(Z)-7-phenyl-2-heptene-1,5-diol | 332188-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-phenyl-2-heptene-1,5-diol
• 英文别名: (Z)-7-phenylhept-2-ene-1,5-diol
• CAS: 332188-16-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ZNEKVQXYNRCFBS-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合氯醛 、 (Z)-7-phenyl-2-heptene-1,5-diol 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-phenethyl-2-(trichloromethyl)-6-vinyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Protected 1,3-Diols by Catalytic Diol Relocation

  摘要：

  A complementary diastereoselective gold(I) or bismuth(III) catalyzed tandem hemiacetalization/dehydrative cyclization of 1,5-monoallylic diols was developed to access 1,3-dioxolanes and dioxanes. This methodology provides rapid access to protected 1,3-diols under mild conditions with high levels of diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02725
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Epoxy-4-phenylbutane 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 Cp2Ti(P(OEt)3)2 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (Z)-7-phenyl-2-heptene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  钛茂（II）促进的具有末端碳-碳双键的硫缩醛的环化反应制备（Z）-Alk-2-ene-1,5-二醇

  摘要：

  由[2,2-双（苯硫基）乙基]（丁-3-烯氧基）二甲基硅烷或3的二甲基（丙-2-烯基）甲硅烷基醚制得的钛茂金属（II）促进的钛卡宾配合物的闭环易位， 3-双（苯硫基）丙醇制得七元环状不饱和甲硅烷基醚。环状甲硅烷基醚的硅碳键的氧化裂解产生具有高Z立体选择性的烯烃二醇。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<155::aid-ejoc155>3.0.co;2-#

文献信息

• Catalytic Nucleophilic Allylation Driven by the Water–Gas Shift Reaction
  作者：Scott E. Denmark、Zachery D. Matesich、Son T. Nguyen、Selena Milicevic Sephton

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02658

  日期：2018.1.5

  of this reaction from the initial serendipitous discovery to its general synthetic scope is detailed, highlighting the roles of water, CO, and amine in the generation of a more complete catalytic cycle. The use of unsymmetrical allylic pro-nucleophiles was shown to give preferential product formation through the modulation of reaction conditions. Both (E)-cinnamyl acetate and vinyl oxirane were efficiently

  钌与烯丙基亲核试剂的醛催化烯丙基化已被证明是在温和条件下形成碳-碳键的有效方法。此反应从最初的偶然发现到其一般合成范围的演变过程都进行了详细介绍，突出了水，一氧化碳和胺在更完整的催化循环生成中的作用。结果表明，使用不对称的烯丙基亲核亲核试剂可以通过调节反应条件来优先形成产物。（E）-肉桂酸乙酸酯和乙烯基环氧乙烷均有效地用于形成抗支链产物（抗/ syn最高> 20：1 ）和E-线性产物（最高> 20：1 E / s ）Z）分别与芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛形成高选择性。强调了使反应对映选择性的尝试，包括对苯甲醛高达75:25的对映富集。
• Diastereoselective Synthesis of Protected 1,3-Diols by Catalytic Diol Relocation
  作者：Justin A. Goodwin、Carl F. Ballesteros、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02725

  日期：2015.11.20

  A complementary diastereoselective gold(I) or bismuth(III) catalyzed tandem hemiacetalization/dehydrative cyclization of 1,5-monoallylic diols was developed to access 1,3-dioxolanes and dioxanes. This methodology provides rapid access to protected 1,3-diols under mild conditions with high levels of diastereoselectivity.
• Preparation of ( <i>Z</i> )‐Alk‐2‐ene‐1,5‐diols by the Titanocene(II)‐Promoted Cyclization of Thioacetals Possessing a Terminal Carbon−Carbon Double Bond
  作者：Tooru Fujiwara、Kenjirou Yanai、Keiko Shimane、Mayumi Takamori、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<155::aid-ejoc155>3.0.co;2-#

  日期：2001.1

  Titanocene(II)-promoted ring-closing metathesis of the titanium carbene complexes prepared from [2,2-bis(phenylthio)ethyl](but-3-enyloxy)dimethylsilanes or dimethyl(prop-2-enyl)silyl ethers of 3,3-bis(phenythio)propanols gave seven-membered cyclic unsaturated silyl ethers. Oxidative cleavage of a silicon−carbon bond of the cyclic silyl ethers resulted in olefinic diols, with high Z stereoselectivity.

  由[2,2-双（苯硫基）乙基]（丁-3-烯氧基）二甲基硅烷或3的二甲基（丙-2-烯基）甲硅烷基醚制得的钛茂金属（II）促进的钛卡宾配合物的闭环易位， 3-双（苯硫基）丙醇制得七元环状不饱和甲硅烷基醚。环状甲硅烷基醚的硅碳键的氧化裂解产生具有高Z立体选择性的烯烃二醇。