(S,S)-N,N'-bis(valinyl)-1,4-diaminobutane | 133499-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-N,N'-bis(valinyl)-1,4-diaminobutane
• 英文别名: N,N'-bis(L-valyl)butylenediamine；(2S)-2-amino-N-[4-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]butyl]-3-methylbutanamide
• CAS: 133499-68-0
• 化学式: C₁₄H₃₀N₄O₂
• 分子量: 286.418
• InChiKey: WBITWPBZXCZZOE-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  527.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N,N'-bis(valinyl)-1,4-diaminobutane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-Methyl-N-{4-[(S)-3-methyl-2-(3-piperidin-4-ylmethyl-ureido)-butyrylamino]-butyl}-2-(3-piperidin-4-ylmethyl-ureido)-butyramide; compound with 4-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  Reactive Organogels:  Self-Assembled Support for Functional Materials

  摘要：

  [GRAPHICS]An organogel bearing reactive groups has been used as a platform for the gel-phase synthesis of more sophisticated materials. The results show that reactions take place on the gel fibers and that supramolecular aggregation modifies the product distribution in cases where several compounds can be obtained.

  DOI：

  10.1021/ol0514045
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (S,S)-N,N'-bis(valinyl)-1,4-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  Silver complexes of peptidomimetic polyazapyridinophanes. The influence of the bonding cavity size and the nature of side chains

  摘要：

  从缬氨酸和苯丙氨酸出发，高效合成了几种含有吡啶间隔基和环大小从15到17的肽模拟大环。已通过电位法和核磁共振研究了形成的配合物。LOG K值显示，苯丙氨酸衍生物8的稳定性始终高于缬氨酸衍生物7，而环大小为16的大环最适用于配合。结合分子建模的核磁共振数据，可以合理化形成的配合物的结构，并排除苯丙氨酸侧链芳环参与π-Ag+相互作用的可能性。

  DOI：

  10.1039/b512762a

文献信息

• Efficient Macrocyclization of U-Turn Preorganized Peptidomimetics:  The Role of Intramolecular H-Bond and Solvophobic Effects
  作者：Jorge Becerril、Michael Bolte、M. Isabel Burguete、Francisco Galindo、Enrique García-España、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet

  DOI：10.1021/ja0284759

  日期：2003.6.1

  acetonitrile to very efficiently yield macrocyclic structures. The cyclization reaction does not require high dilution techniques and seems to be insensitive to the size of the formed macrocycle. The analysis of data obtained by (1)H NMR, single-crystal X-ray diffraction, fluorescence measurements, and molecular mechanics indicate that folded conformations can preorganize the system for an efficient cyclization

  源自氨基酸的简单拟肽分子在乙腈中与间位和对位双（溴甲基）苯反应，非常有效地产生大环结构。环化反应不需要高稀释技术，并且似乎对形成的大环的大小不敏感。通过 (1)H NMR、单晶 X 射线衍射、荧光测量和分子力学获得的数据分析表明，折叠构象可以预先组织系统以实现有效的环化。分析了在折叠构象存在下分子内氢键和疏溶剂效应所起的作用。
• New chiral tetraaza ligands for the efficient enantioselective addition of dialkylzinc to aromatic aldehydes
  作者：M. Isabel Burguete、Jorge Escorihuela、Santiago V. Luis、Agustí Lledós、Gregori Ujaque

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.099

  日期：2008.10

  enantioselective addition of dialkylzinc to aldehydes. These bis(amino amide) ligands show high enantioselectivity in the addition of organozincs to aromatic aldehydes. Different structural elements on the ligands seem to play an important role in determining the observed enantioselectivity. Ligand 4b (N,N′-bis(N-l-valinyl)-1,3-diaminopropane, with an aliphatic spacer with 3C atoms) catalyzed the addition of Et2Zn

  研究了一系列手性四氮杂配体，用于将二烷基锌对映体选择性加成到醛中。这些双（氨基酰胺）配体在将有机锌添加到芳族醛中时显示出高对映选择性。配体上的不同结构元素似乎在确定观察到的对映选择性中起重要作用。配体4b（N，N'-双（N -1-戊基）-1,3-二氨基丙烷，带有带有3C原子的脂族间隔基）催化Et 2的添加锌转化为苯甲醛，1-萘醛，4-甲氧基苯甲醛和4-氯苯甲醛，得到相应的醇产物，其转化率和选择性极好，对映选择性分别为99％，97％，98％和82％。DFT计算提供了对映过程的机理的理解。
• Self-Assembly of Small Peptidomimetic Cyclophanes
  作者：Jorge Becerril、M. Isabel Burguete、Beatriu Escuder、Francisco Galindo、Raquel Gavara、Juan F. Miravet、Santiago V. Luis、Gabriel Peris

  DOI：10.1002/chem.200400031

  日期：2004.8.20

  The self-assembly of a series of small peptidomimetic cyclophanes in organic solvents was studied. X-ray diffraction, NMR spectroscopy, and molecular modelling were used to understand the structural features of these self-assembling compounds both at the molecular and supramolecular level. The factors that could influence the formation of gels rather than crystals were studied and a model for the arrangement

  研究了一系列小拟肽环烷在有机溶剂中的自组装。使用X射线衍射，NMR光谱和分子模型来了解这些自组装化合物在分子和超分子水平上的结构特征。研究了可能影响凝胶而不是晶体形成的因素，并提出了分子在凝胶中排列的模型。此外，扫描电子显微镜显示，在某些情况下，这些化合物在从有机胶凝剂转变为螺旋状凝胶纤维时会经历手性的转录。
• Minimalist peptidomimetic cyclophanes as strong organogelators
  作者：Jorge Becerril、M. Isabel Burguete、Beatriu Escuder、Santiago V. Luis、Juan F. Miravet、Manel Querol

  DOI：10.1039/b111229e

  日期：2002.3.21

  L-Valine containing cyclophanes have been shown to gelate organic solvents leading to soft materials with a clear expression of their chirality at the supramolecular level.

  含L-缬氨酸的环烷已显示出凝胶化有机溶剂的作用，从而形成柔软的材料，并在超分子水平上清楚地表达了它们的手性。
• Pseudopeptidic macrocycles as cooperative minimalistic synzyme systems for the remarkable activation and conversion of CO₂ in the presence of the chloride anion
  作者：Ferran Esteve、Belén Altava、M. Isabel Burguete、Michael Bolte、Eduardo García-Verdugo、Santiago V. Luis

  DOI：10.1039/d0gc01449d

  日期：——

  A series of pseudopeptidic compounds have been assayed as organocatalyts for the conversion of CO2 into organic carbonates through a cooperative multifunctional mechanism. Conformationally constrained pseudopeptidic macrocycles 3a and 3b have been revealed to be excellent synzymes for this purpose, being able to provide a suitable preorganization of the different functional elements and reaction components

  一系列伪肽化合物已被检测为通过协同多功能机制将CO 2转化为有机碳酸盐的有机催化剂。构象受限的伪肽大环化合物3a和3b已被证明是用于此目的的优异的合酶，能够提供一系列不同功能元件和反应成分的适当预组织，以激活CO 2分子并稳定所涉及的各种阴离子中间体。合作的超分子相互作用。结果，在低CO 2下发现了显着的催化效率TON和TOF值超过了在类似条件下其他有机催化超分子体系的报道值。对于单取代的环氧化物，该方法效果很好。已经详细分析了不同结构元素的参与，初步研究显示了这些催化系统的回收和再利用潜力。