñ 6二烷基化和Ñ 6 -acylated（[R P）腺苷3'，5'-环硫代磷酰氨基酸被由来自cAMP的立体选择性合成的蛋白质的研究激酶A拮抗剂活性。N-单烷基化后母体伯6-氨基cAMP衍生物的拮抗活性降低。在N，N-二烷基化衍生物中未检测到显着活性。单N-酰化作用对活性影响很小。涉及cAMPS中6-氨基的氢键似乎是活性所必需的。