1-{4-Methyl-2-[(E)-2-[1-(thiophen-2-yl)ethylidene]hydrazin-1-yl]-1,3-thiazol-5-yl}ethan-1-one | 1489265-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-{4-Methyl-2-[(E)-2-[1-(thiophen-2-yl)ethylidene]hydrazin-1-yl]-1,3-thiazol-5-yl}ethan-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methyl-2-(2-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-5-yl)ethan-1-one；(E)-1-(4-methyl-2-(2-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-5-yl)ethanone；1-[4-methyl-2-[(2E)-2-[1-(2-thienyl)ethylidene]hydrazino]thiazol-5-yl]ethanone；1-[4-methyl-2-[(2E)-2-(1-thiophen-2-ylethylidene)hydrazinyl]-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• CAS: 1489265-25-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS₂
• 分子量: 279.387
• InChiKey: DOTYTZRFOVMPLN-VGOFMYFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-Methyl-2-[(E)-2-[1-(thiophen-2-yl)ethylidene]hydrazin-1-yl]-1,3-thiazol-5-yl}ethan-1-one 、 对甲基苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以80 %的产率得到(E)-2-amino-6-(4-methyl-2-(2-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazinyl)thiazol-5-yl)-4-(p-tolyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基-吡啶杂化物作为潜在抗癌药物的合成、体外评价和分子对接研究

  摘要：

  许多文献报道揭示了吡啶和噻唑衍生物的抗癌活性，尤其是在肺癌中。因此，通过(E)-1-(4-methyl-2-(2-(1-(thiophen-2-基)亚乙基)肼基)噻唑-5-基)乙酮与苯甲醛衍生物和丙二腈，产率高。然后，使用 MTT 法与多柔比星作为参考药物相比，研究了噻唑基吡啶对肺癌 (A549) 细胞系的体外抗癌活性。所有新合成化合物的结构都是根据光谱数据和元素分析确定的。为了更好地了解它们对 A549 细胞系的作用机制，进行了对接研究，靶向表皮生长因子受体 (EGFR) 酪氨酸激酶。获得的结果表明，与参考药物相比，测试的化合物对除 8c 和 8f 以外的肺癌细胞系表现出优异的抗癌活性。根据获得的数据，可以推断这些新化合物及其关键中间体化合物 5 通过抑制 EGFR 表现出强大的抗肺癌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28114270
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-{4-Methyl-2-[(E)-2-[1-(thiophen-2-yl)ethylidene]hydrazin-1-yl]-1,3-thiazol-5-yl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基-吡啶杂化物作为潜在抗癌药物的合成、体外评价和分子对接研究

  摘要：

  许多文献报道揭示了吡啶和噻唑衍生物的抗癌活性，尤其是在肺癌中。因此，通过(E)-1-(4-methyl-2-(2-(1-(thiophen-2-基)亚乙基)肼基)噻唑-5-基)乙酮与苯甲醛衍生物和丙二腈，产率高。然后，使用 MTT 法与多柔比星作为参考药物相比，研究了噻唑基吡啶对肺癌 (A549) 细胞系的体外抗癌活性。所有新合成化合物的结构都是根据光谱数据和元素分析确定的。为了更好地了解它们对 A549 细胞系的作用机制，进行了对接研究，靶向表皮生长因子受体 (EGFR) 酪氨酸激酶。获得的结果表明，与参考药物相比，测试的化合物对除 8c 和 8f 以外的肺癌细胞系表现出优异的抗癌活性。根据获得的数据，可以推断这些新化合物及其关键中间体化合物 5 通过抑制 EGFR 表现出强大的抗肺癌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28114270

文献信息

• Eco-friendly sequential one-pot synthesis, molecular docking, and anticancer evaluation of arylidene-hydrazinyl-thiazole derivatives as CDK2 inhibitors
  作者：Abeer M. El-Naggar、Maher A. El-Hashash、Eslam B. Elkaeed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104615

  日期：2021.3
• 2-(2-Hydrazinyl)thiazole derivatives: Design, synthesis and in vitro antimycobacterial studies
  作者：Parameshwar Makam、Ramakrishna Kankanala、Amresh Prakash、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.054

  日期：2013.11

  In an attempt to discover new potent inhibitors for Mycobacterium tuberculosis (Mtb), a series of 2-(2hydrazinyl)thiazole derivatives with a wide range of substitutions at 2-, 4- and 5-positions were designed by considering Lipinski rule. The designed compounds were synthesized, characterized and evaluated for their inhibitory potential against Mtb, H(37)Rv, by in vitro assay. The compounds, ethyl-4methyl-2-[(E)-24]-(pyridin-2-yl)ethylidene]hydrazin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxylate, 4d, and ethyl-2[(E)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylidenelhydrazin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate, 2i showed noticeable inhibitory activity against Mtb, H37Rv with minimum inhibitory concentration (MIC) of 12.5 pM and 25 1.1M respectively. An attempt has been made to understand the mechanism of action by binding interactions of these molecules with 0-ketoacyl-ACP synthase protein through docking studies. The inhibition constants for compounds 4d and 2i were found to be 1.46 pM and 0.177 pM respectively. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.