ethyl 6-amino-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 57310-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 57310-90-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: WWEADCUGTTXGGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-ethyl-1,1-dihydroxy-2,9-dioxo-2,3,6,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Ethyl-1,2,9-trioxopyrrolo[3,2-f ]quinoline-8-carboxylic Acid

  摘要：

  摘要 6-amino-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic ester (7) 与水合氯醛和盐酸羟胺相互作用，得到相应的异亚硝基乙酰氨基衍生物 8，经浓硫酸处理后，可选择性地转化为 1,2,9-trioxopyrrolo[3,2-f]quinoline-8-carboxylic acid (3)。这种新型三环体系以稳定的水合物 3H 分离出来，收率很高。新化合物的结构分配基于微量分析和光谱（质谱和核磁共振）数据

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-6-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 6-amino-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型乙基（取代的）苯基-4-氧噻唑烷-1--3-基）-1-乙基-4-氧-1,4-二氢喹啉-3-羧酸盐作为潜在的抗癌剂

  摘要：

  一系列乙基（取代的）苯基-4-氧噻唑啉-3-基）-1-乙基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸盐（7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g）由氨基喹诺酮类6与戊醛和巯基乙酸之间的反应制备。临界中间体，6 a和6b中，从适当的胺通过涉及与diethylethoxymethylenemalonate（ⅰ）反应，（ⅱ）在二苯醚热环化，（ⅲ）乙基和（iv）的Pd / C催化的还原步骤的序列而获得。新化合物7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g可以通过NMR（1 H和13 C）完全鉴定和表征，尤其是X射线晶体学可以鉴定7d。发现化合物7b，7c，7d，7e，7f在10uM浓度下不表现出抗胃炎（AGP‐01），胃腺癌样小肠（ACP‐02），结肠（HCT‐116）和鼠类黑色素瘤（B16F10）的活性）癌细胞。但是，没有一种对正常细胞人成纤维细胞（MRC-5），鼠成纤维细胞（NIH3T3）和正常人黑素细胞（Melan-A）表现出细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2212

文献信息

• [EN] CARBAMATE LINKED MACROLIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] MACROLIDES A LIAISON CARBAMATE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES INFECTIONS MICROBIENNES
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005108413A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4' position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• Ether linked macrolides useful for the treatment of microbial infections
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20060258600A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4″ position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式(I)的4″位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备过程和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• Synthesis and Biological Activity of Some New N1-(4-oxoquinolin-6-yl) amidrazones
  作者：Salma A. Musameh、Salim S. Sabri、Mustafa M. El-Abadelah、Jalal A. Zahra、Mohammed M. Abadleh、Wolfgang Voelter

  DOI：10.2174/1570178613666151124200117

  日期：2016.2.9

  Background: Oriented research towards discovery of new antimicrobial agents continues as several microbes develop resistance to currently approved drugs. A selected set of N1-(1-ethyl-4-oxoquinolin- 6-yl)amidrazone-3-carboxylates incorporating N-piperazines or related congeners have been synthesized via interaction of the particular hydrazonoyl chloride, derived from 6-amino-1-ethyl-4-oxoqinoline-3-carboxylate

  背景：随着几种微生物对目前批准的药物产生耐药性，针对发现新的抗微生物剂的研究仍在继续。通过特定的hydr酰氯的相互作用，合成了一组精选的结合了N-哌嗪或相关同类物的N1-（1-乙基-4-氧代喹啉-6-基）氨基dra-3-羧酸酯，其衍生自6-氨基-1-将4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯与适当的仲环胺一起使用。 方法：对革兰氏阴性大肠杆菌和金黄色葡萄球菌阳性菌株进行了体外合成抗菌活性筛选。使用MüllerHinton琼脂和MüllerHinton肉汤培养基进行筛选测试。使用0.5 McFarland标准试管测定细菌接种物的浊度，以得到105个细胞/ ml的细菌浓度。在与合成化合物一起温育之前，使用血琼脂培养基将细菌培养物培养过夜。将每种化合物10 mg溶于1 ml二甲基亚砜（DMSO）。 结果：具有吗啉附件，N-乙基-，N-甲酰基-和N-（4-甲氧基苯基）-哌嗪残基的化合物对金黄色葡萄球菌具有中等的体外抗菌活性（MIC
• [EN] ESTER LINKED MACROLIDES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] MACROLIDES A LIAISON ESTER UTILES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTION MICROBIENNES
  申请人：PLIVA ISTRAZIVACKI INST D O O

  公开号：WO2005108412A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4” position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infoections in a human or animal body.

  本发明涉及在式（I）的4”位置被取代的14-或15-环大环内酯及其药学上可接受的衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内治疗或预防全身或局部微生物感染中的用途。
• Solvates of Two Ethyl 6-(2-(aryl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylates
  作者：Victor Facchinetti、Claudia R. B. Gomes、Marcus V. N. de Souza、Thatyana R. A. Vasconcelos、Solange M. S. V. Wardell、James L. Wardell

  DOI：10.1007/s10870-014-0540-4

  日期：2014.9

  The crystal structures of solvates of ethyl 6-(2-(RC6H4)-4-oxothiazolidin-3-yl)-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate derivatives, (1a; R = 3-Br) and (1b: R = H), namely [1a·(H2O)] and [(1b) 2·(H2O)2·(EtOH)], are reported. The solvate molecules in [(1b) 2·(H2O)2·(EtOH)] are disordered in contrast to the ordered hydrate molecule in [1a·(H2O)]. The disordered EtOH molecules merely solvate individual oxothiazolidine units, while the hydrate molecules in both compounds link the oxothiazolidine units into chains. Despite the differences involving the solvates, the supramolecular arrangements in the two solvated compounds are very similar, being made of O–H···O, C–H···O, C–H···π and π···π intermolecular interactions. It is noticeable that differently sited CH units in the RC6H4 rings are used in the C–H···π interactions. In each compound, the RC6H4 ring is near orthogonal to the very-near planar quinoline ring with angles between the best planes of 83.82(10)° and 88.52(3)°, for 1a and 1b, respectively. Compound (1) crystallizes in the triclinic space group P-1 with a = 10.7995(11) Å, b = 11.2612(11) Å, c = 11.3792(11) Å, α = 108.504(8)°, β = 116.317(8)°, γ = 92.846(7)°, and Z = 2. Compound (2) crystallizes in the triclinic space group P-1 with a = 10.8717(3) Å, b = 11.0038(3) Å, c = 11.2648(3) Å, α = 66.040(2)°, β = 86.422(2)°, γ = 67.052(1)°, and Z = 2. The supramolecular arrangements in the two solvated compounds are very similar, being made of O–H···O, C–H···O, C–H···π and π···π intermolecular interactions.

  6-(2-(RC6H4)-4-氧代噻唑烷-3-基)-1-乙基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-甲酸乙酯衍生物溶剂化物的晶体结构，(1a; R = 3报告了 (1b: R = H)，即 [1a·(H2O)] 和 [(1b) 2·(H2O)2·(EtOH)]。 [(1b) 2·(H2O)2·(EtOH)] 中的溶剂化物分子是无序的，与 [1a·(H2O)] 中的有序水合物分子相反。无序的 EtOH 分子仅溶剂化单个氧代噻唑烷单元，而两种化合物中的水合物分子将氧代噻唑烷单元连接成链。尽管溶剂化物存在差异，但两种溶剂化化合物的超分子排列非常相似，均由 O–H…O、C–H…O、C–H…π 和 π… 组成π 分子间相互作用。值得注意的是，RC6H4 环中不同位置的 CH 单元用于 C–H…π 相互作用。在每个化合物中，RC6H4 环与非常接近的平面喹啉环接近正交，1a 和 1b 的最佳平面之间的角度分别为 83.82(10)° 和 88.52(3)°。化合物(1)在三斜空间群P-1中结晶，a = 10.7995(11) Å, b = 11.2612(11) Å, c = 11.3792(11) Å, α = 108.504(8)°, β = 116.317( 8)°，γ = 92.846(7)°，Z = 2。化合物 (2) 在三斜空间群 P-1 中结晶，a = 10.8717(3) Å，b = 11.0038(3) Å，c = 11.2648 (3) Å, α = 66.040(2)°, β = 86.422(2)°, γ = 67.052(1)°, Z = 2。两种溶剂化化合物的超分子排列非常相似，均由 O 组成–H…O、C–H…O、C–H…π 和 π…π 分子间相互作用。